2,4,6-三甲基-3,5-吡啶二甲腈 | 1539-48-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基-3,5-吡啶二甲腈
• 中文别名: 2,4,6-三甲基吡啶-3,5-二甲腈
• 英文名称: 3,5-dicyano-2,4,6-trimethylpyridine
• 英文别名: 2,4,6-Trimethyl-3,5-dicyan-pyridin；2,4,6-Trimethyl-3,5-dicyanopyridin；2,4,6-trimethylpyridine-3,5-dicarbonitrile；DCTMP
• CAS: 1539-48-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• mdl: MFCD09909288
• 分子量: 171.202
• InChiKey: MNGNULZKYYIOBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  309.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

2,4,6-三甲基吡啶-3,5-二甲腈可用作有机试剂，常用于制备COF配体等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-3,5-吡啶二甲腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到5-cyano-2,4,6-collidine-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  固态吡啶3-甲醛的构象控制和光烯化：通过氢键和电子控制稳定光烯醇。

  摘要：

  我们已经研究了广泛的吡啶-3-羧醛1-5的固态光行为。如在醛1中一样，将杂原子引入到三聚甲醛中提出了固态构象上的优先权的问题。通过对两个醛1c和2c的X射线晶体结构分析已明确确定了优选的构象。结果表明，分子内氢键可用于构象控制。与均三聚甲醛在固态下进行有效的光环化成苯并环丁烯醇不同，杂原子类似物1b和1c在紫外线照射下表现出可察觉的颜色变化（从1b变为无色至浅黄色，从1c变为橙黄色）。（E）-烯醇的颜色会持续几个小时。持续照射会导致难以处理的聚合物材料。AM1计算已可靠地应用于木二酚热环化为苯并环丁烯醇，结果表明，相对于其相应的苯并环丁烯醇，1的（E）-烯醇比三聚甲醛的稳定性更高。稳定性被解释为是由于杂原子参与共振离域而产生的。通过形成氟硼酸盐很好地证明了氮原子如此作用的贡献。1a-HBF（4）和1b-HBF（4）暴露于紫外线辐射后，由于光烯醇的稳定化，很容易表现出高度红移的吸收。值得注意

  DOI：

  10.1021/jo026621n
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-2,4,6-三甲基-3,5-吡啶二甲腈 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以68.1 %的产率得到2,4,6-三甲基-3,5-吡啶二甲腈
  参考文献：
  名称：

  用于倒置钙钛矿太阳能电池的绿色溶剂可加工无掺杂剂空穴传输材料

  摘要：

  具有 3,5-二腈吡啶核的星形供体-受体-供体结构已被开发为一种高效的设计策略，可用于高性能绿色溶剂可加工的无掺杂剂空穴传输材料 (HTM)。由绿色溶剂 2-甲基茴香醚（一种食品添加剂）处理得到的 BTP1 HTM，基于倒置钙钛矿太阳能电池显示出令人印象深刻的 24.34% 的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.202218752

文献信息

• Cyanopyridines. Synthesis and Recyclization of Their Quaternary Salts
  作者：G. P. Sagitullina、L. V. Glizdinskaya、S. I. Oleinikova、E. G. Atavin、R. S. Sagitullin

  DOI：10.1007/s11178-005-0348-y

  日期：2005.9

  3-Cyanopyridines containing an acetyl, ester, nitro, or cyano group in the 5-position were synthesized via various versions of the Hantzsch reaction. Recyclization of quaternary pyridinium salts by the action of aqueous-alcoholic alkali afforded 2-methylaminopyridine derivatives and 6-methylamino-3-nitro-2,4-diphenylbenzonitrile.

  通过不同版本的 Hantzsch 反应，合成了在 5 位含有乙酰基、酯基、硝基或氰基的 3-氰基吡啶。在水-醇碱的作用下，季铵盐吡啶的再环化产生了 2-甲基氨基吡啶衍生物和 6-甲基氨基-3-硝基-2,4-二苯基苯腈。
• Synthesis and properties of new two-photon absorption chromophores containing 3,5-dicyano-2,4,6-tristyrylpyridine as the core
  作者：Hongli Wang、Zhen Li、Pin Shao、Yanke Liang、Hui Wang、Jingui Qin、Qihuang Gong

  DOI：10.1039/b416860g

  日期：——

  values of some compounds are on the order of 10−48 cm4 s photon−1. These chromophores also have relatively high two-photon-excited fluorescence (TPEF) action cross sections. Pumped by the laser at 800 nm, these chromophores show efficient two-photon-induced orange-red fluorescence emission. The experimental results indicate that the different end-capped functional electronic donors and the number of

  本文报道了一系列具有二维支链D-π-A结构的供体取代的3,5-dicyano-2,4,6-tristyrylpyridine衍生物的合成，作为新的2-光子 吸收率（TPA） 发色团。这些发色团 是二苯乙烯型 发色团含有相同的受体基团，但封端的芳香族基团与供体基团不同。衡量为两个光子诱导的荧光 氯仿 溶剂，使用飞秒多遍Ti∶蓝宝石 功放作为辐照源，某些化合物的TPA截面值约为10 -48 cm 4 s光子-1。这些发色团 也有比较高的两个光子激发荧光（TPEF）作用截面。这些被800 nm的激光泵浦发色团 显示有效的两个光子-诱导的橙红色荧光发射。实验结果表明，不同的封端功能电子供体及其分支数目发色团 影响他们的光子 属性，两个光子上转换发射行为和TPA横截面值。特别是，随着分支机构越来越多，λ腹肌最大和λ SPF最大展品红移，而他们两光子吸收截面也增加。与两支相比发色团 6，三叉发色团 图
• DIHYDROPYRIDINE DERIVATIVES AS USEFUL AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Adler Marc

  公开号：US20080176833A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  This invention provides novel dihydropyridine derivatives of the formula I having protein tyrosine kinase inhibitory activity, to process for the manufacture thereof and to the use thereof for the treatment of c-Met-mediated diseases or c-Met-mediated conditions.

  本发明提供了一种具有蛋白酪氨酸激酶抑制活性的新型二氢吡啶衍生物，以及其制造方法和用于治疗c-Met介导的疾病或c-Met介导的病状的用途。
• v. Meyer, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1908, vol. <2> 78, p. 512
  作者：v. Meyer

  DOI：——

  日期：——
• Al-Omran; El-Khair, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 608 - 611
  作者：Al-Omran、El-Khair

  DOI：——

  日期：——