2,4,6-三溴-3-甲氧基苯胺 | 36255-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4,6-三溴-3-甲氧基苯胺
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-3-methoxyaniline
• CAS: 36255-23-9
• 化学式: C₇H₆Br₃NO
• 分子量: 359.843
• InChiKey: JZQCNZSTRKBXOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴-3-甲氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,6-Dibromo-3-methoxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines

  摘要：

  A number of 2,6-disubstituted and 2,3,6-trisubstituted anilines have been prepared via the selective para dehalogenation of the corresponding anilines. Modification of the substituents on the amino nitrogen demonstrates that the selectivity is derived from steric rather than electronic effects. The effects of the choice of formate hydrogen donor, Pd catalyst, solvent, and temperature upon the efficiency and selectivity of the dehalogenation are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80400-2
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到2,4,6-三溴-3-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯促进水中苯胺和苯酚的氧化溴化

  摘要：

  氧化石墨烯的中等酸性和氧化性及其可用于催化活性的大表面积，已首次在芳香族核溴化化学中得到了探索。氧化石墨烯（GO）的多功能催化活性已用于选择性和快速溴化水中的苯胺和苯酚。在环境温度下使用分子溴按GO催化的氧化溴化所促进的方案获得了最佳结果。这些转化以相对于溴的100％原子经济性以及对三溴苯胺和-酚的高选择性进行。观察到GO的第二次循环（第三次使用）后形成了还原的氧化石墨烯（r-GO）。此技术对N也有效-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化试剂。在NBS的情况下，反应是瞬时的，GO表现出出色的可回收性，在几个周期内没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00188

文献信息

• An intriguing effect of lithium perchlorate dispersed on silica gel in the bromination of aromatic compounds by <i>N</i>-bromosuccinimide
  作者：Mojtaba Bagheri、Najmedin Azizi、Mohammad R Saidi

  DOI：10.1139/v05-001

  日期：2005.2.1

  A convenient and efficient procedure for electrophilic aromatic bromination has been developed by mixing of N-bromosuccinimide and an aromatic compound at room temperature on the surface of silica ...

  通过在室温下将 N-溴代琥珀酰亚胺和芳族化合物在二氧化硅表面混合，开发了一种方便有效的亲电芳族溴化方法。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. VI. Bromination of Aromatic Amines by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Kazuhisa Inoue、Manabu Kondo、Hiroko Nakamura、Masahiro Fujikawa、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.597

  日期：1988.2

  The reaction of aromatic amines with benzyltrimethylammonium tribromide in dichloromethane–methanol containing calcium carbonate powder for 0.5 h at room temperature gave bromo-substituted aromatic amines in good yields.

  芳香胺与三溴化苄基三甲基铵在含有碳酸钙粉末的二氯甲烷-甲醇中在室温下反应 0.5 小时，以良好的收率得到溴取代的芳香胺。
• Shishkin, V. N.; Tanaseichuk, B. S.; Lapin, K. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 2357 - 2366
  作者：Shishkin, V. N.、Tanaseichuk, B. S.、Lapin, K. K.、Ivkina, A. A.、Butin, K. P.

  DOI：——

  日期：——
• KAJIGAESHI, SHOJI;KAKINAMI, TAKAAKI;SHIMIZU, MICHIKAZU;TAKAHASHI, MAKOTO;+, TECHNOL. REPTS YAMAGUCHI UNIV., 4,(1988) N, C. 139-143
  作者：KAJIGAESHI, SHOJI、KAKINAMI, TAKAAKI、SHIMIZU, MICHIKAZU、TAKAHASHI, MAKOTO、+

  DOI：——

  日期：——
• OKAMOTO, STUYOSHI;KAKINAMI, TAKAAKI;KUSUMOTO, MASAO;YONEMARU, SATOSHI;KAJ+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1990) N, S. 114
  作者：OKAMOTO, STUYOSHI、KAKINAMI, TAKAAKI、KUSUMOTO, MASAO、YONEMARU, SATOSHI、KAJ+

  DOI：——

  日期：——

表征谱图