2,4-二甲基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 110623-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二甲基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 英文名称: 3H-1,2,4-Triazole-3-thione, 2,4-dihydro-2,4-dimethyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-
• 英文别名: 2,4-dimethyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 110623-37-5
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃N₃S
• 分子量: 273.282
• InChiKey: ALAPIMRPRMCMEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,4-二甲基-5-[3-(三氟甲基)苯基]-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮作为潜在的抗抑郁药。

  摘要：

  制备了一系列5-芳基-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮，并评估了其潜在的抗抑郁活性。该系列的成员通常通过相应的1-芳酰基硫代氨基脲的碱性闭环来制备。该系列的几个成员是RO 4-1284诱导的体温过低和利血平诱导的上睑下垂的有效拮抗剂。通常，该系列中活性更高的成员在三唑核的5-位被卤代芳基取代，在2-和4-位被甲基取代。在3-位上的硫代羰基交换为羰基导致活性完全丧失。对该系列中更具活性的成员的生化评估表明，上述活性不是去甲肾上腺素（NE）摄取或单胺氧化酶抑制的结果。为了确定作用机理，选择了该系列的一个化合物22进行电生理模型的进一步评估，发现该模型可通过NE增强GABA抑制Purkinje来降低小脑中去甲肾上腺素的功能。神经元。

  DOI：

  10.1021/jm00401a031

文献信息

• KANE, JOHN M.;DUDLEY, MARK W.;SORENSEN, STEPHEN M.;MILLER, FRANCIS P., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 6, 1253-1258
  作者：KANE, JOHN M.、DUDLEY, MARK W.、SORENSEN, STEPHEN M.、MILLER, FRANCIS P.

  DOI：——

  日期：——
• 5-aryl-4-alkyl-3H-1,2,4-triazole-3-thiones useful as memory enhancers
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0452926B1

  公开（公告）日：1996-03-13