2,3-二羟基-L-苯丙氨酸 | 28900-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二羟基-L-苯丙氨酸
• 中文别名: L-3,4-二羟基苯丙氨酸
• 英文名称: L-3,4-dihydroxyphenylalanine
• 英文别名: (2S)-2-azaniumyl-3-(2,3-dihydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 28900-64-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: NATUQRGCLABGAL-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (decomp)
• 沸点：
  431.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-L-苯丙氨酸 、 氯化亚砜 、 盐酸 、 乙酸乙酯 、 正丁醇 在 乙酸乙酯 、 potassium carbonate 、 二氧化碳 、 Sodium sulfate-III 作用下， 反应 2.0h， 以0.9 g of 2,3-dihydroxyphenylalanine-n-butyl ester were obtained的产率得到2,3-Dihydroxyphenylalanine-n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DERIVATIVES OF DIHYDROXYPHENYLALANINE

  摘要：

  本发明涉及二羟基苯丙氨酸衍生物、其合成方法以及含有该二羟基苯丙氨酸衍生物的制药组合物。此外，本发明还涉及使用该二羟基苯丙氨酸衍生物和该制药组合物治疗和预防运动障碍、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、帕金森病、半侧帕金森萎缩症、帕金森综合症、Lewy小体病、颞叶额叶痴呆、Lytico-Bodig病（帕金森症状/痴呆/肌萎缩性侧索硬化症）、纹状体黑质变性、Shy-Drager综合症、散发性橄榄桥小脑变性、球状体进行性萎缩、进行性核上性麻痹、Hallervorden-Spatz病、亨廷顿病、X连锁性肌张力障碍帕金森症（Lubag）、线粒体细胞病伴有纹状体坏死、神经棘细胞病、不宁腿综合症、威尔逊病的用途。

  公开号：

  US20090285888A1

文献信息

• Artificially coloring the skin with a carotene compound, a xanthophyll compound and a lipophilic green dye composition
  申请人：Cassin Guillaume

  公开号：US20100150853A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  A method for artificially coloring the skin entails topical application thereon of a composition containing, formulated into a physiologically acceptable medium: a) at least one compound of the carotene type, b) at least one compound of the xanthophyll type, c) at least one lipophilic green dye; the composition advantageously includes a mixture of dyes including: a) at least one compound of the carotene type, b) at least astaxanthin, c) at least one lipophilic green dye.

  一种人工着色皮肤的方法包括在皮肤上局部涂抹一种含有以下成分的组合物，配制成生理可接受的介质：a) 至少一种类胡萝卜素的化合物，b) 至少一种黄色素类的化合物，c) 至少一种亲脂性绿色染料；该组合物优选包括一种混合染料，其中包括：a) 至少一种类胡萝卜素的化合物，b) 至少一种虾青素，c) 至少一种亲脂性绿色染料。
• Wound healing polymeric networks
  申请人：Beckman J. Eric

  公开号：US20070014755A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  A composition includes at least one biologically active agent covalently attached to a first polymerizing molecule that is adapted to undergo a free radical polymerization. The first polymerizing molecule retains the ability to undergo free radical polymerization after attachment of the bioactive agent thereto. The first polymerizing molecule is preferably biocompatible. The polymerizing molecule can, for example. be dihydroxyphenyl-L-alanine (DOPA) or tyrosine. The composition can also include a second component synthesized by reacting at least one core molecule having a plurality of reactive hydrogen groups with at least one multi-isocyanate functional molecule to create a conjugate including terminal isocyanate groups. The conjugate molecule is reacted with a second polymerizing molecule that is adapted to undergo a free radical polymerization. The second polymerizing molecule includes a reactive hydrogen to react with the isocyanate groups of the conjugate. The second polymerizing molecule retains the ability to undergo the free radical polymerization after reaction with the conjugate. In several embodiments, the first polymerizing molecule and the second polymerizing molecule are the same and dihydroxyphenyl-L-alanine (DOPA) or tyrosine.

  一种组合物包括至少一种生物活性剂，其共价附着在适合进行自由基聚合的第一聚合分子上。附着生物活性剂后，第一聚合分子仍保留进行自由基聚合的能力。第一聚合分子最好是生物相容性的。聚合分子可以是二羟基苯丙氨酸（DOPA）或酪氨酸等。该组合物还可以包括通过将至少一个具有多个反应性氢基团的核心分子与至少一个多异氰酸酯功能分子反应合成的第二成分，从而创建包括末端异氰酸酯基团的共轭物。共轭分子与适合进行自由基聚合的第二聚合分子反应。第二聚合分子包括反应性氢，以与共轭体的异氰酸酯基团反应。第二聚合分子在与共轭体反应后仍保留进行自由基聚合的能力。在几种实施方式中，第一聚合分子和第二聚合分子是相同的，例如二羟基苯丙氨酸（DOPA）或酪氨酸。
• Process for the synthesis of optically active aminoacids
  申请人：MINISTERO DELL' UNIVERSITA' E DELLA RICERCA SCIENTIFICA E TECNOLOGICA

  公开号：EP0351382A2

  公开（公告）日：1990-01-17

  New process for the synthesis of optically active aminoacids of formula wherein R and R₁, equal or different,represent a hydrogen atom or an alkyl radical, straight or branched, containing from 1 to 6 carbon atoms, by reacting compounds of formula wherein R and R₁ have the above seen meanings, R₂ represent a nitrile group or a COR₄ group wherein R₄ represents hydroxy or halogen or alkoxy, straight or branched,containing from 1 to 6 carbon atoms,or a OCOR₅ wherein R₅ represents an alkyl or an alkoxy group, straight or branched, containing from 1 to 6 carbon atoms and R₃ represents hydrogen, an alkyl or an alkoxy radical, straight or branched, containing from 1 to 6 carbon atoms or an aryl or aralkyl radical, with an optically active alcohol of formula R₆-OH      (III) d or l wherein R₆ represents an alkyl or cycloalkyl group, substituted or unsubstituted, containing from 3 to 12 carbon atoms, to obtain a pair of diastereoisomer esters of formula which is resolved in basic medium into the single diastereoisomer esters of formula from which the desired optically active aminoacid of formula (I) is obtained by treatment in acid medium.

  式光学活性氨基酸的合成新工艺 式中 R 和 R₁，相同或不同，代表氢原子或含有 1 至 6 个碳原子的直链或支链烷基，通过与式中化合物反应，合成具有光学活性的氨基酸。 其中 R 和 R₁ 具有上述含义，R₂ 代表腈基或 COR₄ 基，其中 R₄ 代表羟基或卤素或烷氧基，直链或支链，含 1 至 6 个碳原子，或 OCOR₅，其中 R₅ 代表烷基或烷氧基、其中 R₅ 代表烷基或烷氧基，直链或支链，含 1 至 6 个碳原子，R₃ 代表氢、烷基或烷氧基，直链或支链，含 1 至 6 个碳原子，或芳基或芳烷基，与光学活性醇的化学式为 R₆-OH (III) d 或 l 其中 R₆ 代表含有 3 至 12 个碳原子的取代或未取代的烷基或环烷基，得到一对式 R₆ 或 R₆-OH (III) 的非对映异构体酯。 在碱性介质中分解成单非对映异构体的式 在酸性介质中进行处理，从中得到所需光学活性的式 (I) 氨基酸。
• Composition de coloration des fibres keratiniques
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1210931A1

  公开（公告）日：2002-06-05

  Composition de coloration, procédé d'obtention et utilisation pour la coloration des fibres kératiniques. La composition comprend, dans un milieu physiologiquement acceptable, une quantité efficace d'au moins un premier précurseur de colorant choisi parmi les composés comportant au moins un cycle aromatique ayant au moins deux groupes hydroxyles portés par deux atomes de carbone consécutifs du cycle aromatique, une quantité efficace d'au moins un second précurseur de colorant, de type para ou ortho, choisi parmi les amines aromatiques et une quantité efficace d'un système catalytique comprenant un premier constituant choisi parmi les sels et oxydes de Mn(II) et/ou de Zn(II) et leurs mélanges et un second constituant choisi parmi les hydrogénocarbonates alcalin, les hydrogénocarbonates alcalino-terreux et leurs mélanges. Application à la coloration des fibres kératiniques.

  染色组合物、获得方法和用于染色角质纤维。 该组合物在生理上可接受的介质中包含有效量的至少一种第一染料前体，该前体选自包含至少一个芳香环的化合物，该芳香环的两个连续碳原子携带至少两个羟基；有效量的至少一种第二染料前体、有效量的催化体系，其第一成分选自 Mn(II) 和/或 Zn(II) 的盐和氧化物及其混合物，第二成分选自碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸氢盐及其混合物。 应用于角蛋白纤维的着色。
• Procédé de densification ou de coiffage des fibres kératiniques humaines utilisant un système catalytique particulier
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1348421A2

  公开（公告）日：2003-10-01

  L'invention se rapporte à un procédé de densification des cheveux, comprenant une étape d'application sur les cheveux et/ou le cuir chevelu d'une composition comprenant, dans un milieu physiologiquement acceptable, une quantité efficace d'au moins un précurseur de densification choisi parmi les composés comportant au moins un cycle aromatique ayant au moins deux groupes hydroxyles portés par deux atomes de carbone consécutifs du cycle aromatique et une quantité efficace d'un système catalytique comprenant un premier constituant choisi parmi les sels et oxydes de Mn(II) et/ou de Zn(II) et leurs mélanges et un second constituant choisi parmi les hydrogénocarbonates alcalins, les hydrogénocarbonates alcalino-terreux et leurs mélanges. Elle se rapporte aussi à une composition contenant dans un milieu physiologiquement acceptable lesdits précurseur de densification et système catalytique, associés à un actif favorisant la repousse des cheveux, à effet retard ou pour le coiffage des cheveux.

  本发明涉及一种头发致密化工艺，包括以下步骤：在头发和/或头皮上涂抹一种组合物，该组合物在生理上可接受的介质中包括有效量的至少一种致密化前体，该前体选自包含至少一个芳香环的化合物，该芳香环的两个连续碳原子携带至少两个羟基；以及有效量的催化体系，该催化体系包含选自 Mn(II) 和/或 Zn(II) 的盐和氧化物及其混合物的第一成分，以及选自碱金属碳酸氢盐、碱土金属碳酸氢盐及其混合物的第二成分。 它还涉及一种组合物，该组合物在生理上可接受的介质中含有上述致密化前体和催化系统，并与一种活性剂结合使用，这种活性剂可促进头发再生，具有延缓头发生长的作用或用于头发定型。