2,3-二羟基-5-硝基苯甲醛 | 52924-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二羟基-5-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-5-nitrobenzaldehyde
• CAS: 52924-54-6
• 化学式: C₇H₅NO₅
• 分子量: 183.12
• InChiKey: SCSROOBIOOCHHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-5-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Fast, reversible mechanochromism of regioisomeric oxazine mechanophores: Developing in situ responsive force probes for polymeric materials

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2021.02.014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-5-硝基-苯甲醛 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,3-二羟基-5-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Catechol derivatives

  摘要：

  公式##STR1##中的儿茶酚衍生物，其中Ra、Rb和Rc具有本文中给出的含义，以及在生理条件下可水解的酯和醚衍生物及其药学上可接受的盐已被描述，并具有有价值的药理特性。特别是，它们抑制儿茶酚-O-甲基转移酶(COMT)这种可溶性、依赖镁的酶，该酶催化S-腺苷甲硫氨酸的甲基基团转移到儿茶酚底物上，从而形成相应的甲基醚。可被COMT进行O-甲基化并因此被失活的适当底物包括，例如，外源性儿茶酚胺和具有儿茶酚结构的外源性给药的治疗活性物质。上述公式Ia不仅包括发明的一部分化合物，还包括已知的化合物；构成发明一部分的化合物可以按照已知方法制备。

  公开号：

  US05236952A1

文献信息

• [EN] FTO INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE FTO
  申请人：NAT INST OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016206573A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The invention provides compounds that inhibit FTO (fat mass and obesity), including pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof, particularly obesity, with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。
• [DE] NEUE KRISTALLINE FORMEN VON ENTACAPONE UND DEREN HERSTELLUNG<br/>[EN] NOVEL CRYSTALLINE FORMS OF ENTACAPONE, AND PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVELLES FORMES CRISTALLINES D'ENTACAPONE ET LEUR PRODUCTION
  申请人：CILAG AG

  公开号：WO2005063695A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Beschrieben werden zwei neue kristalline Formen von Entacapone, Form C und Form D. Diese stellen periphere und selektive COMT-Inhibitoren dar, welche, in Kombination mit Levodopa und einem Decarboxylasehemmer, zur Behandlung des Parkinson-Syndroms verwendet werden können. Form C entsteht durch Kristallisation von Entacapone aus einem Gemisch von mindestens einem aromatischen und mindestens einem aliphatischen Kohlenwasserstoff. Form D entsteht, wenn man Entacapone a) in einem mit Wasser mischbaren Lösungsmittel löst und diese Lösung in Wasser oder ein gemischtwässriges System gibt; oder b) in einem polaren aprotischen oder alkoholischen Lösungsmittel löst und diese Lösung zu einem mit diesem Lösungsmittel mischbaren aliphatischen Kohlenwasserstoff, in welchem Entacapone nicht löslich ist, gibt; oder c) in einem nicht sauren Lösungsmittel oder einem Lösungsmittelgemisch mit mindestens einer nicht sauren Komponente in Gegenwart einer starken Säure kristallisiert. Dabei kann das Entacapone als Rohprodukt eingesetzt werden, in Variante c) auch als Produkt einer Knoevenagel­-Kondensation von 3,4-Dihydroxy-5-nitro-benzaldehyd und N,N-­Diethyl-2-cyano-acetamid, welches in situ einsetzt wird. Beschrieben werden weiterhin Verbesserungen dieser Knoevanagel-Kondensation, und zwar bezüglich des verwendeten Katalysators und bezüglich der Herstellung ihrer beiden Komponenten 3,4-Dihydroxy-5-nitro-benzaldehyd und N,N-Diethyl-2-cyano-acetamid.

  描述了恩他卡朋的两种新晶体形式，C型和D型。这些是外周和选择性的COMT抑制剂，可以与左多巴和一个脱羧酶抑制剂结合，用于治疗帕金森综合症。C型形成是通过将恩他卡朋从至少一个芳香族和至少一个脂肪族碳氢化合物的混合物中结晶而形成的。D型形成是当恩他卡朋a)在水溶性溶剂中溶解并将该溶液加入水或混合水系中时形成；或b)在极性无水性或醇类溶剂中溶解并将该溶液加入与该溶剂相容的脂肪族碳氢化合物中，其中恩他卡朋不溶解；或c)在非酸性溶剂或至少一种非酸性组分的溶剂混合物中，在强酸存在下结晶。在这些方法中，恩他卡朋可以作为原料使用，c)变体中也可以作为3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛和N,N-二乙基-2-氰基乙酰胺的Knoevenagel缩合的产物，后者在原位使用。此外，还描述了对这种Knoevanagel缩合的改进，包括所使用的催化剂以及制备它们的两个组分3,4-二羟基-5-硝基苯甲醛和N,N-二乙基-2-氰基乙酰胺的制备。
• Programmable Chromism and Photoluminescence of Spiropyran‐Based Liquid Crystalline Polymer with Tunable Glass Transition Temperature
  作者：Wei Hu、Chang Sun、Yunxiao Ren、Shengyu Qin、Yu Shao、Lanying Zhang、Yu Wu、Qian Wang、Huai Yang、Dengke Yang

  DOI：10.1002/anie.202107048

  日期：2021.8.23

  merocyanine form. Moreover, the dynamic interconversion behavior of the form in the different chemical environments are distinct. Liquid crystalline polymers (LCPs) containing the SPBMs cross-linked via visible light, own a photoswitchable glass transition temperature (Tg) and retain the switchable property; however, the SPBMs cross-linked via UV light will be locked at the MC state, because the molecular

  基于螺吡喃的材料 (SPBM) 可以对光、热、力或 pH 值引起的刺激做出反应，这些刺激已被用作许多智能材料的触发器。在这里，合成了一种包含介晶单元的可交联 SPBM，它是浅色、非光致发光和非介晶螺旋形式，但深色、光致发光和介晶形式的部花青。此外，不同化学环境中形态的动态相互转换行为是不同的。含有通过可见光交联的 SPBM 的液晶聚合物 (LCP) 具有光控玻璃化转变温度 ( T g) 并保留可切换属性；然而，经由SPBMs UV光交联将在MC状态被锁定，这是因为分子运动在室温下冻结比规定低Ť克的LCP的。因此，基于可调T g 的可编程变色和光致发光可以赋予由 SPBM 制备的功能材料。
• Micellar-incorporated hydrogels with highly tough, mechanoresponsive, and self-recovery properties for strain-induced color sensors
  作者：Yanxian Zhang、Baiping Ren、Fengyu Yang、Yongqing Cai、Hong Chen、Ting Wang、Zhangqi Feng、Jianxin Tang、Jianxiong Xu、Jie Zheng

  DOI：10.1039/c8tc03914c

  日期：——

  A new strategy is developed to incorporate hydrophobic spiropyran mechanophores into the gel network for fabricating tough and mechanoresponsive hydrogels used for strain-induced color sensor.

  开发了一种新策略，将疏水性螺环喹啉机械感受基团纳入凝胶网络中，用于制备用于应变诱导颜色传感器的坚韧和机械响应性水凝胶。
• Diversely halogenated spiropyrans - Useful synthetic building blocks for a versatile class of molecular switches
  作者：Mathias Schulz-Senft、Paul J. Gates、Frank D. Sönnichsen、Anne Staubitz

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.08.039

  日期：2017.1

  sites in cross-coupling reactions, for example. Different combinations of halides, for which different reactivities in cross-coupling reactions may be expected, will facilitate selective consecutive cross-coupling reactions and condensations. Data concerning the UV/vis characteristics, the photostationary equilibria of the materials as well as the half-life of the merocyanine forms in solution are presented

  螺旋藻是可以通过诸如光，机械力或温度的多种刺激可逆地转变为高度着色的花菁形式的染料。为了利用这些分子，需要适当地官能化它们。在本文中，我们报告了螺吡喃的文库，在分子的任一半上带有两个（假）卤化物官能团。这种卤化物取代基是有价值的，因为例如它们本身可以用作交叉偶联反应中的反应位点。卤化物的不同组合（可以预期在交叉偶联反应中具有不同的反应性）将有助于选择性地进行连续的交叉偶联反应和缩合反应。有关紫外线/可见光特性的数据，