2,4-二氨基-1,6-二甲氧基苯 | 101252-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氨基-1,6-二甲氧基苯
• 英文名称: 1,5-diamino-2,3-dimethoxybenzene
• 英文别名: 2,4-diamino-1,6-dimethoxybenzene；5,6-dimethoxy-1,3-diaminobenzene；4,5-dimethoxy-m-phenylenediamine；4,5-Dimethoxy-m-phenylendiamin；3.5-Diamino-brenzcatechin-dimethylaether；3.5-Diamino-veratrol；4,5-Dimethoxybenzene-1,3-diamine
• CAS: 101252-48-6
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 168.195
• InChiKey: QCUFYNVGYPPUQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  338.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-1,6-二甲氧基苯 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-Benzylamino-4,5-dimethoxy-phenyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Synthesis of the Pyrroloquinoline Nucleus of the Makaluvamine Alkaloids

  摘要：

  A concise five step synthesis of the pyrroloquinoline related to makaluvamine, and discorhabdine from 1,2-dimethoxy-dinitrobenzene is developed.

  DOI：

  10.1080/00397919708006817
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2,4-二硝基苯酚 在 氢气 、 potassium carbonate 、 钯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,4-二氨基-1,6-二甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  强效秋水仙碱位点配体中三甲氧基苯环的新型氨基类似物通过掩蔽极性基团掺入 (MPGI) 策略提高溶解度

  摘要：

  秋水仙碱位点抗有丝分裂剂的低水溶性是其临床开发中的一个严重缺陷，其中三甲氧基苯基（A 环）是重要的贡献者。我们设计了新的 A 环类似物，其具有变色龙掩蔽的极性氨基，能够增加水溶性，并且在与微管蛋白结合时通过分子内氢键表现得非极性。我们已将这些新的 A 环整合到几种支架（磺胺类药物、combretastatins、phenstatins、isocombretastatins）中，合成并分析了 43 个代表。氨基类似物显示出改善的水溶性，其中一些（8、60 Z和67) 对人类癌细胞系的纳摩尔抗增殖效力，最有利的取代基是 3-甲基氨基。抗增殖作用与微管蛋白抑制有关，如体外微管蛋白聚合抑制、免疫荧光显微镜检查以及流式细胞术的细胞周期和细胞凋亡分析所示。这些化合物会阻止 G 2中处理过的细胞的细胞周期/M 并随后发展出凋亡反应。对接研究表明在微管蛋白的秋水仙碱位点结合，与新结构变异的 DFT 模型非常一致。3-methylamino-4

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106282

文献信息

• The synthesis of penduletin
  作者：S.E. Flores、J. Herrán、H. Menchaca

  DOI：10.1016/0040-4020(58)88011-4

  日期：1958.1

  A total synthesis of penduletin was achieved, conclusively proving the proposed structure for this substance.

  完整的摆锤蛋白合成，最终证明了该物质的拟议结构。
• Procédé de teinture des fibres kératiniques associant l'isatine ou ses dérivés à une aniline tri-, tétra- ou pentasubstituée ou à une bis-phénylalkylènediamine, et agents de teinture
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0502784A1

  公开（公告）日：1992-09-09

  L'invention concerne un procédé de teinture des fibres kératiniques, comprenant l'application simultanée ou séquentielle d'un composant (A) renfermant au moins un composé de formule (I): dans laquelle :    R₁ désigne hydrogène, alkyle, acétyle, benzoyle, phényle ou carboxyalkyle en C₁-C₄;    R₂ et R₃ désignent hydrogène, alkyle, alcoxy, hydroxyalkyle, amino, halogène, nitro, alkylphényle, phényle, alkylamino, hydroxyalkylamino;    et un composant (B) renfermant au moins (i) un composé de formule (II) : dans laquelle :    Y désigne OH ou NR₈R₉;    R₈ et R₉, identiques ou différents, désignent hydrogène, aminoéthyle, hydroxyéthyle ou alkyle en C₁-C₄;    R₄ à R₇, indépendamment l'un de l'autre, désignent un atome d'hydrogène, un alkyle en C₁-C₄, un chlore, un alcoxy en C₁-C₄, un acétylamino, un aryloxy, au plus deux des groupements R₄ à R₇ désignent un atome d'hydrogène, à l'exclusion du 2,5-diméthoxy 1,4-diaminobenzène;    et les sels cosmétiquement acceptables; ou (ii) une bis-phénylalkylènediamine. Elle concerne également les agents de teinture pour sa mise en oeuvre.

  本发明涉及一种角蛋白纤维染色工艺，包括同时或连续使用含有至少一种式 (I) 化合物的组分 (A)： 其中 ： R₁ 表示氢、烷基、乙酰基、苯甲酰基、苯基或 C₁-C₄ 羧烷基； R₂ 和 R₃ 表示氢、烷基、烷氧基、羟基烷基、氨基、卤素、硝基、烷基苯基、苯基、烷基氨基、羟基烷基氨基； 组分 (B) 至少含有 (i) 式 (II) 的化合物： 其中 ： Y 表示 OH 或 NR₈R₉； R₈ 和 R₉ 可以相同或不同，表示氢、氨基乙基、羟乙基或 C₁-C₄ 烷基； R₄至 R₇ 相互独立地表示氢原子、C₁-C₄ 烷基、氯、C₁-C₄ 烷氧基R₄至 R₇基团中最多有两个基团表示氢原子，不包括 2,5-二甲氧基-1,4-二氨基苯； 以及化妆品可接受的盐；或 (ii) 双苯基烷基二胺。 它还涉及用于其用途的染色剂。
• Baker; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 159
  作者：Baker、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• PROCEDE DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UNE ALCOXYMETAPHENYLENEDIAMINE A pH ACIDE ET COMPOSITIONS MISES EN UVRE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0663814B1

  公开（公告）日：1999-04-28
• Utilisation de dérivés de la Di-imino-isoindoline ou de la 3-amino-isoindolone pour la teinture des fibres kératiniques et compositions de teinture les renfermant
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0847749B1

  公开（公告）日：1999-12-01