2,4-二硝基-1-[(苯基甲基)硫代]苯 | 7343-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二硝基-1-[(苯基甲基)硫代]苯
• 英文名称: benzyl-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfide
• 英文别名: Benzyl-(2,4-dinitro-phenyl)-sulfid；α-(2.4-Dinitro-phenylmercapto)-toluol；2.4-Dinitro-1-benzylmercapto-benzol；Benzyl-<2,4-dinitro-phenyl>-sulfid；Tolyl-α-(2,4-dinitrophenyl)thioether；(2,4-Dinitro-phenyl)-benzyl-thioether；Benzene, 2,4-dinitro-1-[(phenylmethyl)thio]-；1-benzylsulfanyl-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 7343-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: DLJPDAHCABYQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基-1-[(苯基甲基)硫代]苯 在 磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯硫氯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel sulfenamides as novel anti Methicillin-resistant Staphylococcus aureus agents

  摘要：

  A total of 29 novel sulfenamide compounds were synthesized, spectroscopically characterized and evaluated in vitro for antimicrobial activity against various infectious pathogens. Compounds 1b and 2c exhibited potent inhibition against clinical Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) strains with minimum inhibitory concentration (MIC) values of 1.56 mu g/mL. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.103
• 作为产物：
  描述：

  α-mercaptophenylacetic acid 以 水 为溶剂， 生成 2,4-二硝基-1-[(苯基甲基)硫代]苯
  参考文献：
  名称：

  含邻硝基芳硫基取代基的化合物的光解

  摘要：

  已经研究了许多含有邻-硝基芳基硫代取代基的化合物的光解作用。某些羧酸衍生物中会发生脱羧作用，并考虑了这些反应的机理。与其热分解相反，N-（邻-硝基苯硫基）苯胺的光解以适中的产率提供了4'-苯胺基偶氮苯-2-磺酸。

  DOI：

  10.1039/j39710003081

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectra of some aromatic sulphur derivatives
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001315

  日期：——

  The n.m.r. spectra of series of 4-substituted-2-nitrophenyl acetonyl sulphides, ethyl sulphides, benzyl sulphides, and ethyl disulphides and of some ethyl 4-substituted-2-nitrobenzenesulphenates have been measured. The frequencies of the methyl and methylene protons give a good correlation with the Hammett σ-constant (r>0·990). Transmission factors of 0·67 ± 0·07, 0·60 ± 0·09, and 0·69 ± 0·16 were

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。
• CoC bond cleavage in the reactions of alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes with arene sulfenyl chloride: Homolytic and heterolytic pathways
  作者：B.D Gupta、Vandana Dixit、Indira Das

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00689-5

  日期：1999.1

  The reactions of arene sulfenyl chlorides, ArSCl, (Ar=Ph, C6Cl5, 2,4 (NO2)2C6H3) with organocobaloximes, RCo(dmgH)2Py, (R=alkyl, benzyl and heteroaromaticmethyl) were carried out under thermal and photochemical conditions. A variety of organic and organometallic products are formed depending upon the substrate cobaloxime. For 3-methoxybenzyl and heteroaromaticmethyl cobaloximes the results suggest

  芳烃磺酰氯，ArSCl，（AR = PH，C的反应6氯5，2,4-（NO 2）2 C ^ 6 ħ 3）与organocobaloximes，RCO（dmgH）2 PY，（R =烷基，苄基和heteroaromaticmethyl ）在热和光化学条件下进行。取决于底物钴肟，形成各种有机和有机金属产物。对于3-甲氧基苄基和杂芳族甲基钴肟，结果表明它们代表了一类独特的钴肟，其中芳环和CoC键都被芳烃亚磺酰氯攻击而被高度活化。均溶途径和杂合途径均起作用。
• Cross‐Talks Between Sulfane Sulfur and Thiol at a Zinc(II) Site
  作者：Tuhin Sahana、Dhanusree C. Kakkarakkal、Subrata Kundu

  DOI：10.1002/chem.202200776

  日期：2022.7

  A tripodal [ZnII] complex has been demonstrated to assist cross-talks between sulfane sulfur and thiol under ambient base-free conditions, thereby revealing new possible roles of [ZnII] coordination motifs in thiol persulfidation, polysulfide formation, and its cross-over with free thiol relevant to sulfur biochemistry.

  三足 [Zn II ]配合物已被证明有助于在环境无碱条件下硫烷硫和硫醇之间的串扰，从而揭示 [Zn II ] 配位基序在硫醇过硫化、多硫化物形成及其交叉反应中的新可能作用。与硫生物化学相关的游离硫醇。
• Copper chlorophyllin immobilized on ZrO₂ nanoparticle as an effective and green catalyst in the one‐pot thioetherification reaction
  作者：Hossein Rostamizadeh、Abbas Rahmati

  DOI：10.1002/aoc.7255

  日期：2023.11

  chlorophyllin (CC) is a bio-based copper complex that facilitates the synthesis of organosulfur compounds through the thioetherification reaction. The current paper deals with the immobilization of CC on the ZrO2 nanoparticles (CC@ZrO2) and its application in the one-pot thioetherification of alkyl and aryl halides using thiourea, an alternative to the bad-smelling thiols. After the characterization of

  有机硫化合物的合成在有机化学和化学生物学领域引起了特别的兴趣。叶绿素铜 (CC) 是一种生物基铜络合物，可通过硫醚化反应促进有机硫化合物的合成。本文讨论了 CC 在 ZrO 2纳米粒子 (CC@ZrO 2 ) 上的固定化及其在使用硫脲（一种难闻的硫醇的替代品）对烷基卤化物和芳基卤化物进行一锅硫醚化中的应用。采用FT-IR、TGA、XPS、N 2吸附/解吸、XRD、ICP、FESEM等不同分析技术对CC@ZrO 2进行表征后，评价所制备的CC@ZrO 2的合成催化活性不同类型的硫醚衍生物。良好到优异的产率、高可重复使用性和重现性使这种经济高效的方法成为 C-S 交叉偶联反应的基准。
• 2,4-Dinitrothiophenol as a Reagent for the Characterization of Organic Halogen Compounds
  作者：R. W. Bost、P. K. Starnes、E. L. Wood

  DOI：10.1021/ja01149a019

  日期：1951.5