2,4,6-三氯-5-碘-嘧啶 | 1137576-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三氯-5-碘-嘧啶
• 英文名称: 5-iodo-2,4,6-trichloropyrimidine
• 英文别名: 2,4,6-Trichloro-5-iodopyrimidine
• CAS: 1137576-61-4
• 化学式: C₄Cl₃IN₂
• 分子量: 309.321
• InChiKey: MFBKQYDNIUTLRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.0-98.0 °C
• 沸点：
  306.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯-5-碘-嘧啶 、 1-(4-氨基苯基)环丁基氨基甲酸叔丁酯 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到{1-[4-(2,6-dichloro-5-iodo-pyrimidin-4-ylamino)-phenyl]-cyclobutyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL DERIVATIVES AS KINASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLES BICYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE

  摘要：

  本发明提供了化合物，包括已分离的对映体、已分离的异构体、溶剂合物和其药学上可接受的盐，其化学式如下：其中Het、X、R1和R2的定义如本文所述。

  公开号：

  WO2013078254A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯嘧啶 在 tetramethylpiperidinylzinc chloride lithium chloride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 以83%的产率得到2,4,6-三氯-5-碘-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中度活化的芳烃和杂芳烃的区域和化学选择性锌

  摘要：

  在不同的反应条件下，通过使用TMPZnCl·LiCl对敏感和中等活化的芳族化合物和杂芳族化合物进行定向锌化，可以制备各种功能化的芳基和杂芳基锌试剂。诸如硝基，醛，酯和腈之类的多样的敏感官能团容易被耐受并且与高金属化温度相容。此外，所得的锌有机金属化合物对各种种类的亲电子试剂显示出优异的反应性，从而以高收率提供官能化的芳族化合物和杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1021/jo100884u

文献信息

• Regio- and Chemoselective Metalation of Chloropyrimidine Derivatives with TMPMgCl⋅LiCl and TMP₂Zn⋅2 MgCl₂⋅2 LiCl
  作者：Marc Mosrin、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200801831

  日期：2009.1.26

  Efficient zincation and magnesiation of chlorinated pyrimidines can be performed at convenient temperatures (e.g., 25 and 55 °C) by using TMPMgCl⋅LiCl and TMP2Zn⋅2 MgCl2⋅2 LiCl (TMP=2,2,6,6‐tetramethylpiperidyl) as effective bases. Quenching of the resulting zincated or magnesiated pyrimidines with various electrophiles furnishes highly functionalized pyrimidines in 51–93 % yield. Oxidative aminations

  高效浸锌和氯化嘧啶的镁化可以在方便的温度下（例如，25和55℃），通过使用TMPMgCl⋅LiCl和TMP进行2 Zn⋅2 中号GCL 2 ⋅2的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶基）作为有效碱。用各种亲电试剂对所得的锌化或镁化的嘧啶进行淬灭，可提供高度官能化的嘧啶，收率为51-93％。进行氧化胺化，从而导致胺化嘧啶。通过使用这种方法，我们还制备了与药物相关的吡唑并嘧啶和杀真菌剂Mepanipyrim。
• [EN] PREPARATION OF ALKALINE EARTH METAL-COMPLEXED METAL BISAMIDES FROM METAL MONOAMIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE BISAMIDES DE MÉTAL FORMANT UN COMPLEXE AVEC UN MÉTAL ALCALINO-TERREUX À PARTIR DE MONOAMIDES DE MÉTAL
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2014124915A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a process for preparing alkaline earth metal-complexed metal bisamides of the formula (I) from metal monoamides of the formula (II). The present invention further relates to a process for preparing alkaline earth metal monoamides of the formula (II-AE), to novel LiCl-free alkaline earth metal monoamides of the formula (II-AE-L), and to the use of these alkaline earth metal monoamides for metallation of aromatics, heteroaromatics, alkenes, alkynes and other organic compounds having activated C-H bonds.

  本发明涉及一种从式(I)的金属单胺化合物制备碱土金属络合金属双胺化合物的方法，其中该金属单胺化合物为式(II)。本发明还涉及一种制备式(II-AE)的碱土金属单胺化合物的方法，以及新型无LiCl的碱土金属单胺化合物(II-AE-L)的制备方法，以及利用这些碱土金属单胺化合物对芳香族化合物、杂环芳烃、烯烃、炔烃和其他具有活化C-H键的有机化合物进行金属化的用途。
• [EN] ALKALINE EARTH METAL-COMPLEXED METAL BISAMIDES<br/>[FR] BISAMIDES MÉTALLIQUES COMPLEXÉS PAR DES MÉTAUX ALCALINO-TERREUX
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013120911A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to alkaline earth metal-complexed metal bisamides of the formula (I), to a process for preparation thereof and to the use thereof for metallation of aromatics, heteroaromatics, alkenes, alkynes and other organic compounds having activated C-H bonds.

  本发明涉及公式(I)的碱土金属络合物金属双酰胺、其制备方法以及用于芳香族化合物、杂环芳香族化合物、烯烃、炔烃和其他具有活性C-H键的有机化合物的金属化反应的用途。
• Alkaline earth metal-complexed metal bisamides
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US09334292B2

  公开（公告）日：2016-05-10

  The present invention relates to alkaline earth metal-complexed metal bisamides of the formula (I), to a process for preparation thereof and to the use thereof for metallation of aromatics, heteroaromatics, alkenes, alkynes and other organic compounds having activated C—H bonds.

  本发明涉及公式（I）的碱土金属络合物金属双酰胺，其制备过程以及用于芳香族，杂环，烯烃，炔烃和其他具有活性C-H键的有机化合物的金属化反应。
• ALKALINE EARTH METAL-COMPLEXED METAL BISAMIDES
  申请人：BAYER INTELLECTUAL PROPERTY GMBH

  公开号：US20160016977A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to alkaline earth metal-complexed metal bisamides of the formula (I), to a process for preparation thereof and to the use thereof for metallation of aromatics, heteroaromatics, alkenes, alkynes and other organic compounds having activated C—H bonds.

  本发明涉及公式（I）的碱土金属络合物金属双酰胺，其制备方法和用于芳香族化合物、杂环芳香族化合物、烯烃、炔烃和其他具有活化C-H键的有机化合物的金属化反应中的应用。