2,3-二硝基氧基-丁二酸 | 610-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二硝基氧基-丁二酸
• 英文名称: di-O-nitro-tartaric acid
• 英文别名: Di-O-nitro-weinsaeure；tartaric acid dinitrate；2,3-Bis(nitrooxy)succinic acid；2,3-dinitrooxybutanedioic acid
• CAS: 610-20-8
• 化学式: C₄H₄N₂O₁₀
• 分子量: 240.083
• InChiKey: YIHNLKXIMXGECA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二硝基氧基-丁二酸 、 乙醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以62%的产率得到2-甲基-1H-咪唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, antineoplastic activity, and chemical properties of bis(carbamate) derivatives of 4,5-bis(hydroxymethyl)imidazole

  摘要：

  A series of bis(carbamate) derivatives of 1,2-substituted 4,5-bis(hydroxymethyl)imidazoles were prepared and evaluated against murine P388 lymphocytic leukemia. Electron-withdrawing substituents at either N-1 or C-2 gave rise to inactive compounds. However, electron-donating substituents gave active compounds and the 2-(methylthio)-1-methyl derivative 2i (carmethizole), as the bis(N-methylcarbamate), was found to be very active. The derivative 2i, referred to by the name carmethizole, was also shown to be active against the MX-1 mammary xenograft, the human amelanotic melanoma cell line (LOX) xenograft, the M5076 sarcoma, and L1210 lymphocytic leukemia. The solution stability, water solubility, pKa, and log P of carmethizole are also reported.

  DOI：

  10.1021/jm00121a023
• 作为产物：
  描述：

  酒石酸 在 硫酸 作用下， 生成 2,3-二硝基氧基-丁二酸
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮吲哚的光化学-再研究

  摘要：

  在其他地方已经报道了α-Azicdocinnamates通过使用石英设备进行光解以逐步有效的方式生成三聚体的一种非对映异构体。1我们发现，使用派热克斯滤光片或酮敏化代替石英会导致假定的中间非对映异构对叠氮基咪唑啉二聚体的高收率，就像在石英中短暂照射一样。这些二聚体已通过光谱和晶体学方法表征，并显示可与DDQ氧化生成咪唑二羧酸酯，而碱对两种二聚体非对映体的作用均导致一个重排的二聚体1，2-二氢嘧啶。令人惊讶地，只有两种非对映异构体二聚体的混合物才使三聚体进一步光解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00537-7

文献信息

• Bis(acyloxmethyl)imidazole compounds
  申请人：The Research Foundation of State University of New York

  公开号：US05329012A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  This invention relates to new bis(acyloxymethyl)imidazole derivatives; to compositions comprising these derivatives; and to processes for their utility as fungicides, bactericides and as inhibitors of the growth of cancer, particularly solid tumor cancer, in warm blooded animals of the formula: ##STR1## wherein M is ##STR2## or R; each R, R' and R" are independently selected from hydrogen and Z substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, alkenyl, aryl, and heterocyclic ring wherein said ring comprises at least one of oxygen, nitrogen, sulfur or silicon; provided that ##STR3## may form a Z substituted or unsubstituted heterocyclic, and R' and R" attached to the imidazole ring, may form a Z substituted or unsubstituted heterocyclic ring; X is selected from at least one of oxygen, sulfur, nitrogen and alkyl; provided further that silicon is not directly attached to oxygen, sulfur or nitrogen and R' is not hydrogen when X is oxygen or sulfur; and Z is selected from halogen, nitro, nitrile, alkyl, haloalkyl, alkenyl, carboxylic acid, carboxylic acid ester, carboxylic acid amide, ether, thioether, hydroxyl, acylated hydroxyl, sulfonylamide, sulfonylurea, sulfoxide, sulfone, substituted and unsubstituted amine or mixtures thereof.

  这项发明涉及新的双(酰氧甲基)咪唑衍生物；包括这些衍生物的组合物；以及作为杀菌剂、杀菌剂和抑制癌症生长的工具的过程，特别是固体肿瘤癌症，在温血动物中的公式：##STR1## 其中M是##STR2##或R；每个R、R'和R"独立地选自氢和Z取代或未取代的烷基、环烷基、环烯烃基、烯基、芳基和杂环戒指，其中所述环至少包括氧、氮、硫或硅中的一个；前提是##STR3##可以形成Z取代或未取代的杂环，并且连接到咪唑环的R'和R"可以形成Z取代或未取代的杂环；X选自氧、硫、氮和烷基中的至少一个；进一步提供的是硅不直接连接到氧、硫或氮，当X为氧或硫时，R'不是氢；Z选自卤素、硝基、腈基、烷基、卤代烷基、烯基、羧酸、羧酸酯、羧酸酰胺、醚、硫醚、羟基、酰化羟基、磺酰胺、磺酰脲、亚砜、砜、取代和未取代胺或其混合物。
• Highly selective inhibitors of thromboxane synthetase. 1. Imidazole derivatives
  作者：Kinji Iizuka、Kenji Akahane、Denichi Momose、Masayuki Nakazawa、Tadao Tanouchi、Masanori Kawamura、Isao Ohyama、Ikuo Kajiwara、Yohichi Iguchi

  DOI：10.1021/jm00142a005

  日期：1981.10

  structure--activity relationships of imidazole derivatives as inhibitors of thromboxane (TX) synthetase were investigated. Introduction of various substituents (e.g., one or two methyl groups, a halogen atom, a methylidene group, unsaturated bonds, or a phenylene group) into the alpha position or other positions in the carboxy-bearing side chain of 1-(7-carboxyheptyl)imidazole (15) was found to increase the

  研究了咪唑衍生物作为血栓烷（TX）合成酶抑制剂的构效关系。将各种取代基（例如一个或两个甲基，卤原子，亚甲基，不饱和键或亚苯基）引入1-（7-羧基庚基）的含羧基侧链的α位或其他位置发现咪唑（15）增强了抑制效力。带有亚苯基的侧链的长度对于在8.5-9.0 A范围内对TX合成酶的抑制效力而言是最佳的。在测试的咪唑衍生物中，1-（7-羧基-7-甲基-2-辛基）咪唑（47），4- [3-（1-咪唑基）-丙基]苯甲酸（50），
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF 2-<i>n</i>-(PROPYL)-1<i>H</i>-IMIDAZOLE-4,5-DICARBOXYLIC ACID DIETHYL ESTER
  作者：Xinmin Wen、Xinhong Yu、Jan Tang

  DOI：10.1080/00304940609356002

  日期：2006.8

  intermediate in the synthesis of olmesartan, a non-peptide angiotensin I1 receptor antagonist.'-2 Yanagisawa et reported using diaminomaleonitrile and trimethyl orthobutyrate as starting materials. Thus, diaminomaleonitrile was treated with trimethyl orthobutyrate in acetonitrile to provide the 2(npropy1)1 H-imidazole-4,5-dicarbonitrile (96% yield) which was then hydrolyzed under acidic conditions to afford

  2-(n-丙基)1 H-咪唑-4,5-二羧酸二乙酯 (4) 是合成奥美沙坦的中间体，奥美沙坦是一种非肽类血管紧张素 I1 受体拮抗剂。'-2 Yanagisawa 等报道使用二氨基马来腈和原丁酸三甲酯作为起始材料。因此，二氨基马来腈用原丁酸三甲酯的乙腈溶液处理，得到 2(npropy1)1H-咪唑-4,5-二腈（产率 96%），然后在酸性条件下水解得到 3（80%）。在氯化氢存在下，3 在乙醇中的酯化得到 4，产率为 86%（方案 I）。... 111 ii HOOC
• Dessaignes, Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1857, p. 306
  作者：Dessaignes

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, W. K.;BHATTACHARJEE, D.;HOUSTON, D. M., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 119-127
  作者：ANDERSON, W. K.、BHATTACHARJEE, D.、HOUSTON, D. M.

  DOI：——

  日期：——