2,4-二溴噻唑-5-羧酸甲酯 | 918164-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二溴噻唑-5-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,4-dibromothiazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,4-dibromo-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 918164-43-9
• 化学式: C₅H₃Br₂NO₂S
• 分子量: 300.958
• InChiKey: XPJHUKSRFWDDHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二溴噻唑-5-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,4-二溴噻唑-5-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanism of the site-selective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dibromothiophenes/dibromothiazoles and arylboronic acids. Synthesis of PPARβ/δ agonists

  摘要：

  一项反应性研究，借助 NMR 光谱学，使得能够提出一种机制推断，用于钯催化的区域选择性偶联反应，即在功能化的二溴噻吩和二溴噻唑中，芳基硼酸（以及可行的芳基锡化合物）在硫原子相邻位置的偶联。对整个反应的 NMR 光谱（使用来自硼酸 CF3 组的 19F 和催化剂的膦的 31P 作为探针）进行分析表明，跨金属转移是两种顺序取代过程的速率限制步骤。异环次的 C–Br 键的极其容易的氧化加成决定了位置选择性。随后，通过额外的 Stille 反应替代第二卤素，提供了具有 PPAR 配体特征的三取代杂环支架，这些支架在活细胞中的报告酶测试中显示出 PPARβ/δ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1039/b612235c
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,4-二溴-5-噻唑羧酸 在 硫酸 作用下， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2,4-二溴噻唑-5-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Insights into the mechanism of the site-selective sequential palladium-catalyzed cross-coupling reactions of dibromothiophenes/dibromothiazoles and arylboronic acids. Synthesis of PPARβ/δ agonists

  摘要：

  一项反应性研究，借助 NMR 光谱学，使得能够提出一种机制推断，用于钯催化的区域选择性偶联反应，即在功能化的二溴噻吩和二溴噻唑中，芳基硼酸（以及可行的芳基锡化合物）在硫原子相邻位置的偶联。对整个反应的 NMR 光谱（使用来自硼酸 CF3 组的 19F 和催化剂的膦的 31P 作为探针）进行分析表明，跨金属转移是两种顺序取代过程的速率限制步骤。异环次的 C–Br 键的极其容易的氧化加成决定了位置选择性。随后，通过额外的 Stille 反应替代第二卤素，提供了具有 PPAR 配体特征的三取代杂环支架，这些支架在活细胞中的报告酶测试中显示出 PPARβ/δ 激动剂活性。

  DOI：

  10.1039/b612235c

文献信息

• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Boylan John Frederick

  公开号：US20070203210A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及公式（1）的化合物及其药用盐，其制备方法和使用方法。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE POLYCYCLIC DERIVATIVES WITH SULFUR SUBSTITUTED FIVE-MEMBERED RING HETEROCYLES<br/>[FR] DÉRIVÉS POLYCYCLIQUES À ACTIVITÉ PESTICIDE À HÉTÉROCYCLES À NOYAU À CINQ CHAÎNONS SUBSTITUÉS PAR DU SOUFRE
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2016169886A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  Polycyclic derivatives of formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, and the agrochemically acceptable salts, stereoisomers, enantiomers, tautomers and N-oxides of those compounds, can be used as insecticides and can be prepared in a manner known per se.

  公式（I）的多环衍生物，其中取代基如权利要求1所定义，以及这些化合物的农药可接受的盐、立体异构体、对映异构体、互变异构体和N-氧化物，可用作杀虫剂，并可以按照已知的方法制备。