2,4,6-三碘间苯二酚 | 19403-92-0

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三碘间苯二酚
• 中文别名: 2,4,6-三碘-1,3-苯二酚；碘代酚；2,4,6-三碘邻苯二酚
• 英文名称: 2,4,6-triiodoresorcinol
• 英文别名: Riodoxol；2,4,6-triiodo-resorcinol；2,4,6-Trijod-resorcin；2.4.6-Trijod-1.3-dihydroxy-benzol；<14C>-Riodoksol；2,4,6-Triiod-resorcin；2,4,6-triiodobenzene-1,3-diol
• CAS: 19403-92-0
• 化学式: C₆H₃I₃O₂
• mdl: MFCD00463616
• 分子量: 487.802
• InChiKey: XKFZYVWWXHCHIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 °C
• 沸点：
  267.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.198±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2908199090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

概述

最早的碘代酚是在20世纪70年代由前苏联化学药物研究中心成功研制的。最初是以盐酸作为催化剂，以氯化碘(ICI)作为碘化剂直接与间二苯酚进行芳环上的碘化反应。该反应具有温和且迅速的特点，但因ICI不稳定、易分解、价格昂贵且毒性较大，在实验室中制备碘代酚并不适宜。

简介

碘代酚为2,4,6-三碘代间苯二酚(2,4,6-Triiodoresorcine)，呈白色细针状结晶，最初由前苏联化学药物研究中心制得。随后吸引了许多其他国家研究者的兴趣，引发了一系列广泛的研究工作。

性质

碘代酚对疱疹病毒、小芽孢菌、白色念珠菌、金黄色葡萄球菌和白喉棒状杆菌均有良好的抑制作用，是一种广谱抗病毒药。由于许多疾病常由微生物引起，并伴随病毒性和霉菌性感染，因此碘代酚的治疗效果优于其他单一作用药物。

制备

在三颈瓶中加入8.0克碳酸氢钠和3.0克间苯二酚，再加150毫升水溶解。搅拌下滴加碘和碘化钾的水溶液，并将反应温度控制在9～11℃。滴毕后静置1小时，过滤并用水清洗滤饼，在50℃下干燥滤饼。然后以四氯化碳重结晶、活性炭脱色，并干燥得到白色针状晶体，最终收率约为70%。

化学性质

碘代酚从四氯化碳中析出为细针状结晶，熔点在155～157℃之间。

用途

碘代酚是一种广谱外用抗病毒药，适用于治疗皮肤病毒感染、皮肤真菌感染以及丘疹、脓疱和浸润性脓肿型痤疮等疾病。

生产方法

将碳酸氢钠与间苯二酚溶解于水中，在10±1℃下搅拌滴加碘和碘化钾的水溶液。静置后过滤收集固体，用水清洗并干燥。以四氯化碳重结晶、活性炭脱色，并在干燥条件下制得白色针状晶体的碘代酚，收率为70%，熔点为155.5～157℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三碘间苯二酚 在 硝酸 作用下， 生成 2，4，6-三硝基间苯二酚，收敛酸
  参考文献：
  名称：

  Michael; Norton, Chemische Berichte, 1876, vol. 9, p. 1752

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯-1,3-二醇 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以57%的产率得到2,4,6-三碘间苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1991, vol. 45, # 5, p. 539 - 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodination of anilines and phenols with 18-crown-6 supported ICl2−
  作者：Hannah W. Mbatia、Olbelina A. Ulloa、Daniel P. Kennedy、Christopher D. Incarvito、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1039/c0ob00926a

  日期：——

  A highly crystalline iodinating reagent, [K·18-C-6]ICl2}n, was synthesized in high yield (93%). The trihalide is supported by an 18-crown-6 macrocycle and forms a coordination polymer in the solid state. This reagent iodinates anilines and phenols efficiently under mild conditions. Controlled mono-iodination with anilines was easily achieved while poly-iodination was observed with phenols.

  高结晶性的碘化试剂[K·18-C-6]ICl2}n以高产率（93%）合成。该三卤化物由18-冠-6大环支撑，并在固态下形成配位聚合物。该试剂在温和条件下高效碘化苯胺和酚。通过苯胺实现了可控的单碘化，而酚则观察到多碘化作用。
• Iodination of Phenols by Use of Benzyltrimethylammonium Dichloroiodate(1–)
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hiromichi Yamasaki、Shizuo Fujisaki、Manabu Kondo、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/cl.1987.2109

  日期：1987.11.5

  The reaction of phenols with benzyltrimethylammonium dichloroiodate(1–) in dichloromethane-methanol in the presence of CaCO3 or NaHCO3 for several hours at room temperature gave iodophenols in good yields.

  在 CaCO3 或 NaHCO3 存在下，酚类与二氯碘酸苄基三甲基铵 (1-) 在二氯甲烷 - 甲醇中在室温下反应几个小时，以良好的产率得到碘酚。
• Studies in the design of x-ray contrast agents. Synthesis, hydrophobicity, and solubility of some iodoresorcyl bis(.beta.-glucosides)
  作者：Frederick L. Weitl、Milos Sovak、Terry M. Williams、Joseph H. Lang

  DOI：10.1021/jm00234a001

  日期：1976.12

  at observed log P octanol approximately 1.5 or lower. Of the new compounds, only 2,4,-6-triiodo-5-N-methylcarboxamidorescorcy bis(beta-glucoside) (6) was highly water soluble. At the physiological pHin dog's plasmia in vitro, compound 6 rapidly hydrolyzed. Poorly water-soluble but more stable compounds of this series were not appreciably absorbed from dog's duodenum.

  制备了两个二碘代和两个三碘十二烷基双（β-葡糖苷），并将它们的疏水性（log P octano）和水溶性与三碘苯基β-葡糖苷和几种实验性非离子水溶性X射线造影剂进行了比较。数据表明大体积的亲水性O-β-葡萄糖基取代基与卤素取代基的空间重叠；仅在观察到的log P辛醇约为1.5或更低时才能获得高水溶性。在这些新化合物中，只有2,4，-6-三碘-5-N-甲基羧酰胺基双（β-葡萄糖苷）（6）具有高度水溶性。在体外狗的血浆中的生理pH下，化合物6迅速水解。水溶性差但较稳定的该系列化合物未从狗的十二指肠中明显吸收。
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Synthesis, Characterization, X-Ray Structural Analysis, and Iodination Ability of Benzyl(triphenyl)phosphonium Dichloroiodate
  作者：Hossein Imanieh、Shahriar Ghammamy、Mir Mohammad Alavi Nikje、Farhang Hosseini、Zahra Shokri Aghbolagh、Hoong-Kun Fun、Hamid Reza Khavasi、Reza Kia

  DOI：10.1002/hlca.201100198

  日期：2011.12

  efficient and selective iodination of organic substrates, in particular of aromatic phenols to the corresponding iodo compounds, under mild conditions. To assess the generality of method, a wide variety of phenols with electron‐donating and electron‐withdrawing substituents were studied. BTPPICl2 is a mild iodination reagent, which offers a new avenue for an expeditious iodination of phenols. The inexpensive

  苄基（三苯基）鏻二氯碘（BTPPICl 2），BnPh 3 P +（ICL 2）-时，容易在通过加入BnPh的几乎定量的产率合成3 P +氯-给一个CH 2氯2一氯化碘的溶液（ ICl）。BnPh 3 P +氯-可以通过pH的反应来制备3 P和BNCL。该化合物通过理化和光谱方法（元素分析，FT-IR和1 H-NMR）表征。counter抗衡离子的使用可提高BTPPIC1的质量2个晶体。BTPPICl 2在单斜晶系统中结晶，其晶体和分子结构已通过X射线衍射在100（1）K下确定。结构通过直接法来解决，并精制ř的0.0637值为699个反射（我> 2 σ（I）），空间群P 21 / Ñ与一个= 12.4700（3），b = 13.2196（3），C ^ = 14.4580（3）A，β = 102.6340（10）°，V = 2325.67（9）埃3，与ž= 4。I原子由两个Cl原子作为线性几