2-[氨基(苯基)亚甲基]丙二腈 | 3336-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[氨基(苯基)亚甲基]丙二腈
• 英文名称: (α-Aminobenzyliden)propandinitril
• 英文别名: 2-[amino(phenyl)methylene]malononitrile；α-aminobenzylidenemalononitrile；aminophenylmethylidenepropanedinitrile；1,1-dicyano-2-phenyl-2-aminoethylene；2-amino-1,1-dicyano-2-phenylethene；(amino-phenyl-methylene)-malononitrile；2-(Amino(phenyl)methylene)malononitrile；2-[amino(phenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 3336-65-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃
• mdl: MFCD00139205
• 分子量: 169.186
• InChiKey: OPDQNNKNESHBCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180°C
• 沸点：
  465.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[氨基(苯基)亚甲基]丙二腈 以 氯苯 、 苯 为溶剂， 生成 4-anilino-2-chloro-2,6-diphenyl-2λ⁵-[1,3,2]diazaphosphinine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Kornuta,P.P.; Kuz'menko,L.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1978, vol. 48, p. 729 - 732

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1,1,2-tricyanoethylene 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 2-[氨基(苯基)亚甲基]丙二腈
  参考文献：
  名称：

  Cyanocarbon Chemistry. VII.¹ Tricyanoethylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01544a057

文献信息

• Iminium carbonic acid derivative salts.<b>XI</b>. Synthesis of<i>N,S</i>-containing heterobicycles from<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazoüum salts. Part 3. Reaction of<i>N</i>-protected 2-methylthio-1,3-thiazinium and 2-methylthiothiazolium salts with 3-amino-2-cyano-3-arylacrylonitriles
  作者：Wolfgang Hanefeld、Mahmoud Naeeni、Martin Schlitzer

  DOI：10.1002/jhet.5570330657

  日期：1996.11

  N-Boc-protected 2-memylthio-1,3-thiazinium 1 and 2-methylthiothiazolium iodides 2, 3 obtained from the corresponding 3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3-thiazine-2-thiones and thiazolidine-2-thiones by the action of methyl iodide were reacted with 3-armno-2-cyano-3-arylacrylonitriles forming the cyclic isothioureas 5–7. The protection group was removed with trifluoroacetic acid whereupon the desired cyclisation

  Ñ -Boc保护的2- memylthio -1,3-噻嗪1和2-methylthiothiazolium碘化物2,3从相应的3,4,5,6-四氢-2-获得ħ -1,3-噻嗪-2-硫酮和噻唑烷-2-硫酮在甲基碘的作用下与3-armno-2-cyano-3-芳基丙烯腈反应形成环状异硫脲5-7。用三氟乙酸除去保护基，然后将所需的环化成3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶基[ 2,1- b ] [1,3]噻嗪8a-c，8a'-c'和噻唑罗发生了[3，2- b ]嘧啶9a，b，9a′，b′，10a，b。
• Dimerisierende Kondensation von Alkylidenpropandinitrilen und Alkylidencyanamiden. - Ein allgemeines Syntheseprinzip für Anilin-, Aminopyridin- und Aminopyrimidin-Derivate
  作者：Klaus Hartke、Michaela Sauerbier、Wolfgang F. Richter

  DOI：10.1002/ardp.19923250506

  日期：——

  Die basenkatalysierte dimerisierende Kondensation von (α‐Methylthioalkyliden)propandinitrilen (z.B. 8) liefert 2‐Aminobenzol‐1,3‐dicarbonitrile (z.B. 13), von (α‐Methylthioalkyliden)cyanamid (z.B. 14) 2‐Aminopyrimidine (z.B. 16, 37). Die gemischte Kondensation von (α‐Aminoalkyliden)propan‐dinitrilen (z.B. 20) mit (α‐Methylthioalkyliden)cyanamiden führt zu Pyrimidin‐5‐carbonitrilen (z. B. 23, 28, 40)

  (α-甲硫基亚烷基)丙二腈(例如8)的碱催化二聚缩合得到2-氨基苯-1,3-二腈(例如13)、(α-甲硫基亚烷基)氰胺(例如14)2-氨基嘧啶(例如16)， 37)。(α-氨基亚烷基)丙烷-二腈(例如20)与(α-甲硫基亚烷基)氰胺的混合缩合生成嘧啶-5-腈(例如23、28、40)。
• Verfahren zur Herstellung von 2-Cyano-3-aminoacrylnitril-Derivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0327981A1

  公开（公告）日：1989-08-16

  Verfahren zur Herstellung von 3-Amino-2-cyanoacrylnitril-Derivaten der Formel in der R substituiertes C₁-C₁₀-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Styryl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder einen aromatischen heterocyclischen Rest bedeutet, wobei man ein Nitril in einem inerten organischen Verdünnungsmittel bei einer Temperatur von 0 bis +30°C mit einem gegebenenfalls substituierten C₁-C₆-Alkanol in Gegenwart von Halogenwasserstoff behandelt und das aus dieser Behandlung resultierende Iminoester-hydrohalogenid, gegebenenfalls nach seiner Zwischenisolierung, in einem inerten organischen Verdünnungsmittel bei einer Temperatur von 20 bis 100°C mit Malodinitril in Gegenwart einer Base umsetzt.

  一种制备 3-氨基-2-氰基丙烯腈衍生物的工艺，其式如下 其中 R 是取代的 C₁-C₁₀-烷基、任选取代的苯乙烯基、任选取代的苯基或芳香杂环基，其中腈在惰性有机稀释剂中，在 0 至 +30°C 温度下，在卤化氢存在下与任选取代的 C₁-C₆-烷醇进行处理，处理得到的亚氨基酯氢卤化物（任选在中间体分离后）在惰性有机稀释剂中，在 20 至 100°C 温度下，在卤化氢存在下与麦芽醛反应、在惰性有机稀释剂中，在 20 至 100°C 的温度下，在碱存在下，与丙二腈反应。
• PhICl2-Mediated Conversion of Enamines into α,N-Dichloroimines and Their Reverse Conversion Mediated by Zinc in Methanol
  作者：Yunfei Du、Kang Zhao、Linlin Tang、Daisy Zhang-Negrerie

  DOI：10.1055/s-0033-1341067

  日期：——

  Treatment of enamine compounds with iodobenzene dichloride (PhICl2) conveniently gives a variety of alpha,N-dichloroimines in high yields. This approach allows the double insertion of the chloro moiety, which is postulated to take place via the iodobenzene dichloride mediated oxidative alpha-chlorination of the enamine substrates followed by further N-chlorination of the imine intermediates. Furthermore, the obtained alpha,N-dichloroimines could be converted reversely into the original enamines under reductive conditions using zinc in methanol.
• Isothiazole and isoxazole fused pyrimidones as PDE7 inhibitors: SAR and pharmacokinetic evaluation
  作者：Abhisek Banerjee、Pravin S. Yadav、Malini Bajpai、Ramachandra Rao Sangana、Srinivas Gullapalli、Girish S. Gudi、Laxmikant A. Gharat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.025

  日期：2012.5

  The synthesis and structure-activity relationship studies of isothiazole and isoxazole fused pyrimidones as PDE7 inhibitors are discussed. The pharmacokinetic profile of 10 and 21 with adequate CNS penetration, required for in vivo Parkinson's disease models, are disclosed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.