间苯二酚-O,O'-二乙酸 | 102-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 间苯二酚-O,O'-二乙酸
• 中文别名: 间苯二酚-O,O"-二乙酸
• 英文名称: 1,3-phenylenedioxydiacetic acid
• 英文别名: 2,2'-(1,3-phenylenebis(oxy))diacetic acid；(m-Phenylenedioxy)diacetic acid；2-[3-(carboxymethoxy)phenoxy]acetic acid
• CAS: 102-39-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₆
• mdl: MFCD00016696
• 分子量: 226.186
• InChiKey: ZVMAGJJPTALGQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193°C
• 沸点：
  447.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(3-Hydroxy-phenoxy)-essigsaeure	1878-83-7	C8H8O4	168.149
  间苯二酚二(2-羟乙基)醚	1,3-bis(2-hydroxyethoxy)benzene	102-40-9	C10H14O4	198.219
  ——	diethyl 2,2′‐(1,3‐phenylenebis(oxy))diacetate	66644-04-0	C14H18O6	282.293

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1,3-bis[(methoxycarbonyl)methoxy]benzene	85784-34-5	C12H14O6	254.24
  ——	diethyl 2,2′‐(1,3‐phenylenebis(oxy))diacetate	66644-04-0	C14H18O6	282.293
  ——	m-phenylenedioxy-diacetyl chloride	67045-26-5	C10H8Cl2O4	263.077
  ——	2,2′‐(1,3‐phenylenebis(oxy))di(acetohydrazide)	42249-63-8	C10H14N4O4	254.246
  ——	(4,6-dichloro-m-phenylenedioxy)-di-acetic acid	262861-51-8	C10H8Cl2O6	295.076
  ——	(2,4-Dichlor-5-hydroxy-phenoxy)-essigsaeure	2639-79-4	C8H6Cl2O4	237.039
  ——	(4,6-dichloro-m-phenylenedioxy)-di-acetic acid dimethyl ester	262861-52-9	C12H12Cl2O6	323.13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯二酚-O,O'-二乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 15,21-Dioxa-12,24-diazapentacyclo[24.2.2.27,10.12,6.116,20]tetratriaconta-1(28),2(34),3,5,7(33),8,10(32),16,18,20(31),26,29-dodecaene-13,23-dione
  参考文献：
  名称：

  具有环内酰胺官能团的双（氨甲基）间三联苯基双氧环芳烃的合成和电荷转移络合研究

  摘要：

  双（氨甲基）间三联苯基双氧环芳烃与酰胺基团作为环内官能团被合成和表征从光谱和分析数据。所有环烷与 TCNQ 形成 1:1 电荷转移 (CT) 复合物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.614
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 间苯二酚-O,O'-二乙酸
  参考文献：
  名称：

  在金属离子和生物硫醇感测中基于三唑酰胺等排吡啶的超分子凝胶剂，在从水中吸附重金属离子和苦味酸方面具有出色的性能†

  摘要：

  已经合成了具有三唑-酰胺等构关系的基于吡啶的小分子凝胶剂1-4。化合物1-3显示出从优良凝胶DMSO-H 2 O（1：2，V / V），而化合物4种形式中Ag的存在的凝胶+离子在DMSO-H 2 O（1：2，V / V ）。从三唑到等规酰胺的变化对胶凝能力，最小胶凝浓度（mgc），热稳定性，机械性能，金属离子响应特性和结构的吸附特性有显着影响，这是通过各种技术确定的。所有凝胶均已成功应用于复杂的传感套件中，用于选择性检测Cu 2+Ag +离子和含硫醇的氨基酸。基于三唑的胶凝剂1和3比等规的基于酰胺的胶凝剂更有效地从水中吸收重金属离子。Metallogel 4 -Ag +可用于有效去除水中的苦味酸（硝基炸药）。

  DOI：

  10.1039/c8nj04380a

文献信息

• Efficient Routes for the Synthesis of Novel Bis(<i>s</i>-triazolo[3,4-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazines)
  作者：Radwan M. Sarhan、Mohamed A. Badawy、Ahmed H. M. Elwahy

  DOI：10.1002/jhet.1854

  日期：2014.8

  Bis(triazolo[3,4-b]thiadiazine) in which the fused system is linked directly to the benzene core can be synthesized in 75% yield by, firstly, preparation of bis(s-triazole) followed by reaction with phenacyl bromide in refluxing EtOH/DMF mixture containing piperidine. Bis(s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines) and in which the triazolothiadiazines are linked to benzene core via alkyl or ether linkage

  双（三唑并[3,4- b ]噻二嗪）通过首先制备双（s-三唑），可以75％的产率合成其中稠合体系直接与苯核相连的体系。 然后与 苯甲酰溴 在回流的含哌啶的EtOH / DMF混合物中。Bis（s -triazolo [3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪） 和 其中三唑并噻二嗪通过烷基或醚键与苯核连接，分别从二羧酸开始以70％和72％的产率合成 和 用两摩尔的 硫代碳酰肼 得到相应的双（4-氨基-5-巯基-s -triazolo-3-y1）衍生物 和 然后与两当量的苯甲酰溴反应。双（6-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4- b ] [1,3,4]噻二嗪）通过硫代亚甲基亚基间隔基连接到芳烃核上，是通过 4-氨基-4 H -1,2,4-三唑-3,5-二硫醇 与适当的双（溴甲基）苯 得到双（4-氨基-5-巯基-4 H -3-硫烷基甲基）芳烃以及随后与苯甲酰溴的反应。化合物 可以通过两次取代获得60-70％的收率
• Synthesis, Structure, and Properties of the 2-[5-(Aryloxyacetyl)-Amino-1,3,4-Thiadiazol-2-Ylthio] Propionate Derivatives
  作者：Bing Hu、Yue-Yuan Zhai、Ling Zhang、You-Ming Zhang、Tai-Bao Wei

  DOI：10.1080/10426507.2013.858251

  日期：2014.9.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of novel 2-[5-(aryloxyacetyl)-amino-1,3,4-thiadiazol-2-ylthio] propionate derivatives were synthesized in high yield, and their structures were characterized by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental analysis, coupled with one selected single-crystal X-ray structure determination. The herbicidal activities of target compounds were assessed. The preliminary bioassay

  图形摘要 摘要 以高收率合成了一系列新型 2-[5-(芳氧基乙酰基)-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基硫代]丙酸酯衍生物，其结构经 IR、1H NMR、13C 表征。核磁共振和元素分析，再加上一种选定的单晶 X 射线结构测定。评估了目标化合物的除草活性。初步生物测定结果表明，一些化合物在芽前和芽后试验中表现出中度至强的除草症状。在 150 克/公顷时，小麦属。表现出宽容，而 E. crus-galli L.、E. Dahuricus、A. retroflexus 和 C. glaucum L. 被杀死或受重伤。一些化合物的活性与商业除草剂 2,4-D 相当。在苯环的 2-和/或 4-位合适的吸电子取代基对于高除草活性是必不可少的。此外，还研究了化合物的抗真菌活性。发现这些化合物具有广谱抗真菌活性。
• Microwave (MW), Ultrasound (US) and Combined Synergic MW-US Strategies for Rapid Functionalization of Pharmaceutical Use Phenols
  作者：Anna Pawełczyk、Katarzyna Sowa-Kasprzak、Dorota Olender、Lucjusz Zaprutko

  DOI：10.3390/molecules23092360

  日期：——

  natural environment have stimulated the search for new synthetic methodologies in organic and medicinal chemistry having no or minimum harmful effect. An interesting approach is the use of alternative activation factors, microwaves (MW) or ultrasounds (US) and also their cross-combination, which has been tested in the fast and efficient creation of new structures. At present, an easy and green hybrid

  旨在保护自然环境的日益严格的法规刺激了有机化学和药物化学领域对无有害影响或有害影响最小的新合成方法的探索。一种有趣的方法是使用替代激活因子、微波（MW）或超声波（US）以及它们的交叉组合，这已经在快速有效地创建新结构中进行了测试。目前，通常建议采用简单且绿色的混合策略（“乐高”化学）来设计来自不同化学构件的新物质。通常，具有特定化学反应性的选定生物活性成分通过适当设计的同源或异源双功能连接体整合，该连接体修饰起始结构的功能，从而允许与另一个分子轻松共价连接。在本研究中，研究了如何将异双功能卤代酸连接体快速引入选定的单酚、二酚和三酚活性物质，从而使其功能化。选择亲核取代反应以从酚中产生具有反应性羧基的最终醚。使用各种引发和支持化学反应的绿色因子（MW、US、MW-US）进行功能化。分析了三种绿色负载方法和不同反应条件的优点，并与常规方法的反应结果进行了比较。
• Solvent-Free Synthesis of Substituted Phenoxyacetic Acids under Microwave Irradiation
  作者：Gabriela NAGY、Sorin V. FILIP、Emanoil SURDUCAN、Vasile SURDUCAN

  DOI：10.1080/00397919708007295

  日期：1997.11

  Abstract Abstract Abstract A comparison of microwave-activated vs. classical organic synthesis is presented for a variety of growth-regulator compounds with a phenoxyacetic acid structure. Microwave-assisted nucleophilic substitutions are safely and conveniently carried out in an open vessel, without any solvent. Yields are very good, and reaction times are extremely short.

  摘要 摘要 对具有苯氧乙酸结构的多种生长调节剂化合物进行了微波活化与经典有机合成的比较。微波辅助的亲核取代在开放容器中安全方便地进行，无需任何溶剂。产量非常好，反应时间极短。
• Functionalized Aromatic Dicarboxylate Ligands in Uranyl–Organic Assemblies: The Cases of Carboxycinnamate and 1,2-/1,3-Phenylenedioxydiacetate
  作者：Pierre Thuéry、Youssef Atoini、Jack Harrowfield

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b03273

  日期：2020.3.2

  3-pddaH2) have been used to synthesize eight uranyl ion complexes under solvo-hydrothermal conditions. In the four complexes [PPh4]2[UO2(ccn)(NO3)]2 (1), [PPh4]2[UO2(ccn)(dibf)]2 (2), [UO2(ccn)(bipy)]2 (3), and [Ni(R,S-Me6cyclam)][UO2(ccn)(HCOO)]2 (4), the ccn2- dianion retains a nearly planar geometry, which favors the formation of the centrosymmetric [UO2(ccn)]2 dimeric unit. Additional terminal ligands

  2-羧肉桂酸（ccnH2）和异构的1,2-和1,3-苯二氧二乙酸（1,2-和1,3-pddaH2）已用于在溶剂水热条件下合成八个铀酰离子络合物。在这四个配合物中[PPh4] 2 [UO2（ccn）（NO3）] 2（1），[PPh4] 2 [UO2（ccn）（dibf）] 2（2），[UO2（ccn）（bipy）] 2 （3）和[Ni（R，S-Me6cyclam）] [UO2（ccn）（HCOO）] 2（4），四氯化碳阴离子几乎保持平面形状，这有利于中心对称[UO2（ccn ）] 2个二聚体单位。已完成的其他末端配体是中性的（bipy = 2,2'-联吡啶）或阴离子的（硝酸盐，dibf- = 1,3-二氢-3-氧代-1-异苯并呋喃乙酸酯和甲酸酯，后者是在原位形成的）铀酰配位域，在所有情况下都导致离散的双核物种。钠（I）与1的羧酸盐/醚O4位键合 两种络合物[UO2Na（1,2-pdda）（OH）]（5）和[（UO2）2Na2（1