2,4,5-三甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 27093-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,4,5-三甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 中文别名: 甲基-2,4,5-三甲基-1H-吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: methyl 2,4,5-trimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 27093-37-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: DOVXNCQTCLSSFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 甲醇 、 镍 作用下， 120.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 2,3,5-三甲基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Johnson et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,4,6-trimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到2,4,5-三甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过将乙酸乙酯从芳香环中电化学挤出，将汉茨酯及其衍生物环缩合为吡咯

  摘要：

  开发了HEs及其吡啶衍生物的电化学环收缩法以获得多取代的吡咯。该方法提供了Hantzsch酯作为侧链或氢供体在正交文献中的正交应用。正式的转化显示了一步就将乙酸乙酯从吡啶环中挤出。除了新颖的转化，我们还发现了路易斯酸在分子内电化学过程中的区域选择性的分子间控制。该反应提供了许多从未得到的多取代的吡咯，包括药物中间体和光开关。不寻常的4电子连续还原反应驱动了前所未有的阴离子脱芳香化/环收缩/再芳香化途径。

  DOI：

  10.1039/d1gc00487e

文献信息

• Catalytic Methylation of CH Bonds Using CO₂and H₂
  作者：Yuehui Li、Tao Yan、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201405779

  日期：2014.9.22

  Formation of CC bonds from CO2 is a much sought after reaction in organic synthesis. To date, other than CH carboxylations using stoichiometric amounts of metals, base, or organometallic reagents, little is known about CC bond formation. In fact, to the best of our knowledge no catalytic methylation of CH bonds using CO2 and H2 has been reported. Described herein is the combination of CO2 and H2 for efficient

  由CO 2形成CC键是有机合成中非常需要的反应。迄今为止，除了使用化学计算量的金属，碱或有机金属试剂进行的CH羧化反应外，对CC键的形成知之甚少。实际上，据我们所知，没有报道使用CO 2和H 2催化CH键的甲基化。本文描述的是CO 2和H 2的组合，用于碳亲核试剂（如吲哚，吡咯和富电子芳烃）的有效甲基化。使用低聚甲醛的对比实验显示出与CO 2相似的反应性/ H 2系统。
• Chemo‐Enzymatic Synthesis of Pyrazines and Pyrroles
  作者：Jin Xu、Anthony P. Green、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201810555

  日期：2018.12.17

  Herein we report the biocatalytic synthesis of substituted pyrazines and pyrroles using a transaminase (ATA) to mediate the key amination step of the ketone precursors. Treatment of α-diketones with ATA-113 in the presence of a suitable amine donor yielded the corresponding α-amino ketones which underwent oxidative dimerization to the pyrazines. Selective amination of α-diketones in the presence of

  在此，我们报告了使用转氨酶 (ATA) 介导酮前体的关键胺化步骤的取代吡嗪和吡咯的生物催化合成。在合适的胺供体存在下用 ATA-113 处理 α-二酮产生了相应的 α-氨基酮，其经历氧化二聚成吡嗪。在 β-酮酯存在下，α-二酮的选择性胺化得到取代的吡咯，相当于经典的 Knorr 吡咯合成的生物催化。最后，我们表明吡咯可以通过由转氨酶催化的内部胺转移来制备，其中不需要外部胺供体。
• INDOLE COMPOUNDS AS EZH2 INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Dana-Farber Cancer Institute, Inc.

  公开号：EP3885343A1

  公开（公告）日：2021-09-29

  The present disclosure provides compounds of Formula (II). The compounds described herein are inhibitors of histone methyltransferases (e.g., enhancer of zeste homolog 1 (EZH1) and enhancer of zeste homolog 2 (EZH2)) and are useful in treating and/or preventing a broad range of diseases (e.g., proliferative diseases). Also provided in the present disclosure are pharmaceutical compositions, kits, methods, and uses including or using a compound described herein. Further provided in the present disclosure are methods of identifying EZH1 and/or EZH2 inhibitors.

  本公开提供了式（II）化合物。 本文所述化合物是组蛋白甲基转移酶（如泽斯特同源增强子 1 (EZH1) 和泽斯特同源增强子 2 (EZH2)）的抑制剂，可用于治疗和/或预防多种疾病（如增殖性疾病）。本公开还提供了包括或使用本文所述化合物的药物组合物、试剂盒、方法和用途。本公开还提供了鉴定EZH1和/或EZH2抑制剂的方法。
• Korschun, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 1127
  作者：Korschun

  DOI：——

  日期：——
• Montforts, Franz-Peter; Schwartz, Ulrich Manfred; Maib, Piotr, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 10, p. 1037 - 1043
  作者：Montforts, Franz-Peter、Schwartz, Ulrich Manfred、Maib, Piotr、Mai, Gerhard

  DOI：——

  日期：——