2,4,6-三甲基-5-硝基苯-1,3-二胺 | 13171-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基-5-硝基苯-1,3-二胺
• 英文名称: 1,3-diamino-5-nitro-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-5-nitro-m-phenylenediamine；2,4,6-Trimethyl-5-nitro-m-phenylendiamin；6-Nitro-2.4-diamino-mesitylen；6-Nitro-2.4-diamino-1.3.5-trimethyl-benzol；Diaminonitromesitylen；2,4,6-Trimethyl-5-nitrobenzene-1,3-diamine
• CAS: 13171-58-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 195.221
• InChiKey: JLBUUEYPQXGTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基-5-硝基苯-1,3-二胺 在 platinum on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、253.31 kPa 条件下， 反应 384.75h， 生成 1-amino-3,5-bis(benzylamino)-2,4,6-trimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Reaction chemistry of tri-substituted mesitylene derivatives and the synthesis of sterically buttressed 1,3,5-triaminocyclohexyl ligands

  摘要：

  由于对溶解的立体抑制作用，三氨基顺式，顺式-2,4,6-三甲基-1,3,5-三氨基环己烷在水溶液中呈弱碱性（pKa：7.83、6.73、5.15；298 K）。由于分子内氢键和稳定的 σC-H-σ*C-N 相互作用，游离胺及其单质子盐采用了三个氨基轴向排列的构象。它在 SN2 反应中的反应活性较低，可通过选择性烷基化或缩合转化为含有羧酸基、羟苯基或膦酸基的多齿配体。分子内氢化物转移机制解释了一种稳定的双环脒的形成过程，这种脒是在酸性水解三环双脒的过程中通过膦氧甲基化作用从母体三胺中衍生出来的。目前已经确定了其中两种甲脒衍生物的晶体结构。

  DOI：

  10.1039/a701364g
• 作为产物：
  描述：

  Amino-dinitro-mesitylen 在 硫化氢 作用下， 生成 2,4,6-三甲基-5-硝基苯-1,3-二胺
  参考文献：
  名称：

  Fittig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1867, vol. 141, p. 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anschuetz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1886, vol. 235, p. 163
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——
• Morgan; Davies, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 232
  作者：Morgan、Davies

  DOI：——

  日期：——
• Restricted Rotation in Substituted Aromatic Amines. V. Derivatives of N,N'-Dimethyldiaminomesitylene
  作者：Roger Adams、R. G. Chase

  DOI：10.1021/ja01192a067

  日期：1948.12
• Restricted Rotation in Substituted Aromatic Amines. VI. Stereoisomers of N,N'-Dialkyl-N,N'-dibenzenesulfonyldiaminomesitylene¹
  作者：Roger Adams、J. J. Tjepkema

  DOI：10.1021/ja01192a068

  日期：1948.12
• Fittig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1867, vol. 141, p. 134
  作者：Fittig

  DOI：——

  日期：——