2,4-二氨基-1,5-二碘甲苯 | 125677-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氨基-1,5-二碘甲苯
• 英文名称: 4,6-diiodobenzene-1,3-diamine
• CAS: 125677-99-8
• 化学式: C₆H₆I₂N₂
• 分子量: 359.936
• InChiKey: DWPIZDKIKWDFAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-1,5-二碘甲苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 二异丙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 [2,4-Bis(2-phenylethynyl)-5-[(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)amino]phenyl]imino-triphenyl-lambda5-phosphane
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]咔唑的串联合成及其光致发光性能

  摘要：

  通过2-乙炔基-N-三苯基磷酰亚苯胺苯胺和α-二氮酮通过酮亚胺中间体的串联反应，以中等至良好的产率制备了5  H-苯并[ b ]咔唑。通过使用这种方法，苯并[ b ]苯并[5,6]吲哚并[3,2- h ]咔唑，芴[9,1- ab ]咔唑和芴[9,1- ab ]氟[1'，9 ′：5,6,7] indolo [3,2- h ]咔唑是在一个锅中制成的。而且，最终产物发出的光在410-521 nm范围内，量子产率高达62％。

  DOI：

  10.1002/chem.201301887
• 作为产物：
  描述：

  间苯二胺 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-二氨基-1,5-二碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  通过聚亚芳基乙炔的后官能化合成主链供体-受体型低带隙聚合物

  摘要：

  摘要我报道了一种简便的合成路线，用于合成含有强电子给体二烷基氨基和强电子接受1,1,4,4-tetracyanobuta-1,3-diene（TCBD）单元的主链供体-受体型聚合物。为此，成功地合成了供电子单体4,6-二乙炔基-N，N，N，N-四己基苯-1,3-二胺，方法是使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷通过科尔文重排将相应单体中的两个甲醛基转化为乙炔基。 。然后将这种给电子单体与羰基活化的二碘化物单体聚合，得到分子量较高的给电子π共轭前体聚合物，

  DOI：

  10.1016/j.reactfunctpolym.2014.07.012

文献信息

• Rapid One-Pot Synthesis of Antiparasitic Quinolines Based upon the Microwave-Assisted Coupling-Isomerization Reaction (MACIR)
  作者：Thomas Müller、Oana Schramm、Thomas Oeser、Marcel Kaiser、Reto Brun

  DOI：10.1055/s-2008-1032067

  日期：2008.2

  2-Substituted quinolines and related derivatives can be rapidly prepared from (hetero)aryl halides and propargyl alcohols in the sense of a one-pot microwave-assisted coupling-isomerization reaction (MACIR). First biological tests against trypanosomes and protozoans have revealed antiparasitic activity in the lower micromolar range.

  2-取代的喹啉和相关衍生物可以从（杂）芳基卤化物和炔丙醇在一锅微波辅助偶联异构化反应（MACIR）的意义上快速制备。针对锥虫和原生动物的首次生物学测试揭示了在较低微摩尔范围内的抗寄生虫活性。
• Nonmetal-Catalyzed Iodination of Arenes with Iodide and Hydrogen Peroxide
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-2004-829136

  日期：——

  lecular halogens for direct halogenation has drawbacks in the difficult and dangerous handling of chlorine and bro- mine, while iodine is less reactive. Nature has solved this problem by evolving haloperoxidases, enzymes that oxi- dize halide salts into reactive hypohalous derivatives. 3 Its counterpart in chemistry, named oxidative halogenation, has been utilized for iodination with a plethora of catalysts

  在强酸存在下，用 1 当量 KI 和 2 当量 30% 过氧化氢的 MeOH 溶液对芳烃进行氧化碘化。各种取代的苯甲醚、苯酚和苯胺以及均三甲苯和尿嘧啶的反应具有选择性且有效，分离的卤代芳烃分子的收率非常高。卤代有机分子是药物和农业化学中的重要化合物，1 并且它们是化学合成中的重要合成中间体，特别是对于 CC 偶联反应。2 使用分子卤素进行直接卤化的缺点是氯和溴的处理困难且危险，而碘的反应性较低。大自然通过进化卤过氧化物酶解决了这个问题，将卤化物盐氧化成反应性次卤衍生物的酶。3 其在化学中的对应物称为氧化卤化，已被用于与大量催化剂和氧化剂以及分子碘或更少的碘化反应
• Gold‐Catalyzed Synthesis of π‐Extended Carbazole‐Based Systems and their Application as Organic Semiconductors
  作者：Christoph M. Hendrich、Valentin D. Hannibal、Lukas Eberle、Leif E. Hertwig、Ute Zschieschang、Frank Rominger、Matthias Rudolph、Hagen Klauk、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/adsc.202001461

  日期：2021.3.2

  Herein we describe a gold‐catalyzed bidirectional synthesis of N‐heteropolycyclic compounds bearing carbazole moieties – namely π‐extended benzodicarbazoles and π‐extended indolocarbazoles. Overall, four previously unknown core structures were synthesized. This approach is convergent, modular and the gold‐catalyzed key step comprises of a cascade reaction starting from stable di‐azido compounds. The

  本文中，我们描述了带有咔唑基团的N杂环多环化合物（即π扩展的苯并二咔唑和π扩展的吲哚并咔唑）的金催化双向合成。总体而言，合成了四个以前未知的核心结构。这种方法是收敛的，模块化的，金催化的关键步骤包括从稳定的叠氮基化合物开始的级联反应。对获得的分子进行了充分表征，并研究了它们的光学和电子性质以及在真空沉积产生的有机薄膜晶体管中的性能。测得的载流子迁移率高达0.3 cm 2 / Vs。
• Development of a fluorogenic small substrate for dipeptidyl peptidase-4
  作者：Futa Ogawa、Masanori Takeda、Kanae Miyanaga、Keita Tani、Ryuji Yamazawa、Kiyoshi Ito、Atsushi Tarui、Kazuyuki Sato、Masaaki Omote

  DOI：10.3762/bjoc.13.267

  日期：——

  non-fluorescent dipeptide analogue H-Gly-Pro-1 for the use as a fluorogenic substrate for dipeptidyl peptidase-4 (DPP-4). The progress of the enzymatic hydrolysis of H-Gly-Pro-1 with DPP-4 was monitored by fluorometric determination of 1 released into the reaction medium. The results suggest that 1 could be used as fluorophore in OFF-ON-type fluorogenic probes.

  合成了一系列具有吸电子3,3,3-三氟丙烯基取代基的苯胺和间苯二胺衍生物，它们是小的化学稳定的荧光有机化合物。通过将2,4-二取代的苯胺1转化为非荧光二肽类似物H-Gly-Pro-1用作二肽基肽酶-4（DPP-4）的荧光底物，评估了它们的荧光性能。通过荧光法测定释放到反应介质中的1，来监测DPP-4对H-Gly-Pro-1的酶促水解过程。结果表明1可用作OFF-ON型荧光探针中的荧光团。
• Synthesis and Structural Characterization of a Tetranuclear Platinum(II) Metallamacrocycle Containing 1,3-Diisocyanoarene Ligands
  作者：Hajime Ito、Tsuyoshi Maeda、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/bcsj.80.1981

  日期：2007.10.15

  A new tetranuclear platinum(II) metallamacrocycle, including four 1,3-diisocyanoarene ligands, was synthesized and characterized. The reaction of PtI2(cod) with an equimolar amount of the 1,3-diisocyanoarene ligand in dichloromethane under diluted conditions gave the metallamacrocycle [(PtI2)4(1,3-diisocyanoarene)4]. X-ray crystallographic analysis showed that the complex adopted a square ring structure with trans arrangement of coordinated isocyanides around the Pt atoms. GPC, ESI-MS, IR, and NMR analysis of the metallamacrocycle showed that the tetranuclear macrocyclic scaffold was maintained in solution.

  合成并表征了一种新的四核铂(II)金属大环，包括四个1,3-二异氰基芳烃配体。 PtI2(cod)与等摩尔量的1,3-二异氰基芳烃配体在二氯甲烷中在稀释条件下反应得到金属大环[(PtI2)4(1,3-二异氰基芳烃)4]。 X射线晶体分析表明，配合物采用方环结构，配位异氰化物围绕Pt原子反式排列。金属大环的 GPC、ESI-MS、IR 和 NMR 分析表明，四核大环支架保持在溶液中。