2,4,6-三碘间苯三酚 | 57730-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4,6-三碘间苯三酚
• 英文名称: 2,4,6-triiodophloroglucinol
• 英文别名: triiodophloroglucinol；2,4,6-Triiod-phloroglucin；2,4,6-Triiodobenzene-1,3,5-triol
• CAS: 57730-42-4
• 化学式: C₆H₃I₃O₃
• mdl: MFCD09839509
• 分子量: 503.802
• InChiKey: YUQIVUXABFZTSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C (decomp)(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  232.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三碘间苯三酚 、 4'-[3,4,5-tris(dodecyloxy)benzoyloxy]benzoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 DPTS 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到1,3,5-tris(3,4,5-tridodecyloxybenzoyloxy-4'-benzoyloxy)-2,4,6-triiodobenzene
  参考文献：
  名称：

  星形低聚苯甲酸酯：形成柱状螺旋中间相的非常规介晶。

  摘要：

  合成了具有间苯三酚或均苯三酸核心和具有最多五个重复单元的寡苯甲酸酯臂的星形液晶元。这些非常规的液晶元在很宽的温度范围内形成各种柱状中间相。液晶相通过光学显微镜，差示扫描量热法，X射线衍射，膨胀计和固态NMR光谱来表征。除了高温六角形柱状相，柱状自组装体在冷却时会起伏并因此形成较高阶的以人体为中心的正交矩形柱状3D结构。提出了一种E形折叠的构象异构体，沿着圆柱螺旋状位移的模型。六角相中的螺旋形预组织先于过渡到低温相。

  DOI：

  10.1002/chem.200700922
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 [K(18-crown-6)]ICl2 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到2,4,6-三碘间苯三酚
  参考文献：
  名称：

  Iodination of anilines and phenols with 18-crown-6 supported ICl2−

  摘要：

  高结晶性的碘化试剂{[K·18-C-6]ICl2}n以高产率（93%）合成。该三卤化物由18-冠-6大环支撑，并在固态下形成配位聚合物。该试剂在温和条件下高效碘化苯胺和酚。通过苯胺实现了可控的单碘化，而酚则观察到多碘化作用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00926a

文献信息

• Studies in the design of x-ray contrast agents. Synthesis, hydrophobicity, and solubility of some iodoresorcyl bis(.beta.-glucosides)
  作者：Frederick L. Weitl、Milos Sovak、Terry M. Williams、Joseph H. Lang

  DOI：10.1021/jm00234a001

  日期：1976.12

  at observed log P octanol approximately 1.5 or lower. Of the new compounds, only 2,4,-6-triiodo-5-N-methylcarboxamidorescorcy bis(beta-glucoside) (6) was highly water soluble. At the physiological pHin dog's plasmia in vitro, compound 6 rapidly hydrolyzed. Poorly water-soluble but more stable compounds of this series were not appreciably absorbed from dog's duodenum.

  制备了两个二碘代和两个三碘十二烷基双（β-葡糖苷），并将它们的疏水性（log P octano）和水溶性与三碘苯基β-葡糖苷和几种实验性非离子水溶性X射线造影剂进行了比较。数据表明大体积的亲水性O-β-葡萄糖基取代基与卤素取代基的空间重叠；仅在观察到的log P辛醇约为1.5或更低时才能获得高水溶性。在这些新化合物中，只有2,4，-6-三碘-5-N-甲基羧酰胺基双（β-葡萄糖苷）（6）具有高度水溶性。在体外狗的血浆中的生理pH下，化合物6迅速水解。水溶性差但较稳定的该系列化合物未从狗的十二指肠中明显吸收。
• Synthesis, Characterization, X-Ray Structural Analysis, and Iodination Ability of Benzyl(triphenyl)phosphonium Dichloroiodate
  作者：Hossein Imanieh、Shahriar Ghammamy、Mir Mohammad Alavi Nikje、Farhang Hosseini、Zahra Shokri Aghbolagh、Hoong-Kun Fun、Hamid Reza Khavasi、Reza Kia

  DOI：10.1002/hlca.201100198

  日期：2011.12

  efficient and selective iodination of organic substrates, in particular of aromatic phenols to the corresponding iodo compounds, under mild conditions. To assess the generality of method, a wide variety of phenols with electron‐donating and electron‐withdrawing substituents were studied. BTPPICl2 is a mild iodination reagent, which offers a new avenue for an expeditious iodination of phenols. The inexpensive

  苄基（三苯基）鏻二氯碘（BTPPICl 2），BnPh 3 P +（ICL 2）-时，容易在通过加入BnPh的几乎定量的产率合成3 P +氯-给一个CH 2氯2一氯化碘的溶液（ ICl）。BnPh 3 P +氯-可以通过pH的反应来制备3 P和BNCL。该化合物通过理化和光谱方法（元素分析，FT-IR和1 H-NMR）表征。counter抗衡离子的使用可提高BTPPIC1的质量2个晶体。BTPPICl 2在单斜晶系统中结晶，其晶体和分子结构已通过X射线衍射在100（1）K下确定。结构通过直接法来解决，并精制ř的0.0637值为699个反射（我> 2 σ（I）），空间群P 21 / Ñ与一个= 12.4700（3），b = 13.2196（3），C ^ = 14.4580（3）A，β = 102.6340（10）°，V = 2325.67（9）埃3，与ž= 4。I原子由两个Cl原子作为线性几
• Isostructural polymorphs of triiodophloroglucinol and triiodoresorcinol
  作者：Naba K. Nath、Binoy K. Saha、Ashwini Nangia

  DOI：10.1039/b804905j

  日期：——

  Triiodoresorcinol (TIR, 2,4,6-triiodoresorcinol) and triiodophloroglucinol (TIG, 2,4,6-triiodophloroglucinol) crystallized as orthorhombic (TIR-O and TIG-O in P212121) and monoclinic (TIR-M and TIG-M in P21/n) polymorphs mediated via inter-halogen I⋯I interactions. The orthorhombic polymorphs are isostructural and in turn similar to the crystal structure of 1,3,5-triiodobenzene (TIB). The isostructural monoclinic polymorphs are similar to the structure of 1,3,5-trifluoro-2,4,6-triiodobenzene (TIF). Triiodophenol (TIP) crystallized in a single orthorhombic form only. The monoclinic structures have tandem O–H⋯O hydrogen bonds in addition to inter-iodine interactions. The similarity of crystal structures was confirmed by the formation of 1 : 1 binary solid-solutions, TIP +  TIR-O and TIR + TIG-O, in orthorhombic space groupP212121. Dimorphs of TIR and TIG establish a structural link in the triiodobenzene series TIB (P212121) → TIP (P212121) → TIR (P212121 and P21/n) → TIG (P212121 and P21/n) → TIF (P21/n). The search for new polymorphs was initiated by isostructurality relationship in the series of compounds.

  三碘间苯二酚（TIR，2,4,6-triiodoresorcinol）和三碘氯葡萄糖醇（TIG，2,4,6-triiodophloroglucinol）通过卤素间 I⋯I 相互作用结晶成正交多晶体（P212121 中的 TIR-O 和 TIG-O）和单斜多晶体（P21/n 中的 TIR-M 和 TIG-M）。正交多晶体结构相同，与 1,3,5-三碘苯 (TIB) 的晶体结构相似。等结构单斜多晶体与 1,3,5-三氟-2,4,6-三碘苯 (TIF) 的结构相似。三碘苯酚（TIP）仅以单一的正方体形式结晶。单斜结构中除了碘之间的相互作用外，还有串联的 O-H⋯O 氢键。晶体结构的相似性通过在正交空间群 P212121 中形成 1 : 1 的二元固溶体（TIP + TIR-O 和 TIR + TIG-O）而得到证实。TIR 和 TIG 的二聚形态在三碘苯系列 TIB (P212121) → TIP (P212121) → TIR (P212121 和 P21/n) → TIG (P212121 和 P21/n) → TIF (P21/n) 中建立了结构联系。寻找新的多晶型是通过该系列化合物的等结构关系开始的。
• Compositions of iodophenyl esters and iodophenyl sulfonates in film-forming materials for visualization of the gastrointestinal tract
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP0617970A2

  公开（公告）日：1994-10-05

  Disclosed are x-ray contrast compositions for oral or retrograde examination of the gastrointestinal tract comprising a polymeric material capable of forming a coating on the gastrointestinal tract, said polymeric material having atoms containing polarizable electrons thereon, in combination with a divalent cation; and an x-ray contrast producing agent of the formula or a pharmaceutically accetable salt thereof, wherein X = or Z = H, halo, C1-C20 alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, cyano, where the alkyl and cycloalkyl groups can be substituted with halogen or halo-lower-alkyl groups; R = C1-C25 alkyl, cycloalkyl, aryl or halo-lower-alkyl, optionally substituted with halo, fluoro-lower-alkyl, lower-alkoxy, hydroxy, carboxy or lower-alkoxy carbonyl, lower-alkenyl, lower-alkynyl, lower-alkylene or lower-alkoxy-carbonyloxy, n is 1-5; y is 0-4; and w is 1-4, in a pharmaceutically acceptable carrier and a method of its use in diagnostic radiology of the GI tract.

  本发明公开了用于胃肠道口腔或逆行检查的 X 射线造影剂组合物，该组合物包括一种可在胃肠道上形成涂层的聚合材料，所述聚合材料上有含有可极化电子的原子，并与二价阳离子结合；以及一种X射线造影剂，其式为 或其可药用盐、 其中 X = 或 Z = H、卤素、C1-C20 烷基、环烷基、低级烷氧基、氰基，其中烷基和环烷基可被卤素或卤代低级烷基取代； R = C1-C25 烷基、环烷基、芳基或卤代低烷基，可任选被卤代、氟代低烷基、低烷氧基、羟基、羧基或低烷氧基羰基、低烯基、低炔基、低亚烷基或低烷氧基羰氧基取代、 n 是 1-5 y 是 0-4；以及 w 为 1-4、 在药学上可接受的载体中，及其在消化道放射诊断中的使用方法。
• Compositions of iodophenyl esters and iodophenyl sulfonates for visualization of the gastrointestinal tract
  申请人：NYCOMED IMAGING AS

  公开号：EP0617969A2

  公开（公告）日：1994-10-05

  Disclosed are contrast agents of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof,    contained in aqueous compositions and methods for their use in diagnostic radiology of the gastrointestinal tract wherein X=   or ―SO₂―; Z=  H, halo, C₁-C₂₀ alkyl, cycloalkyl, lower alkoxy, cyano, where the alkyl and cycloalkyl groups can be substituted with halogen or halo-lower-alkyl groups; R=  C₁-C₂₅ alkyl, cycloalkyl, aryl, or halo-lower-alkyl, optionally substituted with halo, fluoro-lower-alkyl, aryl, lower-alkoxy, hydroxy, carboxy or lower-alkoxy carbonyl, lower-alkenyl, lower-alkynyl, lower-alkylene, lower-alkoxy-carbonyloxy; n =  1-5; y =  0-4; and w =  1-4.

  公开了式中的造影剂 或其药学上可接受的盐、 水性组合物中的造影剂及其在胃肠道放射诊断中的使用方法 其中 X= 或-SO₂-； Z= H、卤素、C₁-C₂₀烷基、环烷基、低级烷氧基、氰基，其中烷基和环烷基可被卤素或卤代低级烷基取代； R= C₁-C₂₅烷基、环烷基、芳基或卤代低烷基，可任选被卤代、氟代低烷基、芳基、低级烷氧基、羟基、羧基或低级烷氧基羰基、低级烯基、低级炔基、低级亚烷基、低级烷氧基羰氧基取代； n = 1-5; y = 0-4；以及 w = 1-4.