2,4,5,6-四氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸 | 144791-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,4,5,6-四氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸
• 英文名称: 3,4-propanopyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2,4,5,6-Tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-1-carboxylic acid；2,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[c]pyrrole-3-carboxylic acid
• CAS: 144791-44-6
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ORZPSLMKWIIQSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-四氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸 以 水 为溶剂， 以43%的产率得到3,4-propanopyrrole
  参考文献：
  名称：

  高取代卟啉的非平面畸变模式

  摘要：

  研究了一些新型十二苯基卟啉和十二烷基卟啉的合成、结构和光谱特性，目的是设计模型化合物以帮助评估卟啉非平面性的理论模型。发现十二苯基卟啉 (3) 和十二烷基卟啉 4a-c 可以使用标准合成程序制备，并且这些卟啉在结晶状态下采用非常扭曲的非平面结构。在 3 的晶体结构中，吡咯环相对于卟啉的平均平面倾斜以提供鞍形构象，而在 4c (Ni4c) 的镍 (II) 配合物的晶体结构中，吡咯环相对于到平均平面以产生褶皱构象。使用分子力学力场获得了具有相同畸变模式的非平面构象作为 Ni3 和 Ni4c 的最小能量结构，这表明观察到的非平面构象是由于外围取代基之间的空间排斥。低温NMR谱表明3和Ni4c的溶液构象与晶体结构中发现的一致。在溶液中观察到具有不同准轴向和准赤道取向的烷基链的 Ni4b 和 Ni4c 的几种构象，并且对于卟啉 4b 和 4c 的指示和镍 (II) 配合物，鞍形和褶皱变形模式更明显区分。最后，尝试使用与卟啉

  DOI：

  10.1021/ja00051a019
• 作为产物：
  描述：

  乙基2,4,5,6-四氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,4,5,6-四氢环戊烯并[c]吡咯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  高取代卟啉的非平面畸变模式

  摘要：

  研究了一些新型十二苯基卟啉和十二烷基卟啉的合成、结构和光谱特性，目的是设计模型化合物以帮助评估卟啉非平面性的理论模型。发现十二苯基卟啉 (3) 和十二烷基卟啉 4a-c 可以使用标准合成程序制备，并且这些卟啉在结晶状态下采用非常扭曲的非平面结构。在 3 的晶体结构中，吡咯环相对于卟啉的平均平面倾斜以提供鞍形构象，而在 4c (Ni4c) 的镍 (II) 配合物的晶体结构中，吡咯环相对于到平均平面以产生褶皱构象。使用分子力学力场获得了具有相同畸变模式的非平面构象作为 Ni3 和 Ni4c 的最小能量结构，这表明观察到的非平面构象是由于外围取代基之间的空间排斥。低温NMR谱表明3和Ni4c的溶液构象与晶体结构中发现的一致。在溶液中观察到具有不同准轴向和准赤道取向的烷基链的 Ni4b 和 Ni4c 的几种构象，并且对于卟啉 4b 和 4c 的指示和镍 (II) 配合物，鞍形和褶皱变形模式更明显区分。最后，尝试使用与卟啉

  DOI：

  10.1021/ja00051a019

文献信息

• Nonplanar distortion modes for highly substituted porphyrins
  作者：Craig J. Medforth、Mathias O. Senge、Kevin M. Smith、Laurie D. Sparks、John A. Shelnutt

  DOI：10.1021/ja00051a019

  日期：1992.12

  porphyrins adopted very distorted nonplanar structures in the crystalline state. In the crystal structure of 3 the pyrrole rings were tilted with respect to the mean plane of the porphyrin to give a saddle conformation, whereas in the crystal structure of the nickel(II) complex of 4c (Ni4c) the pyrrole rings were twisted with respect to the mean plane to give a ruffled conformation. Nonplanar conformations with

  研究了一些新型十二苯基卟啉和十二烷基卟啉的合成、结构和光谱特性，目的是设计模型化合物以帮助评估卟啉非平面性的理论模型。发现十二苯基卟啉 (3) 和十二烷基卟啉 4a-c 可以使用标准合成程序制备，并且这些卟啉在结晶状态下采用非常扭曲的非平面结构。在 3 的晶体结构中，吡咯环相对于卟啉的平均平面倾斜以提供鞍形构象，而在 4c (Ni4c) 的镍 (II) 配合物的晶体结构中，吡咯环相对于到平均平面以产生褶皱构象。使用分子力学力场获得了具有相同畸变模式的非平面构象作为 Ni3 和 Ni4c 的最小能量结构，这表明观察到的非平面构象是由于外围取代基之间的空间排斥。低温NMR谱表明3和Ni4c的溶液构象与晶体结构中发现的一致。在溶液中观察到具有不同准轴向和准赤道取向的烷基链的 Ni4b 和 Ni4c 的几种构象，并且对于卟啉 4b 和 4c 的指示和镍 (II) 配合物，鞍形和褶皱变形模式更明显区分。最后，尝试使用与卟啉