2,3-二甲氧基-5-甲基苯甲酸 | 5653-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-5-甲基苯甲酸
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-5-methyl-benzoic acid；2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzoesaeure
• CAS: 5653-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: NFUVUXRXOOLKFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91.5-92.5 °C
• 沸点：
  324.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-甲基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium amide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 94.25h， 生成 3-methoxy-5-methyl anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure and Synthesis of New Anticoccidial Antibiotics Isolated from Streptomyces Auranticolor

  摘要：

  WS-5995A（I）以5H-苯并[d]萘并[2,3-b]吡喃为母体骨架，是通过将蚁酸（IX）与3-羟基丁二酮（VIII）偶联制备的重氮盐合成的。

  DOI：

  10.1080/00021369.1983.10865932
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-5-methyl-3-(prop-1-enyl)benzene 在 potassium permanganate 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2,3-二甲氧基-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Some Derivatives of Creosol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01247a503

文献信息

• Formal Synthesis of Both Atropomers of Desertorin C and an Example of Chirality Transfer from a Biphenyl Axis to a Spiro Centre and its Reverse
  作者：Robert W. Baker、Rekha V. Kyasnoor、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/ch99134

  日期：——

  crystal X-raystructural determination. The similar product(S,4S)-2-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-6-yl)-4,5-dihydrooxazole(43) was converted into(S)-1-(2,4′,6′-trimethoxy-4,6′-biphenyl-2-yl)ethanone(57) which furnished(S)-1-(2′,4′,6-trimethoxy-4,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl-2-yl)acetamide(58) (43%) and(S)-2,7′-dimethoxy-3′,5′,6-trimethylspiro[cyclohexa-2,5-diene-1,1′-(1H)isoindole]-4-one(61)

  关于对映体纯形式的 4,4',7,7'-四甲氧基-5,5'-二甲基-6,8'-双香豆素 (desertorin C) (11) 的合成，反应产物的非对映体比例2-异丙氧基-6-甲氧基-4-甲基苯基溴化镁(24)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3,5-三甲氧基苯基)-4,5-二氢恶唑(23)，介于2,4-之间二甲氧基-6-甲基苯基溴化镁(37)和(4S)-4-异丙基-2-(2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑(36)和2,4-二甲氧基-6-之间探索了（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基苯基溴化镁（46）和恶唑（36）。最后提到的反应的主要产物转化为(S,4S)-4-isopropyl-2-(2'-hydroxymethyl-4',6,6'-trimethoxy-4-methyl-1,1'-biphenyl-6 -yl)-4,5-dihydroxazole(49)，其轴向构型通过单晶
• Potential antipsychotic agents. Part 8. Antidopaminergic properties of a potent series of 5-substituted (−)-(<i>S</i>)-<i>N</i>-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,3-dimethoxybcnzaimides. Synthesis<i>via</i>common lithio intermediates
  作者：Thomas Högberg、Peter Ström、Håkan Hall、Sven Ove Ögren

  DOI：10.1002/hlca.19900730221

  日期：1990.3.14

  A series of 5-substituted (−)-(S)-N-[(1-ethylpyrrolidin-2-yl)methyl]-2,3-diniethoxybenzanndes were made by reaction of the corresponding benzoyl chlorides with (S)-1-ethylpyrrolidine-2-methylaruine ( 14–16, 18–21). The acids required were prepared in a regiospecific manner from 5-bromo-2,3-dimethoxybenzoic acid which was protected as dihydrooxazole ( 4–8), metalated, reacted with various electrophiles

  通过使相应的苯甲酰氯与（S）-1-反应制得一系列5取代的（-）-（S）-N -[（1-乙基吡咯烷-2-基）甲基] -2,3-二乙氧基乙苯甲酸酯乙基吡咯烷-2- methylaruine（14-16，18-21）。所需的酸是以区域特异性的方式由5-溴-2,3-二甲氧基苯甲酸制备的，该酸被保护为二氢恶唑（4-8），金属化，与各种亲电试剂（MeI，EtI，BuBr，CC1 3 CCl 3或MeSSMe反应） ），然后水解（9-13）。或者，（-）-（S）-5-溴-N用KH处理-[[（1-乙基吡咯烷基-2-基）甲基] -2,3-二甲氧基苯甲酰胺，然后用BuLi和亲电试剂（I 2或Me 3 SiCl）处理，得到5-碘和5-（三甲基甲硅烷基） ）分别为17和22的导数。所有的5个取代的酰胺都是大鼠纹状体膜中[ 3 H] spiperone结合的强效抑制剂，IC 50值为0.5至5 nM（表3）。因此，
• [EN] CATECHOLCARBOXAMIDES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION, INTERMEDIATES AND A PHARMACEUTICAL PREPARATION
  申请人：ASTRA LÄKEMEDEL AKTIEBOLAG

  公开号：WO1986007591A1

  公开（公告）日：1986-12-31

  (EN) Novel neuropharmacologically active compounds of the formula (I) wherein R1 is a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an alkoxycarbonyl group or a mono- or dialkylcarbamoyl group, R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a trifluoroalkyl group, an alkylthio group or a trimethylsilyl group, A2 is a methyl or ethly group, and R3 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a phenyl group or susbtituted phenyl group, or a physiologically acceptable salt or optical isomer therof, intermediates and methods for their preparation, pharmaceutical preparations containing the compounds and methods for their therapeutical use.(FR) Nouveaux composés neuropharmacologiquement actifs de formule (I) dans laquelle R1 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe acyle, un groupe alkoxycarbonyle ou un groupe mono- ou dialkylcarbamoyle, R2 est un atome d'hydrogène, un atome halogène, un groupe alkyle, un groupe trifluoroalkyle, un groupe alkylthio ou un groupe triméthylsilyle, A2 est un groupe méthyle ou éthyle, et R3 est un atome d'hydrogène, un groupe alkyle, un groupe cycloalkyle, un groupe alkényle, un groupe alkynyle, un groupe phényle ou un groupe phényle substitué, ou son sel ou isomère optique physiologiquement acceptables, intermédiaires et leurs procédés de préparation, préparations pharmaceutiques contenant ces composés, et leurs procédés d'utilisation thérapeutique.

  （中）公式（I）中的新型神经药理活性化合物，其中R1是氢原子，烷基，酰基，氧代羰基或单烷基或二烷基氨基甲酰基，R2是氢原子，卤素原子，烷基，三氟甲基基，烷基硫基或三甲基硅基，A2是甲基或乙基基团，R3是氢原子，烷基，环烷基，烯基，炔基，苯基或取代苯基，或其生理上可接受的盐或光学异构体，中间体及其制备方法，含有该化合物的制药制剂及其治疗用途的方法。
• Agent for inhibition of cytokine production and agent for inhibition of cell adhesion
  申请人：Chihiro Masatoshi

  公开号：US20070238758A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention provides an agent for inhibiting cytokine production or cell adhesion, comprising at least one compound selected from the group consisting of thiazole derivatives represented by the following general formula: [wherein R 1 is a phenyl group which may have a lower alkoxy group(s) as a substituent(s) on the phenyl ring, and R 2 is a group represented by the following general formula: (wherein R 3 's, which may be the same or different, are each a carboxyl group, a lower alkoxy group or the like) or the like] and salts thereof.

  本发明提供了一种抑制细胞因子产生或细胞黏附的药剂，包括至少一种选择自以下通式所示的噻唑衍生物组中的化合物： [其中R1是苯基，苯基上可能有一个或多个较低的烷氧基作为取代基，R2是以下通式所示的基团之一： （其中R3'可能相同或不同，分别是羧基、较低的烷氧基或类似物）或其盐。]
• 1,4-NAPHTHOQUINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0047323A1

  公开（公告）日：1982-03-17

  1,4-naphthoquinone derivates represented by the following general formula: wherein R1 represents a hydrogen atom, a hydroxy group, a lower alkoxy group or an arylthio group, R2 represents a carboxy group, an esterified carboxy group or an amidated carboxy qroup or, when taken toqether, R1 and R2 form a group of represents a hydrogen atom or a lower alkyl group, R4 represents a lower alkyl group, R5 represents a hydrogen atom or a halogen atom, and R6 represents a hydrogen atom, a lower alkyl group or a lower alkanoyl group), and the salts of the carboxy group thereof, which are novel compounds having an anti-coccidium activity, and which can be obtained by synthesis or, partly, by cultivation of Streptomyces auranticolor.

  由以下通式代表的 1，4-萘醌衍生物： 其中 R1 代表氢原子、羟基、低级烷氧基或芳硫基； R2 代表羧基、酯化羧基或酰胺化羧基；或当 R1 和 R2 形成一个基团时，R1 代表氢原子或低级烷基； R4 代表低级烷基； R5 代表氢原子或卤原子。 代表氢原子或低级烷基，R4 代表低级烷基，R5 代表氢原子或卤原子，R6 代表氢原子、低级烷基或低级烷酰基）及其羧基的盐，它们是具有抗球虫活性的新型化合物，可通过合成或部分通过培养 Auranticolor 链霉菌获得。