2,4,5,6-四氨基嘧啶盐酸盐 | 39944-62-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,5,6-四氨基嘧啶盐酸盐
• 中文别名: 2,4,5,6-四氨基吡啶
• 英文名称: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine dihydrochloride
• 英文别名: 2,4,5,6-Pyrimidinetetraamine hydrochloride；pyrimidine-2,4,5,6-tetramine;hydrochloride
• CAS: 39944-62-2
• 化学式: C₄H₈N₆*2ClH
• 分子量: 213.07
• InChiKey: AGTIQJILUCODGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

描述本品是红曲红（Monascus colours，即红曲米）色素。它可以通过将红曲米用乙醇抽提得到液体红曲色素，或从红曲霉的深层培养液中提取、结晶和精制获得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,6-四氨基嘧啶盐酸盐 在 selenium(IV) oxide 作用下， 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Selenodiazole-fused diacetamidopyrimidine, a selective fluorescence sensor for aliphatic monocarboxylates

  摘要：

  A designed sensor, selenodiazole-fused pyrimidine ring having two acetylamino groups at 2,4-positions has been synthesized for selective recognition of aliphatic monocarboxylate anions over a wide range of other anions. The recognition study has been carried out by UV-vis and fluorescence methods. A significant bathochromic shift of the fluorescence intensity of the receptor in the presence of carboxylate makes the receptor a discriminating sensor for aliphatic monocarboxylates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.085
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5,6-四氨基嘧啶硫酸盐 在 barium(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,4,5,6-四氨基嘧啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Compositions and methods employing aminopterin

  摘要：

  本发明涉及含有抗叶酸氨基甲哌酸的药物组合物，制备这些组合物的方法，以及使用它们治疗成人和儿童患者疾病的方法。提供了基本无杂质的药物组合物，包括治疗有效量的氨基甲哌酸或其药用可接受盐。相对于先前技术的教导，所披露的方法和组合物提供了意想不到的改进，包括儿童患者口服生物利用度的更大患者间差异、口服生物利用度的更小患者间变异系数、口服生物利用度的更小患者内变异系数、更大的治疗指数、毒性变异系数更小、联合治疗的有效性，以及某些多聚谷氨酸代谢产物的有效性。

  公开号：

  US20050209239A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3α,5β,6α)-6-乙基-3-羟基-7-氧-胆烷酸 、 2,4,5,6-四氨基嘧啶盐酸盐 在 2,4,5,6-四氨基嘧啶盐酸盐 作用下， 生成 4-[1-[(2,4-二氨基-6-蝶啶基)甲基]-3-丁炔基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES OF 10-PROPARGYL-10-DEAZAAMINOPTERIN (PRALATREXATE) SYNTHESIS AND THE INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE 10-PROPARGYL-10-DÉAZAAMINOPTÉRINE (PRALATREXATE) ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  一种制备10-丙炔基-10-脱氨基甲氨蝶呤（Pralatrexate）关键中间体4-(1-(2,4-二氨基喜树碱-6-基)戊-4-炔-2-基)苯甲酸及其他中间体的工艺。通过已知的方法，将中间体4-(1-(2,4-二氨基喜树碱-6-基)戊-4-炔-2-基)苯甲酸进行肽形成和酯水解反应，获得10-丙炔基-10-脱氨基甲氨蝶呤（Pralatrexate）。

  公开号：

  WO2013164856A1

文献信息

• Aminopterin dosage forms and methods for inflammatory disorders
  申请人：Zebala A. John

  公开号：US20060205729A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  Embodiments of the present invention provide dosage forms and methods for treating a patient with an inflammatory disorder with a therapeutically effective amount of aminopterin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that achieve efficacy without concomitant toxicity. Within certain embodiments, the present invention provides a method for treating an inflammatory disorder in a patient with uninterrupted doses of aminopterin.

  本发明实施例提供了治疗患有炎症性疾病的患者的剂型和方法，其中使用治疗有效量的氨甲蝶呤或其药用可接受盐，以在不伴随毒性的情况下实现疗效。在某些实施例中，本发明提供了一种使用氨甲蝶呤连续剂量治疗患者的炎症性疾病的方法。
• Aminotetrahydropteridines and processes for manufacture thereof
  申请人：Vasopharm Biotech GmbH

  公开号：EP1669355A1

  公开（公告）日：2006-06-14

  The present invention relates to aminotetrahydropteridines and processes for the manufacture thereof. In particular, the present invention relates to a process for the manufacture of aminotetrahydrobiopterine. Said compound is an inhibitor of NO-synthase and may therefor be a valuable agent in medical applications. The manufacturing process starts from D-ribose, which is transformed in several reaction steps into an open chain osone structure with protected hydroxyl groups. Preferred protective groups are ether forming groups, in particular benzyl groups. Subsequent reaction with tetraaminopyrimidine yields hydroxyl-protected aminopteridines, which, after reduction to aminotetrahydropteridines and cleavage of the protective groups, yield the target compound. The invention also relates to said intermediates and a process for the manufacture thereof. Another subject-matter of the present invention is the use of D-ribose in said manufacturing processes.

  本发明涉及氨基四氢叶酸类化合物及其制造工艺。具体而言，本发明涉及一种制备氨基四氢生物蝶啶的工艺。该化合物是一种NO合酶抑制剂，因此可能在医学应用中是一种有价值的药剂。制造工艺从D-核糖开始，经过几个反应步骤转化为带有保护羟基的开链奥松结构。首选的保护基是醚形成基团，特别是苄基团。随后与四氨基嘧啶发生反应，生成羟基保护的氨基喹啉，经还原成氨基四氢叶酸类化合物并裂解保护基团，最终得到目标化合物。本发明还涉及上述中间体及其制造工艺。本发明的另一个内容是在上述制造工艺中使用D-核糖。
• A new, general and regioselective method for the synthesis of 2,6-disubstituted 4-aminopteridines
  作者：Shahriyar Taghavi-Moghadam、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01619-5

  日期：1997.9

  A new synthetic method for the preparation of 2,6-disubstituted 4-aminopteridines is described. Treatment of 2-substituted 4,5,6-triaminopyrimidines with α-ketoaldoximes in MeOH affords in a regioselective one-step reaction 2,6-disubstituted 4-aminopteridines in high yield.

  描述了一种制备2，6-二取代的4-氨基蝶啶的新的合成方法。在MeOH中用α-酮醛肟处理2-取代的4,5,6-三氨基嘧啶，可以进行区域选择性的一步反应，高产率地生成2,6-二取代的4-氨基哌啶。
• Anticancer activity of pyrimidodiazepines based on 2-chloro-4-anilinoquinazoline: synthesis, DNA binding and molecular docking
  作者：Viviana Cuartas、Alberto Aragón-Muriel、Yamil Liscano、Dorian Polo-Cerón、Maria del Pilar Crespo-Ortiz、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Braulio Insuasty

  DOI：10.1039/d1ra03509f

  日期：——

  cytotoxic activity (LC50), where 16c showed high cytotoxic activity, which was 10.0-fold higher than the standard anticancer agent adriamycin/doxorubicin against ten cancer cell lines. COMPARE analysis revealed that 16c may possess a mechanism of action through DNA binding that is similar to that of CCNU (lomustine). DNA binding studies indicated that 14g and 16c interact with the calf thymus DNA by intercalation

  对化疗的多药耐药性是与治疗靶点突变相关的一个重要健康问题。因此，开发抗癌剂仍然是克服癌细胞耐药性的挑战。在此，通过 2-氯-4-苯胺基喹唑啉-查耳酮14a-g与 2,4,5,6-四氨基嘧啶的环缩合反应合成了一系列新的基于喹唑啉的嘧啶二氮杂16a-g 。所有喹唑啉衍生物14a-g和16a-g均由美国国家癌症研究所 (NCI) 选择，用于测试它们对不同人类肿瘤组的 60 种癌细胞系的抗癌活性。受试化合物中，喹唑啉-查尔酮14g对 K-562（白血病）、RPMI-8226（白血病）、HCT-116（结肠癌）LOX IMVI（黑色素瘤）和 MCF7（乳腺癌）癌细胞系表现出高抗增殖活性，GI 50值在 0.622–1.81 μM 之间. 此外，嘧啶二氮卓类药物16a和16c表现出高细胞抑制 (TGI) 和细胞毒活性 (LC 50 )，其中16c表现出高细胞毒活性，比标准抗癌剂阿霉素/阿霉素对 10 种癌细胞系的毒性高
• Synthesis of novel 6,6a,7,8-tetrahydro-5H-naphtho[1,2-e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines under microwave irradiation as potential anti-tumor agents
  作者：Braulio Insuasty、Angélica García、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.004

  日期：2010.7

  A new series of 6,6a,7,8-tetrahydro-5H-naphtho[1,2-e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines 4a-f and 5a-f were efficiently synthesized in good yields from the reaction of E-2-arylidene-1-tetralones 1 and the respective tri- or tetraaminopyrimidines 2 or 3 under microwave irradiation using DMF as solvent and catalytic amounts of BF3·OEt2. Six of the obtained compounds were selected and tested by the National

  高效合成了一系列新的6,6a，7,8-四氢-5 H-萘[1,2- e ]嘧啶基[4,5- b ] [1,4]二氮杂卓4a - f和5a - f。在以DMF为溶剂和催化量的BF 3 ·OEt 2的微波辐射下，E -2-芳基-1-四氢萘醌1与相应的三氨基或四氨基嘧啶2或3的反应具有良好的收率。选择了六种获得的化合物，并由美国国家癌症研究所（NCI-USA）对60种不同的肿瘤细胞系进行了测试。特别是化合物5a，5c和5e在SK-MEL-5细胞系中表现出显着的针对黑素瘤癌症的抗肿瘤活性。