2,4,6-三溴-3-硝基苯胺 | 62406-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三溴-3-硝基苯胺
• 英文名称: 2,4,6-tribromo-3-nitro-aniline
• 英文别名: 2,4,6-tribromo-3-nitroaniline；3-nitro-2,4,6-tribromoaniline；2,4,6-Tribrom-3-nitro-anilin
• CAS: 62406-72-8
• 化学式: C₆H₃Br₃N₂O₂
• 分子量: 374.814
• InChiKey: WXKZWLNXOMHHIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三溴-3-硝基苯胺 生成 1,3,5-三溴-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Koerner, Gazzetta Chimica Italiana, 1874, vol. 4, p. 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以84%的产率得到2,4,6-三溴-3-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯促进水中苯胺和苯酚的氧化溴化

  摘要：

  氧化石墨烯的中等酸性和氧化性及其可用于催化活性的大表面积，已首次在芳香族核溴化化学中得到了探索。氧化石墨烯（GO）的多功能催化活性已用于选择性和快速溴化水中的苯胺和苯酚。在环境温度下使用分子溴按GO催化的氧化溴化所促进的方案获得了最佳结果。这些转化以相对于溴的100％原子经济性以及对三溴苯胺和-酚的高选择性进行。观察到GO的第二次循环（第三次使用）后形成了还原的氧化石墨烯（r-GO）。此技术对N也有效-溴代琥珀酰亚胺（NBS）作为溴化试剂。在NBS的情况下，反应是瞬时的，GO表现出出色的可回收性，在几个周期内没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00188

文献信息

• Synthetic Clay Excels in ⁹⁰Sr Removal
  作者：Sridhar Komarneni、Tatsuya Kodama、William J. Paulus、C. Carlson

  DOI：10.1557/jmr.2000.0182

  日期：2000.6

  ground water from Hanford site, and fundamental studies of 2Nasup +}yields}Srsup 2+} exchange equilibria revealed that a synthetic clay is extremely selective for sup 90}Sr with a high capacity for uptake. Comparative studies with existing Sr selective ion exchangers clearly revealed that the present synthetic clay exhibited the best performance for sup 90}Sr removal from actual ground water collected

  对来自汉福德场地的实际地下水进行的测试以及对 2Na sup +}产量}Srsup 2+} 交换平衡的基础研究表明，合成粘土对 sup 90}Sr 具有极高的选择性，具有很高的吸收能力。与现有 Sr 选择性离子交换剂的比较研究清楚地表明，本合成粘土表现出从汉福德三个不同位置收集的实际地下水中去除 sup 90}Sr 的最佳性能。这种新型 Sr 离子筛有望用于在意外释放和 sup 90}Sr 污染后净化环境。(c) 2000 材料研究学会。
• Regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes with sodium tert-butoxide in DMSO
  作者：V. N. Shishkin、I. V. Tarasova、K. P. Butin

  DOI：10.1007/s11172-006-0126-1

  日期：2005.10

  The regioselectivity of reductive debromination of substituted pentabromobenzenes C6Br5X (X = NH2, OMe, Me, H, Cl, F, and NO2) under the action of ButONa in DMSO containing ButOH has been studied. The reaction followed the halophilic mechanism via carbanions.

  研究了在含有 ButOH 的 DMSO 中，在 ButONa 的作用下，取代的五溴苯 C6Br5X（X = NH2、OMe、Me、H、Cl、F 和 NO2）还原脱溴的区域选择性。该反应通过碳负离子遵循嗜盐机制。
• An instant and facile bromination of industrially-important aromatic compounds in water using recyclable CaBr2–Br2 system
  作者：Lalit Kumar、Tanu Mahajan、D. D. Agarwal

  DOI：10.1039/c1gc15359e

  日期：——

  show remarkable reactivity to the brominating reagent and brominated in 92–98% yield with high purity (>99%) in a very short reaction time. Organic solvent-free conditions, a feature of the green chemistry, were successively used not only for the reactions but also for the isolation of products at the end of the reaction. The recycling of HBr by its neutralization, thereby generating additional amounts

  各种工业上重要的溴化中间体已使用Aq。 溴化钙2–溴2 室温下在水性条件下可作为有效且可回收的溴化试剂的系统，无需金属 催化剂或酸性添加剂。结构多样苯酚 和 苯胺 吸电子性强的衍生物 团体 例如羧酸 硝基的 和 甲酰对溴化试剂表现出显着的反应性，并在非常短的反应时间内就以92-98％的收率进行了溴化，纯度高（> 99％）。无溶剂的条件是绿色化学的特征，不仅被用于反应，而且在反应结束时被用于产物的分离。的回收溴化氢 通过其中和，从而产生额外的工业上重要的数量 溴化钙2已经设计和开发。溴化试剂已经过回收和再生，使用具有几乎相同的选择性和分离的收率的再生溴化试剂，在新批处理之后的整个过程中，该过程可重复进行多达4个循环，从绿色方法的角度来看，这似乎是最有前途的方法有机合成。
• Effect of structural factors and solvent nature in bromination of anilines
  作者：B. T. Bagmanov

  DOI：10.1134/s1070427209090122

  日期：2009.9

  Reaction of electrophilic bromination of aniline containing various ortho, meta, and para substituents in the aromatic ring was studied. The optimal conditions for synthesis of mono-, di-, tri-, and tetrabromo derivatives of aniline and brominated analog of Aniline Black were found.
• Oxidative bromination of aniline and its derivatives
  作者：M. S. Salakhov、B. T. Bagmanov、V. S. Umaeva、M. I. Bagmanova

  DOI：10.1134/s1070427208080314

  日期：2008.8

  Oxidative bromination of aniline and its derivatives containing various substituents (CH3, Cl, NO2, COOH) in ortho, meta, and para positions with a brominating mixture of NaBr (KBr) and 20-22% hydrogen peroxide in 6-8% hydrochloric acid at the molar ratio aniline : NaBr (KBr) : H2O2 : HCl = 1 : 3.5 : 3.2 : 4.5 is described.