2,4,5,7-四甲基菲 | 7396-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,4,5,7-四甲基菲
• 英文名称: 2,4,5,7-tetramethylphenanthrene
• 英文别名: 2,4,5,7-Tetramethylphenanthren
• CAS: 7396-38-5
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: BZXXZUAJRXKPOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5,7-四甲基菲 生成 2.4.5.7-Tetramethyl-9-bromphenanthren
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 9-bromo derivatives of 4,5-, 2,7-, and 3,6-dimethyl- and 2,4,5,7- and 3,4,5,6-tetramethylphenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00394a041
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(3,5-二甲基苯基)乙烯 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 2,4,5,7-四甲基菲
  参考文献：
  名称：

  Frim, R.; Goldblum, A.; Rabinovitz, M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 2, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in photochemistry. Part VII. The photocyclisation of some nuclear-substituted stilbenes to substituted phenanthrenes
  作者：E. V. Blackburn、C. E. Loader、C. J. Timmons

  DOI：10.1039/j39680001576

  日期：——

  Photocyclodehydrogenation of trans-9-styryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene in cyclohexane solution formed a mixture of 11-butyl- and 11-but-3-enyl-1,2,3,4-tetrahydrochrysene in very small yield, identified by their i.r., u.v., 1H n.m.r., and mass spectra. 2,4,6-Trimethylstilbene photocyclised to 1,3-dimethylphenanthrene with the elimination of a methyl group. 3,3′,5,5′-Tetramethylstilbene formed

  在环己烷溶液中反式-9-苯乙烯基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的光环脱氢反应形成11-丁基-和11-丁-3-烯基-1,2,3的混合物通过其ir，uv，1 H nmr和质谱鉴定的1,4-四氢丙烯收率非常低。2,4,6-三甲基sti光环化为1,3-二甲基菲并消除了甲基。当在环己烷溶液中照射时，3,3'，5,5'-四甲基sti形成了2,4,5,7-四甲基菲。类似地，4，4′-二溴-和4，4′-二氰基-sti形成相应的3，6-二取代的菲。
• A Novel Synthetic Approach to Biphenyls
  作者：Tong-Ing Ho、Cheng-Shein Shu、Ming-Kuo Yeh、Fa-Ching Chen

  DOI：10.1055/s-1987-28076

  日期：——

  Two novel biphenyls, 2,2′-bis(1-hydroxyethyl)-3,3′,5,5′-tetramethylbiphenyl (7) and 2,2′-bis(1-hydroxyethyl)-4,4′,6,6′-tetramethylbiphenyl (13) were synthesized through Wittig reaction, photochemical oxidative cyclization, and ozonolysis, using xylene and mesitylene as starting materials. The novel approach is applicable to both symmetrical and unsymmetrical biphenyls.

  两种新型的双联苯化合物，2,2'-双(1-羟乙基)-3,3',5,5'-四甲基双联苯（7）和2,2'-双(1-羟乙基)-4,4',6,6'-四甲基双联苯（13），通过Wittig反应、光化学氧化环合及臭氧分解，以二甲苯和间二甲苯为起始原料合成。该新颖方法是适用于对称和非对称双联苯合成的通用方法。
• A serendipitous formation of 2,4,5,7-teramethyl phenanthrene, in an attempted synthesis of a symmetrical, triple 1,3-dimethyl[4]helicene
  作者：Esha H. Bhalodi、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154822

  日期：2023.11

  Synthesis of a triple 1,3-dimethyl[4]helicene 1 was attempted by oxidative photocyclization of precursor tris-stilbene derivative 2. The tris-olefin 2 was synthesized by a stepwise sequence involving oxidation, Wittig and Heck reactions. The photocyclization step led to the formation of an unexpected product, 2,4,5,7-tetramethyl phenanthrene. Structure of this product was established by spectral features

  通过前体三二苯乙烯衍生物 2 的氧化光环化，尝试合成三重 1,3-二甲基[4]螺烯 1。三烯烃 2 通过氧化、Wittig 和 Heck 反应的逐步顺序合成。光环化步骤导致了意想不到的产物2,4,5,7-四甲基菲的形成。该产品的结构通过光谱特征确定，并通过单晶X射线分析进一步证实。该产物的形成可以通过一种合理的机制来解释，该机制涉及 2π + 2π 环加成，然后是环丁烷中间体的环化反应。
• Aromatic protonation. 7. Mono- and diprotonation of a series of methylphenanthrenes
  作者：Khosrow Laali、Hans Cerfontain

  DOI：10.1021/jo00155a032

  日期：1983.4
• Ho, Tong-Ing; Chang, Cheu-Ming; Wang, Sen Ren, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1988, p. 123 - 128
  作者：Ho, Tong-Ing、Chang, Cheu-Ming、Wang, Sen Ren、Cheng, Cheu Pyeng

  DOI：——

  日期：——

表征谱图