2,4-二甲基-ALPHA-咔啉 | 13315-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基-ALPHA-咔啉
• 英文名称: 2,4-dimethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole
• 英文别名: 9H-2,4-dimethylpyrido[2,3-b]indole；2,4-dimethyl-9H-pyrido[2,3-b]indole；2,4-Dimethyl-α-carboline；2,4-Dimethyl-α-carbolin；2,4-Dimethyl-α-karbolin
• CAS: 13315-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• mdl: MFCD08273594
• 分子量: 196.252
• InChiKey: BZDDKRSSKMTRDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219°C
• 沸点：
  384.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基-ALPHA-咔啉 、 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl (2S)-[4-(bromomethyl)phenyl](cyclopentyl)ethanoate 在 2,4-二甲基-ALPHA-咔啉 作用下， 以70.6的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-cyclopentyl-2-[4-[(2,4-dimethylpyrido[2,3-b]indol-9-yl)methyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of enantiomerically pure cycloalkano-indol

  摘要：

  本发明涉及一种制备对映纯环烷基吲哚羧酸、氮杂吲哚羧酸和嘧啶并[1,2-a]吲哚羧酸及其活性衍生物的过程和中间体。其特征在于，首先将对甲苯乙酸酯化为手性醇，然后进行α-碳原子的对映选择性取代，再在对甲苯基上卤化，最后与适当的环烷基吲哚、环烷基氮杂吲哚或嘧啶并[1,2-a]吲哚反应。通过该方法可以高纯度地制备对映纯的羧酸，这些羧酸是有价值的药物中间体。

  公开号：

  US05952498A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-acetyl-1H-indole-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-二甲基-ALPHA-咔啉
  参考文献：
  名称：

  A New Route to α-Carbolines Based on 6π-Electrocyclization of Indole-3-alkenyl Oximes

  摘要：

  Indoles are converted into alpha-carbolines in four steps by acylation at C-3, Boc-protection, olefination of the resulting 3-indolylaldehydes or ketones to give N-Boc-3-indolyl alkenyl oxime O-methyl ethers, which upon heating to 240 degrees C under microwave irradiation undergo loss of the Boc-group, and 6 pi-electrocyclization to alpha-carbolines, following aromatization by loss of methanol (11 examples, 30-90% yield).

  DOI：

  10.1021/ol403191k
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二甲基-ALPHA-咔啉 、 (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl (2S)-[4-(bromomethyl)phenyl](cyclopentyl)ethanoate 在 2,4-二甲基-ALPHA-咔啉 作用下， 以70.6的产率得到[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (2S)-2-cyclopentyl-2-[4-[(2,4-dimethylpyrido[2,3-b]indol-9-yl)methyl]phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of enantiomerically pure cycloalkano-indol

  摘要：

  本发明涉及一种制备对映纯环烷基吲哚羧酸、氮杂吲哚羧酸和嘧啶并[1,2-a]吲哚羧酸及其活性衍生物的过程和中间体。其特征在于，首先将对甲苯乙酸酯化为手性醇，然后进行α-碳原子的对映选择性取代，再在对甲苯基上卤化，最后与适当的环烷基吲哚、环烷基氮杂吲哚或嘧啶并[1,2-a]吲哚反应。通过该方法可以高纯度地制备对映纯的羧酸，这些羧酸是有价值的药物中间体。

  公开号：

  US05952498A1

文献信息

• Thermal Rearrangement of Indolyl Oxime Esters to Pyridoindoles
  作者：Fernando Portela-Cubillo、Brian A. Surgenor、R. Alan Aitken、John C. Walton

  DOI：10.1021/jo801751a

  日期：2008.10.17

  Acyl oximes derived from a variety of indolylalkanones underwent a ring closure sequence during FVP to afford 9H-pyrido[2,3-b]indoles. Unlike UV light promoted reactions of oxime esters, the mechanism is almost certainly not mediated by iminyl radicals but probably involves tautomerism, elimination of acetic acid, and a final electrocyclic ring closure.

  衍生自多种吲哚基链烷酮的酰基肟在FVP期间进行了闭环反应，得到9H-吡啶并[2,3-b]吲哚。与紫外线促进的肟酯反应不同，该机理几乎可以肯定不是由亚氨基自由基介导的，而是可能涉及互变异构，乙酸消除和最终的电环闭合。
• Synthesis of<i>α</i>-Carbolines from<i>β</i>-(3-Indolyl) Ketone<i>O</i>-2,4-Dinitrophenyloximes
  作者：Ayako Ono、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.2001.146

  日期：2001.2

  α-Carbolines are synthesized from β-(3-indolyl) ketone O-2,4-dinitrophenyloximes by the treatment with sodium hydride and sodium cyanoborohydride.

  通过氢化钠和氰基硼氢化钠处理，可从β-（3-吲哚基）酮 O-2,4-二硝基苯基肟合成 α-羰基化合物。
• Cycloalkano-indole and -azaindole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020147209A1

  公开（公告）日：2002-10-10

  Cycloalkano-indole and -azaindole derivatives are prepared by reaction of appropriately substituted carboxylic acids with amines. The cycloalkano-indole and -azaindole derivatives are suitable as active compounds for medicaments, preferably antiatherosclerotic medicaments.

  环烷基吲哚和-氮杂吲哚衍生物是通过适当取代的羧酸与胺反应制备的。环烷基吲哚和-氮杂吲哚衍生物适用于药物的活性化合物，优选用于抗动脉粥样硬化药物。
• Compounds and methods of treating cell proliferative diseases
  申请人：Leblanc Veronique

  公开号：US20050054629A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present invention relates to compounds and their uses, particularly in the pharmaceutical industry. The invention discloses compounds having anti-proliferative activities, as well as methods for treating various diseases associated with abnormal cell proliferation, including cancer, by administering said compounds. It further deals with pharmaceutical compositions comprising said compounds, more particularly useful to treat cancers.

  本发明涉及化合物及其用途，尤其是在制药业中的应用。本发明揭示了具有抗增殖活性的化合物，以及通过给予这些化合物来治疗与异常细胞增殖相关的各种疾病的方法，包括癌症。它进一步涉及包含这些化合物的制药组合物，更具体地用于治疗癌症。
• Amide und Sulfonamide von heterocyclisch substituierten Benzylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0753517A2

  公开（公告）日：1997-01-15

  Amide und Sulfonamide von heterocyclisch substituierten Benzylaminen werden hergestellt, indem man die entsprechenden Carbonsäuren zunächst in die korrespondierenden Amine überführt und diese anschließend am Aminstickstoff entsprechend substituiert. Die neuen Amide und Sulfonamide von heterocyclisch substituierten Benzylaminen können als Wirkstoffe in Arzneimitteln, insbesondere in antiatherosklerotischen Arzneimitteln verwendet werden.

  杂环取代苄胺的酰胺类和磺酰胺类化合物的制备方法是，首先将相应的羧酸转化为相应的胺，然后在胺氮上进行相应的取代。新的杂环取代苄胺的酰胺和磺酰胺可用作药物的活性成分，特别是抗动脉粥样硬化药物。