2,3-二甲基丁-3-烯酸 | 36598-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二甲基丁-3-烯酸
• 英文名称: 2,3-dimethyl-3-butenoic acid
• 英文别名: 3-Butenoic acid, 2,3-dimethyl-；2,3-dimethylbut-3-enoic acid
• CAS: 36598-04-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD19228118
• 分子量: 114.144
• InChiKey: DWSGWSOLRBKJSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.0-70.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  194.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基丁-3-烯酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-二甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid promoted decomposition of unsaturated .alpha.-diazo ketones. 1. An efficient approach to simple and annulated cyclopentenones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00398a021
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-二甲基-烯丙基)-羟基-丙二腈 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 120.0 ℃ 、1.87 kPa 条件下， 生成 2,3-二甲基丁-3-烯酸
  参考文献：
  名称：

  Achmatowicz,O.; Zamojska,F., Roczniki Chemii, 1961, vol. 35, p. 201 - 220

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbon dioxide fixation by Cp2(η3-allyl)Ti complexes generated from various dienes
  作者：Yuan Gao、Satoshi Iijima、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03904-6

  日期：1994.7

  Abstract Cp2(η3-allyl)Ti complexes having a variety of substituents on their allyl moieties were prepared from corresponding dienes, Cp2TiCl2, and Grignard reagents and were subjected to reaction with carbon dioxide. The reaction of CO2 took place in a highly regioselective manner to give a single β, γ-unsaturated carboxylic acid of a few possible regioisomeric products after hydrolytic workup of the

  摘要用相应的二烯，Cp2TiCl2和Grignard试剂制备了烯丙基部分具有多种取代基的Cp2（η3-烯丙基）Ti配合物，并使其与二氧化碳反应。CO 2的反应以高度区域选择性的方式进行，在羧酸钛的水解后，产生了几种可能的区域异构体产物的单一的β，γ-不饱和羧酸。例如，2-烷基丁二烯选择性地产生Cp2（η3-1-甲基-2-烷基烯丙基）Ti络合物，发现该络合物以高度区域选择性的方式再次与CO2反应，得到2-甲基-3-亚甲基链烷酸作为唯一产物。烯丙基配体上的一些取代基或它们的官能团阻止了羧酸的形成，这是根据空间和电子因素进行讨论的。不对称
• Efficient One-to-One Coupling of Easily Available 1,3-Dienes with Carbon Dioxide
  作者：Jun Takaya、Kota Sasano、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol2002094

  日期：2011.4.1

  reaction of atmospheric pressure carbon dioxide with 1,3-dienes is realized for the first time through PSiP-pincer type palladium-catalyzed hydrocarboxylation. The reaction is applicable to various 1,3-dienes including easily available chemical feedstock such as 1,3-butadiene and isoprene. This protocol affords a highly useful method for the synthesis of β,γ-unsaturated carboxylic acid derivatives from

  通过PSiP-钳子型钯催化的加氢羧化反应，首次实现了大气压二氧化碳与1,3-二烯的高效一对一偶联反应。该反应适用于各种1，3-二烯，包括容易获得的化学原料，例如1，3-丁二烯和异戊二烯。该方案为从CO 2合成β，γ-不饱和羧酸衍生物提供了一种非常有用的方法。
• Asymmetric carbon dioxide insertion into a π-allyltitanium(<scp>III</scp>) complex
  作者：Fumie Sato、Satoshi Iijima、Masao Sato

  DOI：10.1039/c39810000180

  日期：——

  A π-allyltitanium complex with a chiral cyclo-pentadienyl ligand reacts with carbon dioxide under mild conditions to form a carbon–carbon bond, thus providing that first demonstration of asymmetric carbon dioxide fixation.

  具有手性环戊二烯基配体的π-烯丙基钛配合物在温和条件下与二氧化碳反应形成碳-碳键，从而首次证明了二氧化碳的不对称固定。
• Enecarboxylation with diethyl oxomalonate as an enophilic equivalent of carbon dioxide. A synthesis of allylcarboxylic acids
  作者：Mary F. Salomon、Simon N. Pardo、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/ja00325a014

  日期：1984.6

  On prepare une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des olefines correspondantes par un processus en deux etapes equivalent a: 1) une reaction ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier

  在制备 une serie d'acides carboxyliques allyliques a partir des ocoxyliques par un processus en deux etapes 等价物 a: 1) une 反应 ene avec l'oxomalonate de diethyle conduisant a l'ester α-hydroxymalonique; 2) une bisdecarboxylation oxydante de ce dernier
• Cp₂TiCl₂-Catalyzed Regioselective Hydrocarboxylation of Alkenes with CO₂
  作者：Peng Shao、Sheng Wang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00665

  日期：2016.5.6

  Cp2TiCl2-catalyzed regioselective hydrocarboxylation of alkenes with CO2 to give carboxylic acids in high yields has been developed in the presence of iPrMgCl. The reaction proceeds with a wide range of alkenes under mild conditions. Styrene and its derivatives can transform to α-aryl carboxylic acids, and aliphatic alkenes can transform to form alkanoic acids.

  在i PrMgCl的存在下，已经开发了Cp 2 TiCl 2催化的烯烃与CO 2的区域选择性加氢羧基化，以高产率得到羧酸。反应在温和条件下与多种烯烃进行。苯乙烯及其衍生物可以转化为α-芳基羧酸，而脂肪族烯烃可以转化为链烷酸。