2,4,6-三溴-3-甲氧基苯酚 | 24967-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三溴-3-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-3-methoxyphenol
• 英文别名: 2,4,6-tribromo-4-methoxyphenol；3-methoxy-2,4,6-tribromophenol；2,4,6-tribromo-3-methoxy-phenol；2,4,6-Tribrom-3-methoxy-phenol；Methyl-(2.4.6-tribrom-3-hydroxy-phenyl)-aether；2.4.6-Tribrom-3-hydroxy-1-methoxy-benzol
• CAS: 24967-79-1
• 化学式: C₇H₅Br₃O₂
• 分子量: 360.827
• InChiKey: ODBNCEKCKHDSOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  301.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴-3-甲氧基苯酚 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,3,5-tribromo-6-methoxy[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  The Pseudo-Quinoid Character of Tribromoresorcinol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01316a039
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 benzyltrimethylammonium tribromide 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到2,4,6-三溴-3-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  用苄基三甲基三溴化铵溴化苯酚

  摘要：

  苯酚与苄基三甲基三溴化铵在二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 1 小时，以良好的收率得到多溴苯酚。

  DOI：

  10.1246/cl.1987.627

文献信息

• Practical regioselective halogenation of vinylogous esters: synthesis of differentiated mono-haloresorcinols and polyhalogenated resorcinols
  作者：Xiaohong Chen、Xiaoguang Liu、Jenny S. Martinez、Justin T. Mohr

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.006

  日期：2016.6

  A practical and efficient method for the direct, regioselective conversion of vinylogous esters to haloresorcinols is reported. Control of the reaction conditions enables synthesis of either the 4- or 6-haloresorcinol isomers from a common precursor with excellent regiocontrol and high yield. The generality and functional group tolerance of this novel protocol is demonstrated. The utility of this methodology

  报道了一种实用有效的方法，用于将乙烯基酯直接，区域选择性地转化为卤代间苯二酚。控制反应条件使得能够从普通前体中以优异的区域控制和高产率合成4-或6-卤代间苯二酚异构体。证明了这种新颖的协议的普遍性和官能团耐受性。还报道了该方法用于获得多卤代间苯二酚的实用性。这些方法为进一步的合成应用创建了有用的功能化构建基块。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XX. Bromination of Phenols with Polymer-Bound Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Takaaki Kakinami、Hiroyuki Suenaga、Tadashi Yamaguchi、Tsuyoshi Okamoto、Shoji Kajigaeshi

  DOI：10.1246/bcsj.62.3373

  日期：1989.10

  Bromo-substituted phenols were obtained quantitatively by passing a solution of phenols in dichloromethane–methanol through a column packed with styrene polymer-bound benzyltrimethylammonium tribromide.

  通过将苯酚在二氯甲烷 - 甲醇中的溶液通过装有苯乙烯聚合物结合的苄基三甲基三溴化铵的柱子，定量获得溴取代的苯酚。
• Bromination of Phenols by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hajime Tokiyama、Takahiro Hirakawa、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.627

  日期：1987.4.5

  The reaction of phenols with benzyltrimethylammonium tribromide in dichloromethane-methanol for 1 h at room temperature gave polybromophenols in good yields.

  苯酚与苄基三甲基三溴化铵在二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 1 小时，以良好的收率得到多溴苯酚。
• A Facile Procedure for Halodecarboxylation of Hydroxyaromatic Carboxylic Acids
  作者：Zhenbei Zhang、Olha Bakumenko、Feng Xue、Wenhui Sun、Zhishan Cao、Guisheng Zhang

  DOI：10.1055/a-2294-4029

  日期：——

  An efficient approach is reported for the direct halodecarboxylation of hydroxyaromatic acids by using a readily available N-halosuccinimide (halo = Cl, Br) as the sole promoter in ethanol at room temperature without any other catalyst or additive. This environmentally friendly route tolerates a wide substrate scope with good to excellent yields under convenient conditions.

  据报道，一种有效的方法是在室温下使用容易获得的N -卤代琥珀酰亚胺（卤素 = Cl、Br）作为乙醇中的唯一促进剂，在没有任何其他催化剂或添加剂的情况下，直接进行羟基芳香酸的卤代脱羧。这种环境友好的路线可耐受较宽的底物范围，在便利的条件下具有良好至优异的产量。
• Pyridinium hydrobromide perbromide induces ipsobromodeformylation in o-hydroxy and o-methoxy substituted aromatic aldehydes
  作者：Rubén Córdoba、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02387-0

  日期：2002.12

  The reaction of o-hydroxy and o-methoxy substituted aromatic aldehydes with PHPB in pyridine gives aromatic bromination products including those arising from ipsobromodeformylation. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.