2,4-二氯-1,3,5-三甲基苯 | 57386-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-1,3,5-三甲基苯
• 英文名称: 1,3-dichloro-2,4,6-trimethylbenzene
• 英文别名: 2,4-dichloromesitylene；2,4-Dichlor-mesitylen；2,4-dichloro-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 57386-83-1
• 化学式: C₉H₁₀Cl₂
• mdl: MFCD00045180
• 分子量: 189.084
• InChiKey: SBVYVPBZIPOXFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59°C
• 沸点：
  250.74°C (estimate)
• 密度：
  1.2476 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-1,3,5-三甲基苯 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 2,4-dichloro-1,3,5-tris-trichloromethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  （全卤代烷基）苯

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50447a634
• 作为产物：
  描述：

  均三甲苯 在 三氯化铝 、 氯二甲基胺 、 硝基丙烷 作用下， 生成 2,4-二氯-1,3,5-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三烷基苯与一氯化硫和N-氯二甲胺的Friedel-Crafts反应

  摘要：

  一氯化硫的反应由 1,3,5-三叔丁基苯 (1) 产生 2,4,6-三叔丁基氯苯 (3)，但由均三甲苯 (2) 产生相应的硫化物和二硫化物。N-氯二甲胺的反应分别由1, 3,5-二-叔丁基甲苯和2得到3, 2-氯-3,5-二-叔丁基甲苯和2,4,6-三甲基氯苯。N-氯二甲胺与苯的反应在1-硝基丙烷或硝基甲烷中生成氯苯或N,N-二甲基苯胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2607
• 作为试剂：
  描述：

  均三甲苯 在 aqua regia 、 2,4-二氯-1,3,5-三甲基苯 作用下， 生成 1,3,5-三氯-2,4,6-三甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Datta; Fernandes, Journal of the American Chemical Society, 1914, vol. 36, p. 1009

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromatic substitution in ball mills: formation of aryl chlorides and bromides using potassium peroxomonosulfate and NaX
  作者：Robert Schmidt、Achim Stolle、Bernd Ondruschka

  DOI：10.1039/c2gc16508b

  日期：——

  Aryl chlorides and bromides are formed from arenes in a ball mill using KHSO5 and NaX (X = Cl, Br) as oxidant and halogen source, respectively. Investigation of the reaction parameters identified operating frequency, milling time, and the number of milling balls as the main influencing variables, as these determine the amount of energy provided to the reaction system. Assessment of liquid-assisted grinding conditions revealed, that the addition of solvents has no advantageous effect in this special case. Preferably activated arenes are halogenated, whereby bromination afforded higher product yields than chlorination. Most often reactions are regio- and chemoselective, since p-substitution was preferred and concurring side-chain oxidation of alkylated arenes by KHSO5 was not observed.

  芳基氯和芳基溴是通过在球磨机中使用KHSO5和NaX（X=Cl，Br）分别作为氧化剂和卤素源，从芳烃形成的。对反应参数的调查确定操作频率、研磨时间和研磨球数为主要影响变量，因为这些变量决定了向反应系统提供的能量。对液体辅助研磨条件的评估揭示，在这种特殊情况下，溶剂的添加没有优势效应。优先激活的芳烃被卤化，其中溴化得到的产物收率高于氯化。大多数反应具有区域选择性和化学选择性，因为更喜欢对位取代，而且没有观察到KHSO5对烷基化芳烃侧链的氧化作用。
• Chlorination of Aromatic Compounds with Chlorous Acid under Non-Aqueous Conditions
  作者：Hussni A. Muathen

  DOI：10.1007/s007060050309

  日期：1999.12

   The non-aqueous solution of chlorous acid is a versatile chlorinating agent for aromatic compounds, e.g. alkylbenzenes, anisoles, and acetanililides. It is also an effective chlorine-substitute for the conversion of aryl bromides into aryl chlorides under mild conditions. The stoichiometry of the chlorination reaction is ArH+3HOClO→ArCl+2ClO2+2H2O, and the mode of dissociation of chlorous acid in

   亚氯酸的非水溶液是用于芳族化合物（ 例如 烷基苯，茴香醚和乙腈）的通用氯化剂 。它也是在温和条件下将芳基溴化物转化为芳基氯化物的有效氯代用品。氯化反应的化学计量是ARH + 3HOClO→ArCl等+ 2ClO 2 + 2H 2 O，和在二氯甲烷中的亚氯酸离解的模式被3HOClO→次氯酸+ 2ClO 2 + H 2 O.
• Chlorination Reaction of Aromatic Compounds and Unsaturated Carbon–Carbon Bonds with Chlorine on Demand
  作者：Feng Liu、Na Wu、Xu Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00704

  日期：2021.4.16

  electrochemical transformation and the high reactivity of chlorine. By utilizing Cl3CCN as the chloride source, donating up to all three chloride atom, the reaction could generate and consume the chlorine in situ on demand to achieve the chlorination of aromatic compounds and electrodeficient alkenes.

  用氯进行氯化是直接的，高反应性的，并且用途广泛，但是有很大的局限性。在这封信中，我们介绍了一种可以结合电化学转化效率和氯的高反应活性的方案。通过使用Cl 3 CCN作为氯化物源，最多提供三个氯原子，该反应可按需就地生成和消耗氯，以实现芳族化合物和电有效链烯烃的氯化。
• Halogenation Using Quaternary Ammonium Polyhalides. XIX. Aromatic Chlorination of Arenes with Benzyltrimethylammonium Tetrachloroiodate
  作者：Shoji Kajigaeshi、Yasuhiro Ueda、Shizuo Fujisaki、Takaaki Kakinami

  DOI：10.1246/bcsj.62.2096

  日期：1989.6

  The reaction of arenes with a calculated amount of benzyltrimethylammonium tetrachloroiodate ir acetic acid at room temperature or at 70 °C gave nuclear chloro-substituted arenes in fairly good yields.

  在室温或 70 °C 下，芳烃与计算量的四氯碘酸苄基铵和乙酸反应，以相当好的产率得到核氯取代的芳烃。
• A Practical Lewis Base Catalyzed Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles
  作者：Sean M. Maddox、Christopher J. Nalbandian、Davis E. Smith、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00186

  日期：2015.2.20

  mild phosphine sulfide catalyzed electrophilic halogenation of arenes and heterocycles that utilizes inexpensive and readily available N-halosuccinimides is disclosed. This methodology is shown to efficiently chlorinate diverse aromatics, including simple arenes such as anthracene, and heterocycles such as indoles, pyrrolopyrimidines, and imidazoles. Arenes with Lewis acidic moieties also proved amenable

  公开了使用廉价且容易获得的N-卤代琥珀酰亚胺的温和的膦硫化物催化的芳烃和杂环的亲电子卤化。结果表明，该方法可以有效地氯化多种芳烃，包括简单的芳烃（如蒽）和杂环（如吲哚，吡咯并嘧啶和咪唑）。具有路易斯酸性部分的芳烃也被证明是可接受的，强调了该化学反应的温和性质。还发现路易斯碱催化可改善多种多样的芳族溴化反应和碘化反应。