2,4,5-三甲氧基苯乙烯 | 17598-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,5-三甲氧基苯乙烯
• 英文名称: 2,4,5-trimethoxystyrene
• 英文别名: 1,2,4-trimethoxy-5-vinylbenzene；2,4,5-Trimethoxy-styrol；1-ethenyl-2,4,5-trimethoxybenzene
• CAS: 17598-03-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: DAINMNHDGRVBQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1621

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯乙烯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 对叔丁基邻苯二酚 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 1-(3-fluoropropyl)-2,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯的立体异构单-和二氟甲基化。

  摘要：

  将氟掺入农用化学品和药物中以改善其生物学特性引起了相当大的兴趣。尽管已经报道了许多用于安装CH 2 F和CHF 2基团的方法，但它们主要限于自由基反应，而自由基反应总是消旋的。在本文中，我们报道了氟碘甲基锂与硼酸酯的发散立体定向反应，从而生成α-氟硼酸酯。这些独特的中间体可以分别通过原脱氟或氟脱硼容易地转化为相应的单氟甲基化或二氟甲基化的化合物。使用高度不稳定的氟代碘代甲基锂是实现快速1，2-迁移而不是碳负离子竞争分解的关键。DFT计算为实验结果提供了依据并提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202002246
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 三氯化铝 sodium tetrahydroborate 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,4,5-三甲氧基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Cruz; Garduno; Salazar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2001, vol. 51, # 7, p. 535 - 544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Neutral Metal-Free System for Head-to-Tail Dimerization of Electron-Rich Alkenes
  作者：A-Yun Luo、Yan Bao、Xiu-Fen Cheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1589039

  日期：2017.9

  Abstract A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds under mild conditions with high efficiency and broad scope. A neutral metal-free system for the head-to-tail dimerization of electron-rich alkenes with stoichiometric amount of BrCCl2H and NaI is reported. This reaction proceeds

  摘要 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。 报道了具有化学计量的BrCCl 2 H和NaI的富含电子的烯烃从头到尾二聚的中性无金属体系。该反应在温和的条件下以高效率和宽范围进行。
• Base-free nickel-catalyzed hydroboration of simple alkenes with bis(pinacolato)diboron in an alcoholic solvent
  作者：Jiang-Fei Li、Zhen-Zhong Wei、Yong-Qiu Wang、Mengchun Ye

  DOI：10.1039/c7gc02282d

  日期：——

  A base-free nickel-catalyzed hydroboration of unreactive simple alkenes with bis(pinacolato)diboron using methanol as the hydride source under mild conditions has been developed.

  使用甲醇作为氢化源，在温和条件下，开发了一种无碱镍催化的双(对二甲基苯基)二硼烷对不活泼的简单烯烃进行氢硼化的方法。
• Copper-catalyzed monochloromethylazidation to access transformable terminal alkyl chlorides using stoichiometric BrCH₂Cl
  作者：Ya-Xuan Zhang、Kang-Jie Bian、Ruo-Xing Jin、Chi Yang、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1039/d1cc01751a

  日期：——

  Efficient copper-catalyzed monochloromethylazidation of alkenes with BrCH₂Cl as a stoichiometric chloromethylating source has been developed.

  使用BrCH2Cl作为化学计量量的氯甲基化源，已经开发出了一种高效的铜催化的烯烃单氯甲基叠氮化反应。

• A metal-free heterogeneous photocatalyst for the selective oxidative cleavage of CC bonds in aryl olefins <i>via</i> harvesting direct solar energy
  作者：Yu Zhang、Nareh Hatami、Niklas Simon Lange、Emanuel Ronge、Waldemar Schilling、Christian Jooss、Shoubhik Das

  DOI：10.1039/d0gc01187h

  日期：——

  transition metal-free) to avoid further leaching in the final products. This is for sure a big challenge to an organic chemist and to the pharmaceutical industries! To make this feasible, a mild and efficient protocol has been developed using polymeric carbon nitrides (PCN) as metal-free heterogeneous photocatalysts to convert various olefins into the corresponding carbonyls. Later, this catalyst has been

  C C键的选择性裂解对于合成含羰基的精细化学品和药物非常重要。新型方法，例如臭氧分解反应，Lemieux-Johnson氧化反应等。已经存在。与此平行，还发现了使用均相催化剂的催化方法。考虑到非均相催化剂的各种优点，例如可循环性和稳定性，已将几种基于过渡金属的非均相催化剂用于该反应。但是，制药行业更喜欢使用不含金属的催化剂（尤其是不含过渡金属的催化剂），以避免最终产品中进一步浸出。对于有机化学家和制药行业来说，这无疑是一个巨大的挑战！为了使之可行，已经开发了一种温和而有效的方案，使用聚合碳氮化物（PCN）作为无金属的非均相光催化剂，将各种烯烃转化为相应的羰基。后来，该催化剂已被用于使用直接太阳能的克级合成药物中。详细的机械研究揭示了氧气，催化剂和光源的实际作用。
• An Effective System to Synthesize Hypolipidemic Active α-Asarone and Related Methoxylated (<i>E</i>)-Arylalkenes
  作者：Anuj Sharma、Bhupendra P. Joshi、Arun K. Sinha

  DOI：10.1246/bcsj.77.2231

  日期：2004.12

  Methoxylated (E)-arylalkenes (1a–1k) were prepared in two steps by an improved Grignard reaction comprising the reverse addition of alkylmagnesium bromide to benzaldehydes (2a–2k) in anhydrous ether and toluene into arylalkanols (3a–3k) in high yield, followed by dehydration with silica gel under microwave irradiation for 3–12 min, depending upon the substituents attached to the aromatic ring to afford hypolipidemic active α-asarone (1a) and related methoxylated (E)-arylalkenes (1b–1k).

  通过改进的Grignard反应，分两步制备了甲氧基化（E）-芳基烯烃（1a-1k）。该反应包括在无水乙醚和甲苯中反向加成烷基镁溴化物至苯甲醛（2a-2k），高产率地转化为芳基醇（3a-3k），随后在微波辐射下，根据芳香环上取代基的不同，利用硅胶进行脱水处理3-12分钟，得到具有降脂活性的α-细辛素（1a）及相关甲氧基化（E）-芳基烯烃（1b-1k）。