2,4,6-三甲基-5-羟基嘧啶(6ci,9ci) | 71267-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三甲基-5-羟基嘧啶(6ci,9ci)
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-5-hydroxypyrimidine
• 英文别名: 2,4,6-trimethylpyrimidin-5-ol
• CAS: 71267-12-4
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00466668
• 分子量: 138.169
• InChiKey: KCROIESOAJCDMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 - 156°C
• 溶解度：
  少许溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-5-羟基嘧啶(6ci,9ci) 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到2,4,6-trimethyl-5-hydroxypyrimidine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  亲电取代反应中5-羟基嘧啶-1-氧化物的合成与反应性

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506890
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二甲基-5-恶唑基)-乙酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以60%的产率得到2,4,6-三甲基-5-羟基嘧啶(6ci,9ci)
  参考文献：
  名称：

  环氮原子对酚类化合物的均相反应性的影响：了解5-嘧啶的清除自由基的能力。

  摘要：

  合成了六个取代的5-嘧啶醇，研究了它们与自由基反应的热化学和动力学，并将其与同等取代的酚进行了比较。为了评估其作为自由基的氢原子供体的潜力，我们使用自由基平衡电子顺磁共振技术测量了其OH键离解焓（BDE）。这表明，5-嘧啶醇中的OH BDE平均比同等取代的酚类中的高约2.5 kcal mol（-1）。结果与理论预测吻合良好，证实了取代基对5-嘧啶醇的OH BDE的影响与对苯酚中Obond; H BDE的影响基本相同。通过抑制AIBN引发的苯乙烯的自氧化，以及通过竞争动力学与烷基和烷氧基的反应，研究了这些化合物与过氧自由基的反应动力学。尽管它们的OH BDE较大，但5-嘧啶醇似乎将其酚氢原子转移到过氧自由基上的速度与同等取代的酚一样快，而它们对烷基自由基的反应性却远远超过了相应的酚。我们建议，这种速率的提高是由于这些原子的过渡态中的极性效应引起的，该速率的提高在烷基自由基反应的情况下较大，在

  DOI：

  10.1002/chem.200304960

文献信息

• Novel chain-breaking antioxidants
  申请人：——

  公开号：US20020143025A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，作为有效的链断裂抗氧化剂，既可以溶解于脂质又可以溶解于水（类似于天然维生素E和C），其中许多对过氧自由基的反应性比最有效的维生素E形式更高。这些化合物可能展现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏相关的化学预防效应，而维生素E和C已经显示出具有保护作用。此外，这些化合物应该作为添加剂，对燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品等具有出色的氧化抑制作用。
• An expeditious access to 5-pyrimidinol derivatives from cyclic methylglyoxal diadducts, formation of argpyrimidines under physiological conditions and discovery of new CFTR inhibitors
  作者：Brice-Loïc Renard、Benjamin Boucherle、Bruno Maurin、Marie-Carmen Molina、Caroline Norez、Frédéric Becq、Jean-Luc Décout

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.037

  日期：2011.5

  from MG and arginine residues, we demonstrated that argpyrimidines are slowly formed under physiological conditions from CMGD to arginine derivatives according to the synthesis route described. Among the 5-pyrimidinol derivatives prepared, two polycyclic derivatives appeared to inhibit strongly the activity of CFTR channels in wt-CHO cells.

  在先前报道的CFTR氯化物通道调节剂的研究中，这些通道是环状甲基乙二醛（MGGD）加成芳香族α-氨基氮杂杂环的化合物，我们优化了一种新的快速一锅法，用于在水中制备新型芳香族多环氮杂杂环，并描述了5-嘧啶类抗氧化剂通过形成2-氧醛二加合物形成芳族α-氨基氮杂环、,、胍和硫脲。关于在MG和精氨酸残基的蛋白质中形成的5-嘧啶类“ argpyrimidines”作为糖尿病并发症的生物标志物的重要性，我们证明了根据所述合成途径，在从CMGD到精氨酸衍生物的生理条件下缓慢形成argpyrimidines。在制备的5-嘧啶醇衍生物中，
• Discovery of <i>N</i> -Aryloxypropylbenzylamines as Voltage-Gated Sodium Channel Na_V 1.2-Subtype-Selective Inhibitors
  作者：Phillip L. van der Peet、Saman Sandanayake、Bevyn Jarrott、Spencer J. Williams

  DOI：10.1002/cmdc.201800781

  日期：2019.3.5

  5'-di-tert-butylbenzyl) derivative (1) of the voltage-gated sodium channel blocker mexiletine, was a more potent sodium channel blocker in vitro and in vivo. We demonstrate that replacing the chiral methylethylene linker between the amine and di-tert-butylphenol with an achiral 1,3-propylene linker (to give (2)) maintains potency in vitro. We synthesized 25 analogues bearing the 1,3-propylene linker and found

  我们之前曾报道过，电压门控钠通道阻滞剂美西律的亲脂性N-（4'-羟基-3'，5'-二叔丁基苄基）衍生物（1）是一种更有效的钠通道阻滞剂，在体外和体内。我们证明用一个非手性的1，3-丙烯连接基取代胺和二叔丁基苯酚之间的手性甲基乙烯连接基（给出（2））可以在体外保持效力。我们合成了25个带有1,3-丙烯连接基的类似物，并发现通过高通量膜片钳分析，微小的结构变化导致阻滞人类NaV 1.2和1.6通道的状态依赖性发生了明显变化。与美西律相比，化合物1和2是高度选择性的NaV 1.2抑制剂，抑制NaV 1.6通道的效力低500倍以上。另一方面，带有2的导数（化合物4）发现用6-二甲氧基代替美西律中的2,6-二甲基是最有效的抑制剂，但是在补品，频率依赖性和失活状态下对两个通道都没有选择性。在难治性癫痫发作的小鼠模型中，化合物2抑制了6 Hz 44 mA电刺激诱发的癫痫发作，IC50值为49.9±1.6
• Chain-breaking antioxidants
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US06835216B2

  公开（公告）日：2004-12-28

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，作为有效的链断裂抗氧化剂，既可溶于脂质又可溶于水（类似于天然维生素E和C），其中许多化合物对过氧自由基的反应性比最强的维生素E形式更高。这些化合物可能表现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏有关的化学预防效应，并且已经证明维生素E和C具有保护作用。此外，这些化合物作为添加剂应该是优秀的氧化抑制剂，可以添加到燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品中。
• NOVEL CHAIN-BREAKING ANTIOXIDANTS
  申请人：Pratt Derek A.

  公开号：US20100041683A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds, preferably 5-pyrimidinol and 3-pyridinol derivatives, that act as effective chain breaking antioxidants of both the lipid and water-soluble variety (analogous to the natural Vitamins E and C), many of which are more reactive toward peroxyl radicals than the most potent form of Vitamin E. These compounds may exhibit many chemopreventive effects associated with conditions in which free radical-mediated cellular damage or disruption is implicated and Vitamins E and C are shown to have protective effects. Additionally, these compounds should be excellent oxidation inhibitors as additives to fuels, lubricants, rubber, polymers, chemicals, solvents and foodstuffs.

  这段话的意思是：化合物，最好是5-嘧啶醇和3-吡啶醇衍生物，可作为有效的链断裂抗氧化剂，既能作用于脂质又能作用于水溶性类似于天然维生素E和C，其中许多化合物对过氧自由基的反应性比维生素E最强的形式还要高。这些化合物可能表现出许多与自由基介导的细胞损伤或破坏有关的化学预防效应，并且已经证明维生素E和C具有保护作用。此外，这些化合物应该是优秀的氧化抑制剂，可作为添加剂添加到燃料、润滑剂、橡胶、聚合物、化学品、溶剂和食品中。