2,4,6-三叔丁基苯腈 | 24309-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三叔丁基苯腈
• 英文名称: 2,4,6-tri-(tert-butyl)benzonitrile
• 英文别名: 2,4,6-Tri-tert-butylbenzonitrile；2,4,6-Tri-tert-butylbenzonitril；2,4,6-Tri-tert.-butyl-benzonitril；2,4,6-Tri-tert.-butylbenzonitril；2,4,6-Tritert-butylbenzonitrile
• CAS: 24309-22-6
• 化学式: C₁₉H₂₉N
• 分子量: 271.446
• InChiKey: YPTTWFYLFCSZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,4,6-三叔丁基苯 在 CuCN 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 2,4,6-三叔丁基苯腈
  参考文献：
  名称：

  Couture, Christiane; Paine, Anthony James, Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 111 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Bio-inspired Copper Catalyst System for Practical Catalytic Cyanation of Aryl Bromides
  作者：Matthias Beller、Thomas Schareina、Alexander Zapf、Alain Cotté、Nikolaus Müller

  DOI：10.1055/s-0028-1083161

  日期：——

  A general and environmentally improved protocol for the cyanation of aryl halides with the nontoxic cyanide source potassium hexacyanoferrate(II) (K 4 [Fe(CN) 6 ]) using copper catalysis and a ligand system based on l-alkyl-1H -imidazoles is presented. The advantages of this system are a wide substrate range, high selectivity, easy handling, and inexpensive reagents.

  使用铜催化和基于 l-烷基-1H-咪唑的配体系统，用无毒氰化物源六氰基铁酸钾 (II) (K 4 [Fe(CN) 6 ]) 氰化芳基卤化物的通用和环境改进方案是呈现。该系统的优点是底物范围广、选择性高、易于处理和试剂便宜。
• A State-of-the-Art Cyanation of Aryl Bromides: A Novel and Versatile Copper Catalyst System Inspired by Nature
  作者：Thomas Schareina、Alexander Zapf、Wolfgang Mägerlein、Nikolaus Müller、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200700079

  日期：2007.7.16

  A general protocol for the cyanation of aryl halides with the nontoxic cyanide source K4[Fe(CN)6] using copper catalysis and a ligand system based on 1-alkylimidazoles is presented. The advantages of this system are the high selectivity, a unique substrate range, easy handling, and inexpensive reagents.

  提出了使用铜催化和基于1-烷基咪唑的配体体系用无毒氰化物源K4 [Fe（CN）6]进行芳基卤化物氰化的一般规程。该系统的优点是高选择性，独特的底物范围，易于处理和廉价的试剂。
• Transnitrilation from Dimethylmalononitrile to Aryl Grignard and Lithium Reagents: A Practical Method for Aryl Nitrile Synthesis
  作者：Jonathan T. Reeves、Christian A. Malapit、Frederic G. Buono、Kanwar P. Sidhu、Maurice A. Marsini、C. Avery Sader、Keith R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jacs.5b06136

  日期：2015.7.29

  An electrophilic cyanation of aryl Grignard or lithium reagents, generated in situ from the corresponding aryl bromides or iodides, by a transnitrilation with dimethylmalononitrile (DMMN) was developed. DMMN is a commercially available, bench-stable solid. The transnitrilation with DMMN avoids the use of toxic reagents and transition metals and occurs under mild reaction conditions, even for extremely

  开发了芳基格氏试剂或锂试剂的亲电氰化，由相应的芳基溴化物或碘化物原位生成，通过与二甲基丙二腈 (DMMN) 进行腈基转移。DMMN 是市售的、工作台稳定的固体。使用 DMMN 进行的腈基转移避免了使用有毒试剂和过渡金属，并且在温和的反应条件下发生，即使对于空间位阻非常大的底物也是如此。由定向邻位锂化产生的芳基锂物质的腈基转腈作用使净 CH 氰化成为可能。Thorpe 型亚胺加合物在反应中的中介作用是通过从淬灭反应中分离相应的酮来支持的。计算研究支持亚胺加合物逆向索普碎裂的能量有利性。
• On the Preparation of Aryl Nitriles Using Tosyl Cyanide
  作者：Kimberly J. Rutan、Frederick J. Heldrich、Lawrence F. Borges

  DOI：10.1021/jo00114a060

  日期：1995.5
• Pakusch, Joachim; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1593 - 1594
  作者：Pakusch, Joachim、Ruechardt, Christoph

  DOI：——

  日期：——