2,4-二乙酰基-3-苯基戊二酸二乙酯 | 13277-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二乙酰基-3-苯基戊二酸二乙酯
• 中文别名: 2,4-乙酰基-3-苯基-戊酸二乙酯
• 英文名称: 2,4-Diacetyl-3-phenyl-glutarsaeurediethylester
• 英文别名: Diethyl 2,4-diacetyl-3-phenylpentanedioate
• CAS: 13277-74-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: VJDMHFPDRYFKOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  467.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二乙酰基-3-苯基戊二酸二乙酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 amalgamated zinc 、 氯化亚砜 、 PPA 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 indan-1-acetylpiperazine amide
  参考文献：
  名称：

  Pramanik; Mukherjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 9, p. 734 - 735

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.17h， 以63%的产率得到2,4-二乙酰基-3-苯基戊二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-苯基戊二酸的新型酰胺衍生物作为有效的可溶性环氧化物水解酶抑制剂

  摘要：

  摘要 可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 在内源性化学介质的代谢中起重要作用，环氧二十碳三烯酸参与血压和炎症的调节。根据为 sEH 抑制剂提出的药效模型，设计、合成和生物学评估了一些新的 3-苯基戊二酸酰胺基衍生物。对接研究表明，作为主要药效团的酰胺基团与Tyr383、Tyr466和Asp335这三个氨基酸之间有合适的距离，以实现有效的氢结合。与 12-(3-Adamantan-1-yl-ureido)-十二烷酸相比，大多数化合物在体外试验中表现出中等至高度的 sEH 抑制活性，作为一种有效的基于尿素的 sEH 抑制剂。化合物6o苯乙基在R位置表现出最高的活性，IC 50值为0.5 nM。 图形摘要 在这项研究中，设计、合成了一些新的基于酰胺的 3-苯基戊二酸衍生物并进行了生物学评估。大多数合成的化合物提供了对 sEH 酶的纳摩尔范围的抑制。最佳观察到的IC 50值为0.5 nM。通过形成羧

  DOI：

  10.1007/s11030-019-10023-y

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC PROTEIN KINASE MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE KINASE ALLOSTÉRIQUE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2010043711A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The invention provides specific small molecule compounds that allosterically regulate the activity or modulate protein-protein interactions of AGC protein kinases and the Aurora family of protein kinases, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising same, and their use for preparing medicaments for the treatment and prevention of diseases related to abnormal activities of AGC protein kinases or of protein kinases of the Aurora family.

  该发明提供特定的小分子化合物，这些化合物能够变构调节AGC蛋白激酶的活性或调节Aurora家族蛋白激酶的蛋白-蛋白相互作用，提供这些化合物的制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及它们用于制备治疗和预防与AGC蛋白激酶或Aurora家族蛋白激酶异常活动相关疾病的药物的应用。
• Synthesis and biological evaluation of pentanedioic acid derivatives as farnesyltransferase inhibitors
  作者：Liuqing Yang、Wei Liu、Hanbing Mei、Yuan Zhang、Xiaojuan Yu、Yufang Xu、Honglin Li、Jin Huang、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1039/c4md00498a

  日期：——

  The present study reports a series of novel potent farnesyltransferase inhibitors from chemical modifications of the lead compounds, such as compound 13n with an IC₅₀ value of 0.0029 μM.

  本研究报告了一系列新型有效的法尼基转移酶抑制剂，这些抑制剂是通过对主要化合物进行化学修饰获得的，例如化合物13n，其IC50值为0.0029μM。
• Novel amide derivatives of 3-phenylglutaric acid as potent soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Elham Rezaee、Somayeh Minaei Amrolah、Maryam Nazari、Sayyed Abbas Tabatabai

  DOI：10.1007/s11030-019-10023-y

  日期：2021.2

  Abstract Soluble epoxide hydrolase (sEH) enzyme plays an important role in the metabolism of endogenous chemical mediators, epoxyeicosatrienoic acids, which are involved in the regulation of blood pressure and inflammation. According to the pharmacophoric model suggested for sEH inhibitors, some new amide-based derivatives of 3-phenylglutaric acid were designed, synthesized and biologically evaluated. Docking

  摘要 可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 在内源性化学介质的代谢中起重要作用，环氧二十碳三烯酸参与血压和炎症的调节。根据为 sEH 抑制剂提出的药效模型，设计、合成和生物学评估了一些新的 3-苯基戊二酸酰胺基衍生物。对接研究表明，作为主要药效团的酰胺基团与Tyr383、Tyr466和Asp335这三个氨基酸之间有合适的距离，以实现有效的氢结合。与 12-(3-Adamantan-1-yl-ureido)-十二烷酸相比，大多数化合物在体外试验中表现出中等至高度的 sEH 抑制活性，作为一种有效的基于尿素的 sEH 抑制剂。化合物6o苯乙基在R位置表现出最高的活性，IC 50值为0.5 nM。 图形摘要 在这项研究中，设计、合成了一些新的基于酰胺的 3-苯基戊二酸衍生物并进行了生物学评估。大多数合成的化合物提供了对 sEH 酶的纳摩尔范围的抑制。最佳观察到的IC 50值为0.5 nM。通过形成羧
• Pramanik; Mukherjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 9, p. 734 - 735
  作者：Pramanik、Mukherjee

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Desymmetrization of Prochiral Triacylamines via Pseudopeptidic Guanidine–Guanidinium Catalysis
  作者：Hu Qu、Xin-Shen Liang、Wen-Juan Wang、Xian-He Zhao、Yu-Hua Deng、Xian-Tao An、Wen-Dao Chu、Xiang-Zhi Zhang、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02785

  日期：2022.9.23

  Triacylamines with Cs symmetry have been explored in asymmetric organocatalysis, leading to the development of a novel catalytic enantioselective desymmetrization of prochiral triacylamines by methanolysis under the catalysis of chiral pseudopeptidic guanidine–guanidinium salt having a weakly coordinating anion. This organocatalytic methodology provides an effective approach to the synthetically useful

  已经在不对称有机催化中探索了具有C s对称性的三酰基胺，从而在具有弱配位阴离子的手性假肽胍-胍盐的催化下通过甲醇分解开发了一种新的催化对映选择性去对称化前手性三酰基胺。这种有机催化方法为合成有用的具有 1,5-二羰基部分的手性酰亚胺酯提供了一种有效的方法，其合成潜力已在两种 GABA 类似药物的不对称合成中得到体现，( R )-巴氯芬·HCl 和 ( S )-普瑞巴林。