2,4-二氨基-6-苯基嘧啶-5-甲腈 | 70183-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氨基-6-苯基嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 2,4-diamino-6-phenylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2,6-diamino-4-phenylpyrimidine-5-carbonitrile；2,4-Diamino-5-cyan-6-phenyl-pyrimidin
• CAS: 70183-20-9
• 化学式: C₁₁H₉N₅
• 分子量: 211.226
• InChiKey: GYCFUXMFRNMXHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  589.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-6-苯基嘧啶-5-甲腈 在 甲酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-6-phenyl-5-{[(2-methoxyphenethyl)imino]methyl}pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  取代嘧啶-2,4-二胺作为恶性疟原虫二氢叶酸还原酶抑制剂的分子对接研究、合成和生物学评价

  摘要：

  我们报告了我们的努力，以确定嘧啶6中存在的 6-苯基取代基是否对恶性疟原虫二氢叶酸还原酶 ( Pf DHFR)的抑制活性有影响。为了证实这一点，我们合成了一系列在嘧啶环的 6 位带有更灵活的环己基取代基或较小的环丙基取代基的类似物，并评估了它们在体外对Pf DHFR 和寄生虫的生物活性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200418
• 作为产物：
  描述：

  2-[氨基(苯基)亚甲基]丙二腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.58h， 生成 2,4-二氨基-6-苯基嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  亚烷基丙腈和亚烷基氰胺的二聚缩合。- 苯胺、氨基吡啶和氨基嘧啶衍生物的一般合成原理

  摘要：

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250506

文献信息

• Facile Synthesis of Some Novel Tetrasubstituted 2,4-Diaminopyrimidine Derivatives in Aqueous Glucose Solution as a Fully Green Medium and Promoter
  作者：Reza Aryan、Hamid Beyzaei、Fatemeh Sadeghi

  DOI：10.1002/jhet.2514

  日期：2016.11

  A novel environmentally benign method toward the synthesis of some novel tetrasubstituted 2,4‐diaminopyrimidine derivatives using an aqueous glucose‐mediated one‐pot three‐component reaction of malononitrile with various benzaldehyde and amidine derivatives is reported. Some pyrimidine derivatives possessing α‐amino acid moiety were synthesized by the present protocol for the first time. This protocol

  报道了一种新的环境友好的方法，该方法利用丙二酸与各种苯甲醛和am衍生物的葡萄糖水溶液一锅三组分反应合成一些新颖的四取代的2,4-二氨基嘧啶衍生物。通过本方案首次合成了一些具有α-氨基酸部分的嘧啶衍生物。该方案具有以下优势：反应条件简单，使用天然存在的葡萄糖作为促进剂，以水作为溶剂，后处理简单，反应时间相对较短，产品收率高。
• Rapid three-component synthesis of pyrimidine and pyrimidinone derivatives in the presence of Bi(NO3)3·5H2O as a mild and highly efficient catalyst
  作者：Moahboobeh Zahedifar、Hassan Sheibani

  DOI：10.1007/s11164-013-1172-6

  日期：2015.1

  and highly efficient catalyst for the rapid synthesis of 4-amino-5-pyrimidine carbonitrile and pyrimidinone derivatives via three-component reaction of aldehydes, N-unsubstituted amidines, and malononitrile or ethyl cyanoacetate under thermal aqueous conditions. The reaction protocol is rapid and simple which is followed by formation of the corresponding pyrimidine and pyrimidinone derivatives in good

  硝酸铋（III）五水合物被发现是一种温和高效的催化剂，可通过醛，N-未取代的idine，丙二腈或氰基乙酸乙酯的三组分反应快速合成4-氨基-5-嘧啶腈和嘧啶酮衍生物。水热条件。该反应方案是快速且简单的，随后以高纯度至优良产率形成相应的嘧啶和嘧啶酮衍生物。
• A highly efficient synthesis of 2,4-diamino-6-arylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives using NiCo2O4@Ni(BDC) metal-organic frameworks as a novel and bifunctional catalyst
  作者：Mohammad Ali Ghasemzadeh、Mina Azimi-Nasrabad、Simin Farhadi、Boshra Mirhosseini-Eshkevari

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120935

  日期：2019.11

  The NiCo2O4@Ni(BDC) metal-organic frameworks as a suitable and green catalyst have been developed for the one-pot synthesis of 2,4-diamino-6-arylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives. The multi-component reactions of aldehydes, malononitrile and guanidine hydrochloride were efficiently catalyzed using a novel metal-organic framework under reflux conditions. Simple procedures, high yields, short reaction

  的镍钴2 ö 4 @Ni（BDC）的金属-有机骨架作为合适的和绿色的催化剂已经开发了用于在一锅合成2,4-二氨基-6-芳基嘧啶-5-甲腈衍生物。醛，丙二腈和盐酸胍的多组分反应使用新型金属有机骨架在回流条件下得到了有效催化。该程序的优点是操作简单，产率高，反应时间短和催化剂的可重复使用性。通过FT-IR，SEM，XRD，EDX，TGA，VSM和TEM分析对催化剂进行了全面表征。
• Synthesis of 2,4-diamino-6-aryl-5-pyrimidinecarbonitrile promoted by amino-functionalized CoFe₂O₄@SiO₂ nanoparticles under conventional heating, microwave and ultrasound irradiations
  作者：Samaneh Barkhordarion-Mohammadi、Javad Safaei-Ghomi

  DOI：10.1515/znb-2017-0114

  日期：2018.1.26

  Amino-functionalized CoFe₂O₄@SiO₂ nanoparticles have been used as an efficient catalyst for the preparation of 2,4-diamino-6-arylpyrimidine-5-carbonitrile derivatives by the one-pot reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and guanidine hydrochloride under conventional heating, microwave, and ultrasound irradiations. This method provides several advantages including mild reaction conditions, the reusability of the catalyst and low catalyst loading, and the use of microwave and ultrasonic irradiation as a valuable and powerful tool.

  氨基功能化的CoFe₂O₄@SiO₂纳米颗粒已被用作高效催化剂，用于通过芳香醛、马来酰亚胺和盐酸胍的一锅法反应制备2,4-二氨基-6-芳基嘧啶-5-羧腈衍生物。该方法具有多种优点，包括温和的反应条件、催化剂的可重复使用和低催化剂负载量，以及微波和超声辐射作为宝贵而强大的工具。
• Nickel(II) Chromite Nanoparticles: An Eco-Friendly and Reusable Catalyst for Synthesis of 2,4-Diamino-6-aryl-pyrimidine-5-yl Cyanides under Ultrasonic Radiation
  作者：Bahareh Saeedi、Shahrzad Abdolmohammadi、Zohreh Mirjafary、Reza Kia-Kojoori

  DOI：10.2174/1386207323666200808180527

  日期：2021.3

  within short reaction times (15 min). All synthesized compounds were well characterized by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, and also by elemental analyses. Conclusion: In conclusion, a simple, efficient, and green synthesis of 2,4-diamino-6-arylpyrimidine- 5-yl cyanides was developed using NiCr2O4 NPs as a green nanocatalyst, and under ultrasound radiation as a green tool. The mild reaction conditions

  背景：绿色化学研究领域的主要因素之一是使用超声波作为一种多功能合成工具来驱动化学反应。此外，纳米结构的金属盐在化学反应中作为低成本、高效、多相和绿色的催化剂占有重要地位。嘧啶也具有重要意义，因为它是各种天然和非天然物质的核心结构，其中许多表现出多种生物活性和医学应用。 目的：本研究的目的是探索镍 (II) 铬铁矿纳米粒子 (NiCr 2 O 4 NPs) 作为绿色可回收催化剂在合成 2,4-二氨基-6-芳基嘧啶-5-基氰化物中的作用。在超声波辐射下。 方法：以NiCr 2 O 4 NPs为有效的多相催化剂，在室温条件下，在超声辐射下进行硝酸胍、芳香醛和丙二腈的直接环缩合反应，制备2,4-二氨基-6-芳基-嘧啶-5高产率的-基氰化物。根据简单的水热路线成功制备了所描述的催化剂，并通过 X 射线衍射 (XRD) 技术、色散能 X 射线 (EDS) 分析、扫描电子显微镜 (SEM) 和动态光散射