2,4-二羟基-3,5-二溴-6-戊基苯甲酸 | 86791-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-3,5-二溴-6-戊基苯甲酸
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3,5-dibromo-6-pentylbenzoic acid
• 英文别名: 2,4-Dihydroxy-3,5-dibromo-6-pentylbenzoic acid；3,5-dibromo-2,4-dihydroxy-6-pentylbenzoic acid
• CAS: 86791-41-5
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₄
• 分子量: 382.049
• InChiKey: KMWZZLSOVGGJNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.789±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-3,5-二溴-6-戊基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以71%的产率得到2,4-二羟基-6-戊基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of prostaglandin biosynthesis by 4-O-methylcryptochlorophaeic acid; Synthesis of monomeric arylcarboxylic acids for inhibitory activity testing and X-ray analysis of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid.

  摘要：

  4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)是一种地衣元内酯，也是我们之前筛选工作中发现的一种前列腺素（PG）生物合成的强效抑制剂，为了阐明其结构-活性关系，我们合成了与 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并测试了其对 PG 生物合成的抑制作用、我们合成了与 4-O-甲基隐绿草酸（1）的单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并通过从兔肾髓质制备的酶系统测试了它们对前列腺素（PG）生物合成的抑制作用。它们的活性比 4-O-甲基隐绿草酸（1）低 100 倍，这表明元-二聚体结构是抑制 PG 生物合成活性的关键。对抑制机制的动力学研究表明，4-O-甲基隐绿茶酸（1）与底物花生四烯酸相比，能竞争性地抑制 PG 的生物合成。直接法单晶 X 射线分析测定了 4-O-甲基隐绿茶酸（1）的三维结构，预计其分子结构能够适合花生四烯酸的活性位点。所获得的结构显示，4-O-甲基隐绿茶酸（1）通过在一个羟基和一个甲氧基之间形成强氢键来保持刚性构象。基于这些发现，我们提出了脂肪酸环氧化酶的一个新的活性位点模型，从而解释了元苷和酸性非甾体抗炎药物的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.407
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,4-dihydroxy-3,5-dibromo-6-pentylbenzoate 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以48%的产率得到2,4-二羟基-3,5-二溴-6-戊基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of prostaglandin biosynthesis by 4-O-methylcryptochlorophaeic acid; Synthesis of monomeric arylcarboxylic acids for inhibitory activity testing and X-ray analysis of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid.

  摘要：

  4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)是一种地衣元内酯，也是我们之前筛选工作中发现的一种前列腺素（PG）生物合成的强效抑制剂，为了阐明其结构-活性关系，我们合成了与 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并测试了其对 PG 生物合成的抑制作用、我们合成了与 4-O-甲基隐绿草酸（1）的单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并通过从兔肾髓质制备的酶系统测试了它们对前列腺素（PG）生物合成的抑制作用。它们的活性比 4-O-甲基隐绿草酸（1）低 100 倍，这表明元-二聚体结构是抑制 PG 生物合成活性的关键。对抑制机制的动力学研究表明，4-O-甲基隐绿茶酸（1）与底物花生四烯酸相比，能竞争性地抑制 PG 的生物合成。直接法单晶 X 射线分析测定了 4-O-甲基隐绿茶酸（1）的三维结构，预计其分子结构能够适合花生四烯酸的活性位点。所获得的结构显示，4-O-甲基隐绿茶酸（1）通过在一个羟基和一个甲氧基之间形成强氢键来保持刚性构象。基于这些发现，我们提出了脂肪酸环氧化酶的一个新的活性位点模型，从而解释了元苷和酸性非甾体抗炎药物的抑制作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.407

文献信息

• Inhibition of prostaglandin biosynthesis by 4-O-methylcryptochlorophaeic acid; Synthesis of monomeric arylcarboxylic acids for inhibitory activity testing and X-ray analysis of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid.
  作者：MASAAKI SHIBUYA、YUTAKA EBIZUKA、HIROSHI NOGUCHI、YOICHI IITAKA、USHIO SANKAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.407

  日期：——

  In order to clarify the structure-activity relationship of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1), which is a lichen meta-depside and a potent inhibitor of prostaglandin (PG) biosynthesis found in our previous screening work, arylcarboxylic acids (5-8) corresponding to the monomeric moieties of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1) were synthesized and tested for inhibitory effect against PG biosynthesis by an enzyme system prepared from rabbit renal medulla. They were a hundred times less active than 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1), indicating that the dimeric structure of the meta-depside is essential for inhibitory activity against PG biosynthesis. Kinetic studies on the mechanism of inhibition revealed that 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1) inhibits PG biosynthesis competitively with respect to the substrate, arachidonic acid. The three dimensional structure of 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1), which is expected to have a molecular structure able to fit into an active site that accommodates arachidonic acid, was determined by single crystal X-ray analysis with the direct approach. The obtained structure reveals that 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1) maintains a rigid conformation by forming a strong hydrogen bond between a hydroxy group and a methoxy group. Based on these findings, a new active site model of fatty acid cyclooxygenase is proposed in order to explain the inhibition by the meta-depside and acidic non-steroidal antiinflammatory drugs.

  4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)是一种地衣元内酯，也是我们之前筛选工作中发现的一种前列腺素（PG）生物合成的强效抑制剂，为了阐明其结构-活性关系，我们合成了与 4-O-methylcryptochlorophaeic acid (1)单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并测试了其对 PG 生物合成的抑制作用、我们合成了与 4-O-甲基隐绿草酸（1）的单体分子相对应的芳基羧酸（5-8），并通过从兔肾髓质制备的酶系统测试了它们对前列腺素（PG）生物合成的抑制作用。它们的活性比 4-O-甲基隐绿草酸（1）低 100 倍，这表明元-二聚体结构是抑制 PG 生物合成活性的关键。对抑制机制的动力学研究表明，4-O-甲基隐绿茶酸（1）与底物花生四烯酸相比，能竞争性地抑制 PG 的生物合成。直接法单晶 X 射线分析测定了 4-O-甲基隐绿茶酸（1）的三维结构，预计其分子结构能够适合花生四烯酸的活性位点。所获得的结构显示，4-O-甲基隐绿茶酸（1）通过在一个羟基和一个甲氧基之间形成强氢键来保持刚性构象。基于这些发现，我们提出了脂肪酸环氧化酶的一个新的活性位点模型，从而解释了元苷和酸性非甾体抗炎药物的抑制作用。