2,4,6-三氯-5-苯基嘧啶 | 1780-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三氯-5-苯基嘧啶
• 英文名称: Phenyl-trichlorpyrimidin
• 英文别名: 5-Phenyl-2,4,6-trichlor-pyrimidin；2,4,6-trichloro-5-phenyl-pyrimidine；2,4,6-Trichlor-5-phenyl-pyrimidin；2,4,6-Trichloro-5-phenylpyrimidine
• CAS: 1780-39-8
• 化学式: C₁₀H₅Cl₃N₂
• 分子量: 259.522
• InChiKey: YMCHZJBZJNKSHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-苯基嘧啶 在 18-冠醚-6 环丁砜 、 potassium fluoride 作用下， 反应 5.0h， 以44%的产率得到2,4,6-三氟-5-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  发现5-取代的6-氯尿嘧啶是人胸苷磷酸化酶的有效抑制剂。

  摘要：

  胸苷磷酸化酶在血管生成中起重要作用，这是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的靶标。在我们不断努力开发新型胸苷磷酸化酶抑制剂的过程中，我们发现在C5位置被某些疏水基团取代的6-氟尿嘧啶对这种酶表现出显着的抑制活性。最有效的化合物带有一个五元或六元环状取代基，在C5处含有一个π电子系统，在C6处含有一个氯原子。6-氯-5-环戊-1-烯-1-基尿嘧啶7a是这项研究中最有效的衍生物，对于在V79细胞和Ki中表达的胸苷磷酸化酶，Ki = 0.20 +/- 0.03 microM（Ki / dThdKm = 0.0017）从胎盘中纯化的酶为0.29 +/- 0.04 microM（Ki / dThdKm = 0.0024）。

  DOI：

  10.1021/jm070644i
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基巴比妥酸 、 N,N-二甲基苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4,6-三氯-5-苯基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Consensus strategy in suspected pulmonary embolism

  摘要：

  DOI：

  10.1093/qjmed/93.9.639

文献信息

• 一种基于氮杂苯和喹喔琳的有机化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN107629011A

  公开（公告）日：2018-01-26

  本发明涉及一种基于氮杂苯和喹喔琳的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化转变温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，当应用于OLED器件的CPL层，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，进而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
• 一种基于氮杂苯和苯并咪唑的有机化合物及其应用
  申请人：江苏三月光电科技有限公司

  公开号：CN106967052A

  公开（公告）日：2017-07-21

  本发明涉及一种以氮杂苯和苯并咪唑为核心的有机化合物及其在OLED器件上的应用，本发明化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性；在可见光领域吸收低、折射率高，在应用于OLED器件的CPL层后，可有效提升OLED器件的光取出效率；本发明化合物还具有深的HOMO能级和高的电子迁移率，可作为OLED器件的空穴阻挡/电子传输层材料，可有效阻挡空穴或能量从发光层传递至电子层一侧，从而提升空穴和电子在发光层的复合效率，从而提升OLED器件的发光效率和使用寿命。
• Chase et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 3439,3442
  作者：Chase et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 5-Substituted-6-chlorouracils as Efficient Inhibitors of Human Thymidine Phosphorylase
  作者：Radim Nencka、Ivan Votruba、Hubert Hřebabecký、Petr Jansa、Eva Tloušt'ová、Květa Horská、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1021/jm070644i

  日期：2007.11.1

  that 6-halouracils substituted at position C5 by certain hydrophobic groups exhibit significant inhibitory activity against this enzyme. The most potent compounds bear a five- or six-membered cyclic substituent containing a pi-electron system at C5 and a chlorine atom attached at C6. 6-Chloro-5-cyclopent-1-en-1-yluracil 7a is the most efficient derivative in this study, with Ki = 0.20 +/- 0.03 microM

  胸苷磷酸化酶在血管生成中起重要作用，这是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的靶标。在我们不断努力开发新型胸苷磷酸化酶抑制剂的过程中，我们发现在C5位置被某些疏水基团取代的6-氟尿嘧啶对这种酶表现出显着的抑制活性。最有效的化合物带有一个五元或六元环状取代基，在C5处含有一个π电子系统，在C6处含有一个氯原子。6-氯-5-环戊-1-烯-1-基尿嘧啶7a是这项研究中最有效的衍生物，对于在V79细胞和Ki中表达的胸苷磷酸化酶，Ki = 0.20 +/- 0.03 microM（Ki / dThdKm = 0.0017）从胎盘中纯化的酶为0.29 +/- 0.04 microM（Ki / dThdKm = 0.0024）。
• Consensus strategy in suspected pulmonary embolism
  作者：I. J. Gordon、E. Sherwood Jones

  DOI：10.1093/qjmed/93.9.639

  日期：2000.9