2,4-二溴-3-羟基吡啶 | 129611-31-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴-3-羟基吡啶
• 中文别名: 2,4-二溴吡啶-3-酚
• 英文名称: 2,4-Dibromo-3-hydroxypyridine
• 英文别名: 2,4-dibromo-pyridin-3-ol；2,4-Dibromopyridin-3-ol
• CAS: 129611-31-0
• 化学式: C₅H₃Br₂NO
• 分子量: 252.893
• InChiKey: SONCJGPRIRDRFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴-3-羟基吡啶 、 溴乙烷 、 2,4-二溴-3-羟基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4-二溴-3-乙氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIPYRIDYL AMINES AND ETHERS AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5
  [FR] AMINES ET ETHERS DE BIPYRIDYLE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR 5 METABOTROPIQUE AU GLUTAMATE

  摘要：

  本发明涉及一种新型的双吡啶基胺和醚化合物，例如式(I)中的化合物：（I）（其中R?1#191，R?2#191，R?3#191，X和Y的定义如本文所述），这些化合物是mGluR5调节剂，可用于治疗或预防涉及mGluR5的疾病和症状，包括但不限于精神和情绪障碍，如精神分裂症、焦虑、抑郁症、双相情感障碍和恐慌，以及用于疼痛、帕金森病、认知功能障碍、癫痫、昼夜节律和睡眠障碍，如倒班工作引起的睡眠障碍和时差反应，药物成瘾、药物滥用、戒断综合征、肥胖症和其他疾病的治疗。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明还提供了一种通过给予这些新型双吡啶基胺和/或醚化合物和/或含有这些化合物的组合物的有效量来治疗这些障碍和症状的方法。

  公开号：

  WO2005021529A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOCH, VOLKER;SCHNATTERER, STEFAN, LAB. MICROCOMPUT., 9,(1990) N, C. 497-498

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Phenylpyridal Scaffold as a Helical Peptide Mimetic
  作者：Gregory T. Bourne、Daniel J. Kuster、Garland R. Marshall

  DOI：10.1002/chem.201000315

  日期：——

  Phenylpyridal‐ and phenyldipyridal‐based scaffolds have been designed and synthesized as novel helical peptide mimetics. The synthesis required optimisation and selective alkylation in producing 2,6‐functionalized 3‐hydroxypyridine derivatives for a convergent scheme. The pyridine analogues were coupled by a series of Suzuki/Stille types cross‐coupling reactions. A series of biaryl and ter‐aryl substituted

  基于苯基吡啶和苯基联吡啶的支架已被设计和合成为新型螺旋肽模拟物。该合成需要优化和选择性烷基化来生产 2,6-官能化 3-羟基吡啶衍生物，以实现收敛方案。吡啶类似物通过一系列 Suzuki/Stille 型交叉偶联反应进行偶联。产生了一系列联芳基和三芳基取代的杂环。该合成方法简洁且产率高，允许在所需的侧链连接点上存在较大的可变性。合成了许多化合物以显示该策略的多功能性。
• Chemistry of 3-Hydroxypyridine Part 1: Bromination and Iodination of 3-Hydroxypyridine
  作者：Volker Koch、Stefan Schnatterer

  DOI：10.1055/s-1990-26918

  日期：——

  The course of the halogenation of 3-hydroxypyridine and improved procedures for the synthesis of bromo- and iodo-3-hydroxypyridines are described.

  介绍了 3-羟基吡啶的卤化过程以及合成溴和碘-3-羟基吡啶的改进程序。