N-(4-bromophenyl)-1H-indazole-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-1H-indazole-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₀BrN₃O
• 分子量: 316.157
• InChiKey: JOXUYLCNUTYOTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-1H-indazole-3-carboxamide 、 2-溴-N-(2-甲氧基苯基)乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以85.75%的产率得到N-(4-bromophenyl)-1-(2-((2-methoxyphenyl)amino)-2-oxoethyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗癌剂的新型 N1-烷基化 1H-吲唑-3-甲酰胺衍生物的简便合成：体外、ADMET 预测和 SAR 研究

  摘要：

  这项工作的重点是通过光谱方法合成和表征新的吲唑化合物，这些化合物分别在 C 3和 N1 原子上含有羧酰胺和乙酰氨基 N 取代部分，其中乙酰氨基部分被认为是不同生物活性（包括抗癌活性）所必需的接头。在此背景下，研究了所有这些化合物对 MDA-MB-231、A-549 和 MCF-7 癌细胞系的抗增殖活性及其对正常成纤维细胞系 (NIH-3T3) 的细胞毒性活性。结果表明，在苯环第四位带有吸电子基团的化合物SN-1.1、SN-2.1和SN 3.2对具有GI 50的MCF-7细胞系表现出最有效的活性。值分别为 2.34±0.036、3.21±0.033 和 4.93±0.038 µM。通过各种计算机筛选技术评估进一步合成的化合物，以更好地了解药物相似性特征。所有化合物都显示出最佳的物理化学特征，作为优良的先导分子。在毒性分析研究中，预测所有化合物都没有致突变性和细胞毒性。这项工作提供了一类新的更安全的具有抗癌潜力的吲唑分子。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133727
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-(4-bromophenyl)-1H-indazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Indazolecarboxamide derivatives, preparation and use thereof as CDK1, CDK2 and CDK4 inhibitors

  摘要：

  通用公式（I）对应的化合物：其中，R1代表氢原子或卤素原子，NH2，NHR2，NHCOR2，NO2，CN，CH2NH2和CH2NHR2；或者R1代表可选择取代的苯基或可选择取代的杂环芳基；Ar代表可选择取代的苯基或可选择取代的杂环芳基；n表示0、1、2或3；以碱、与酸的加合盐、水合物或溶剂化合物的形式。在治疗中的应用。

  公开号：

  US20060004000A1

文献信息

• PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20150353505A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了公式（I）的化合物或其立体异构体，互变异构体或药学上可接受的盐，其中所有变量如此定义。这些化合物是选择性ROCK抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗心血管，平滑肌，肿瘤，神经病理，自身免疫，纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• Phthalazinones and isoquinolinones as rock inhibitors
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10385026B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.

  本发明提供了式 (I) 的化合物： 或其立体异构体、同系物或药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性 ROCK 抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗心血管、平滑肌、肿瘤、神经病理、自身免疫、纤维化和/或炎症性疾病的方法。
• US7482342B2
  申请人：——

  公开号：US7482342B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• US9926282B2
  申请人：——

  公开号：US9926282B2

  公开（公告）日：2018-03-27
• [EN] PHTHALAZINONES AND ISOQUINOLINONES AS ROCK INHIBITORS<br/>[FR] PHTALAZINONES ET ISOQUINOLINONES EN TANT QU'INHIBITEURS DE ROCK
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014113620A2

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention provides compounds of Formula (I) or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective ROCK inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating cardiovascular, smooth muscle, oncologic, neuropathologic, autoimmune, fibrotic, and/or inflammatory disorders using the same.