2,4-二己氧基苯硼酸频呐醇酯 | 1391734-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二己氧基苯硼酸频呐醇酯
• 英文名称: 2-(2,4-bis(hexyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2,4-Bis(hexyloxy)phenylboronic acid pinacol ester；2-(2,4-dihexoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1391734-70-5
• 化学式: C₂₄H₄₁BO₄
• 分子量: 404.398
• InChiKey: GKPMLFIBHIAXIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二己氧基苯硼酸频呐醇酯 在 哌啶 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-(bis(2',4'-bis(hexyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)amino)phenyl)-2-cyanoacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Towards high-performance DPP-based sensitizers for DSC applications

  摘要：

  我们合成了一种新型非对称 DPP 桥/核，并在 DSC 器件中进行了测试。通过非对称 DPP 内核/桥，实现了大于 80% 的显著 IPCE 和 7.7% 的最大功率转换效率。通过使用宽带隙共敏化剂，在标准 AM1.5G 阳光下实现了 8.6% 的 PCE。

  DOI：

  10.1039/c2cc35597c
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2,4-二己氧基苯硼酸频呐醇酯
  参考文献：
  名称：

  Towards high-performance DPP-based sensitizers for DSC applications

  摘要：

  我们合成了一种新型非对称 DPP 桥/核，并在 DSC 器件中进行了测试。通过非对称 DPP 内核/桥，实现了大于 80% 的显著 IPCE 和 7.7% 的最大功率转换效率。通过使用宽带隙共敏化剂，在标准 AM1.5G 阳光下实现了 8.6% 的 PCE。

  DOI：

  10.1039/c2cc35597c

文献信息

• Organic dyes containing fused acenes as building blocks: Optical, electrochemical and photovoltaic properties
  作者：Peng Gao、Hoi Nok Tsao、Joel Teuscher、Michael Grätzel

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.09.056

  日期：2018.2

  Abstract Two D- π -A dyes based on fused acenes (carbazole, cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene (CPDT) and dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole (DTP)) were synthesized, characterized using UV-vis absorption spectroscopy and electrochemistry, density function theory (DFT) calculations, and used as sensitizers in dye-sensitized solar cells (DSSCs). The two sensitizers were compared thoroughly over physicochemical

  摘要两种基于稠合乙炔的D-π-A染料（咔唑，环戊[2,1-b：3,4-b']二噻吩（CPDT）和双硫杂[3,2-b：2'，3'-d合成了[]吡咯（DTP）），利用紫外可见吸收光谱和电化学，密度泛函理论（DFT）计算对其进行了表征，并将其用作染料敏化太阳能电池（DSSC）的敏化剂。对这两种敏化剂的理化性质和DSSC性能进行了彻底比较。尽管DTP染料具有轻微的蓝移和较弱的入射光子-收集电子（IPCE）转换效率响应，但相对于CPDT系统，开路光电压值的大大增加和电荷转移动力学的改善带来了卓越的功率转换效率。这项工作揭示了DTP作为敏化剂设计桥梁的潜力。
• Preparation of Bis-di(hetero)aryl-(hetero)arylamines
  申请人：Solvay SA

  公开号：EP2792669A1

  公开（公告）日：2014-10-22

  The present invention relates to the preparation of certain bis-di(hetero)aryl-(hetero)arylamines via a process comprising at least two (hetero)aryl-(hetero)aryl coupling reactions. The target compounds are useful as building blocks for complex organic compounds, e.g. as building blocks for organic dye molecules in electrochemical and optoelectronic devices.

  本发明涉及通过包含至少两个(杂)芳基-(杂)芳基偶联反应的过程制备特定的双(杂)芳基-(杂)芳胺。目标化合物可用作复杂有机化合物的构建模块，例如作为有机染料分子在电化学和光电子器件中的构建模块。
• Quaterpyridine Ligands for Panchromatic Ru(II) Dye Sensitizers
  作者：Carmine Coluccini、Norberto Manfredi、Matteo M. Salamone、Riccardo Ruffo、Maria Grazia Lobello、Filippo De Angelis、Alessandro Abbotto

  DOI：10.1021/jo301226z

  日期：2012.9.21

  The structural, spectroscopic (NMR and UV–vis), electrochemical, and electronic characteristics of the qpy have been experimentally and computationally (DFT) investigated. The easy access to the bis-thiocyanato Ru(II) complex of the parent species of the qpy series, through an efficient route which bypasses the use of Sephadex column chromatography, is shown. The bis-thiocyanato Ru(II) complex has

  提出了一种新的通用合成羧化四甲基吡啶（qpy）的方法，作为全色染料敏化太阳能电池有机金属敏化剂的配体。战略步骤是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，该反应可以制备许多代表性的未取代的和烷基及（杂）芳族取代的qpys。为了绕过2-吡啶基硼酸衍生物的固有稳定性差，我们成功地应用了N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸盐作为关键试剂，可在高达（准）克量的情况下以高收率获得qpy配体。qpy的结构，光谱（NMR和UV-vis），电化学和电子特性已通过实验和计算（DFT）进行了研究。显示了通过绕过Sephadex柱色谱法的有效途径，可轻松获得qpy系列母体物种的双硫氰酸根合Ru（II）络合物。对双硫氰酸根Ru（II）配合物进行了光谱分析（NMR和UV-vis），电化学和计算研究，将其性质与先前报道的Ru（II）-qpy配合物的性质相关。
• DIKETOPYRROLOPYROLE (DPP)-BASED SENSITIZERS FOR ELECTROCHEMICAL OR OPTOELECTRONIC DEVICES
  申请人：Ecole Polytechnique Federale de Lausanne (EPFL)

  公开号：US20150213966A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  The present invention relates to compounds of formula (I) based on DPP moiety being useful as metal-free organic sensitizers or dyes of type D-π-A in electrochemical or optoelectronic devices, their use as sensitizer or dye and an electrochemical or optoelectronic device comprising a compound of the invention.

  本发明涉及以DPP基团为基础的式(I)化合物，作为金属无机有机染料或D-π-A型光电化学或光电子器件的有用化合物，其作为染料或染料的用途，以及包括本发明化合物的电化学或光电子器件。
• Weakly Conjugated Hybrid Zinc Porphyrin Sensitizers for Solid-State Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Peng Qin、Paek Sanghyun、M. Ibrahim Dar、Kasparas Rakstys、Hany ElBatal、Shaheen A. Al-Muhtaseb、Christian Ludwig、Mohammad Khaja Nazeeruddin

  DOI：10.1002/adfm.201601120

  日期：2016.8

  Molecularly engineered weakly conjugated hybrid porphyrin systems are presented as efficient sensitizers for solid‐state dye‐sensitized solar cells. By incorporating the quinolizino acridine and triazatruxene based unit as the secondary light‐harvester as well as electron‐donating group at the meso‐position of the porphyrin core, the power conversion efficiencies of 4.5% and 5.1% are demonstrated in

  分子工程弱共轭杂卟啉系统被认为是固态染料敏化太阳能电池的有效敏化剂。通过将quinolizino吖啶和基于triazatruxene单元作为二次光收割机以及供电子在所述基团的内消旋的卟啉核的位上，为4.5％和5.1％的功率转换效率在固态器件中证实包含2,2'，7,7'-四（N，N-二-对甲氧基苯胺）-9,9'-螺二芴作为空穴传输材料。基于三氮杂tru烯供体的卟啉敏化剂的光伏性能要优于先前发布的呈现强共轭推挽结构的卟啉分子。系统地研究了分子结构对光学和电化学性质，电荷提取动力学以及光伏性能的影响，这为进一步提纯卟啉分子提供了新的设计策略。