2,4-二溴-1-丁烯 | 55030-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 2,4-二溴-1-丁烯
• 英文名称: 2,4-dibromo-1-butene
• 英文别名: 2,4-dibromobut-1-ene
• CAS: 55030-57-4
• 化学式: C₄H₆Br₂
• 分子量: 213.9
• InChiKey: AJBMCYZPJQVMEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-60 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴-1-丁烯 生成 3-bromo-3-buten-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pariselle, Annales de Chimie (Cachan, France), 1911, vol. <8>24, p. 330

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三溴丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2,4-二溴-1-丁烯
  参考文献：
  名称：

  Lespieau; Pariselle, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1908, vol. 146, p. 1035

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thermally-Induced 1,2-Shifts To Convert Olefins to Carbenes: Does Silicon Do It? If So, Why Not Carbon?
  作者：Thomas J. Barton、Jibing Lin、Sina Ijadi-Maghsoodi、Martin D. Power、Xianping Zhang、Zhongxin Ma、Hideaki Shimizu、Mark S. Gordon

  DOI：10.1021/ja00152a010

  日期：1995.11

  be reported for an olefin-to-carbene rearrangement. The analogous all-carbon system failed to ring expand. Ab initio calculations revealed that this was opposite to any predictions which would be made from ring strain considerations. Calculations showed that for silyl migration the transition state was late and was actually the carbene, while for carbon migration the TS was early and considerably higher

  通过实验和理论研究了通过 1,2-甲硅烷基转移将烯烃热异构化为卡宾。对于无环乙烯基硅烷，没有发现这种重排的证据，也无法在顺式、反式异构化中识别出硅的电子辅助。2,4-二甲基-1, 3-二硅杂环丁烷的偶然合成允许对其气相热环膨胀进行动力学检查，以生成 2-亚甲基-1,3-二硅杂环戊烯。Arrhenius 参数（log A = 12.48，Esub act} = 54.09 kcal/mol）是第一个报告的烯烃到卡宾重排的参数。类似的全碳系统未能环扩。Ab initio 计算表明，这与根据环应变考虑做出的任何预测相反。计算表明，对于甲硅烷基迁移，过渡态较晚，实际上是卡宾，而对于碳迁移，TS 较早且能量比所得卡宾高得多。重新检查了 2-亚甲基-1-硅杂环丁烷重排，发现在低于通过卡宾 TS 扩环所需的温度下发生 1,4-双基的可逆开环。45 个参考文献，5 个图，1 个标签。
• A Cycloaddition Approach toward the Synthesis of Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Bing Liu、Kyosuke Satake、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo982453g

  日期：1999.5.1

  acyl azide by a Curtius rearrangement in the presence of an alcohol. Alkylation of the resulting N-alkyl carbamate with an alkenyl bromide allows for the synthesis of a wide variety of cycloaddition precursors. The scope of the IMDAF reaction was evaluated by using mono- and disubstituted alkenes, electron rich and electron deficient olefins, and acetylenic tethers. Cyclic 2-amidofurans were also synthesized

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Coupling of Amino-Tethered Vinyl Halides with Ketones, Esters, and Nitriles Using Potassium Phenoxide as the Base
  作者：Daniel Solé、Xavier Urbaneja、Josep Bonjoch

  DOI：10.1002/adsc.200404148

  日期：2004.12

  Vinyl halides undergo intramolecular coupling with amino-tethered ketones, esters, and nitriles in the presence of a palladium catalyst and potassium phenoxide as the base. This reaction constitutes a useful methodology for the synthesis of monocyclic, bridged, and spirocyclic nitrogen-containing compounds.

  乙烯基卤化物在钯催化剂和以苯酚钾为碱的存在下，与氨基连接的酮，酯和腈进行分子内偶联。该反应构成了合成单环，桥联和螺环含氮化合物的有用方法。
• Regiospecific formation of 1,3-dienes by the palladium catalysed intra- and inter-molecular coupling of vinyl halides.1
  作者：Ronald Grigg、Paul Stevenson、Tanachat Worakun

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90347-3

  日期：1988.1

  Palladium acetate (5 mol %) effects catalytic inter-and intra-molecular coupling of vinyl bromides in good yield under mild conditions provided sufficient triarylphosphine and potassium carbonate are present to regenerate the active palladium(O) species. Wilkinson's catalyst is a poor catalyst for the same coupling reaction. Double bond isomerisation is not observed under these conditions. The palladium

  如果存在足够的三芳基膦和碳酸钾以再生活性钯（O），则乙酸钯（5 mol％）在温和的条件下以良好的收率催化乙烯基溴的分子间和分子内偶联。威尔金森的催化剂对于相同的偶联反应而言是较差的催化剂。在这些条件下未观察到双键异构化。钯催化剂还以48％的收率将碘代苯偶合到联苯上，而威尔金森的催化剂无效。讨论了耦合过程的机理。
• Radical β-Elimination of a Sulfinyl Group to Afford Allenes
  作者：Virginie Mouriès、Bénédicte Delouvrié、Emmanuel Lacôte、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:11<1776::aid-ejoc1776>3.0.co;2-6

  日期：2002.6