2,4-二苯基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 | 37009-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,4-二苯基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• CAS: 37009-52-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: BPDDFRMYIQRZHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168 °C
• 沸点：
  535.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 ethyl 1-methyl-2,4-diphenyl-1H-imidazole-5-carboxylate 、 1-methyl-2,5-diphenyl-1H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Neurokinin-3 receptor modulators: diaryl imidazole derivatives

  摘要：

  该发明涉及一般式I的化合物： 其中变量如本文所定义。还提供包含这种化合物的药物组合物，以及治疗对神经激肽-3受体调节敏感的患者的方法。本文提供的NK-3受体调节剂也可用作定位NK-3受体的探针。

  公开号：

  US20050148601A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(ethoxycarbonyl)methyl]-N'-(thiobenzoyl)benzamidine 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2,4-二苯基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Versatile Novel Syntheses of Imidazoles

  摘要：

  A novel ring transformation/desulfurization of substituted 2-methyl-1,2,4-thiadiazolium salts 2 provides a versatile entry to imidazoles 3 with a variety of substituents. Simple one-pot procedures combine the preparation of starting 1,2,4-thiadiazolium salts 2 from N-(thiocarbonyl)-N'-methylamidines 1 or 1,2,4-dithiazolium triiodides 6 with the ring transformation/desulfurization to the imidazoles 3. Alternatively, N-(thiacarbonyl)-N'-methylamidines 1 can be transformed to imidazoles 3 or to 1-substituted imidazoles 5 via S-methylation and elimination of methylthiol. In the same manner, a new entry to 4H-imidazoles 8 could be developed.

  DOI：

  10.1021/jo970072h

文献信息

• A Domino Azidation/C–H Amination Approach toward Trifluoromethyl Substituted Imidazoles
  作者：Haichao Ma、Xiaoyan Zhang、Liangliang Chen、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01361

  日期：2017.11.17

  N-Alkyl enamines can be transformed into 2,4,5-trisubsituted imidazoles by reacting with (diacetoxyiodo)benzene and TMSN3 under the catalysis of a copper salt such as Cu(OAc)2. Tetrabutyl ammonium iodide was also capable of promoting the reaction. The transformation from N-alkyl enamines into 2,4,5-trisubsituted imidazoles took place in a domino azidation/intramolecular C(sp3)–H amination pattern.

  N-烷基烯胺可通过在铜盐如Cu（OAc）2的催化下与（二乙酰氧基碘）苯和TMSN 3反应而转化为2,4,5-三取代的咪唑。四丁基碘化铵也能促进反应。从N-烷基烯胺到2,4,5-三取代的咪唑的转变发生在多米诺叠氮化/分子内C（sp 3）–H胺化反应中。本反应为制备4-（三氟甲基）咪唑提供了一种新的有效方法。
• Synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine along with NHBoc as a leaving group
  作者：Pai Tang、Di Ke、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.008

  日期：2019.8

  An efficient method for the synthesis of polyfunctional imidazoles from vinyl azides and amidine has been developed. Starting from vinyl azide and amidine, this transformation proceeds without any additives and the obtained imidazoles can be decorated with ester functional group that is a promising site for further modification.

  已经开发了一种由乙烯基叠氮化物和im合成多官能咪唑的有效方法。从叠氮化乙烯和am开始，这种转化无需任何添加剂即可进行，并且所得的咪唑可以用酯官能团修饰，该酯官能团是进一步修饰的有希望的部位。
• Synthesis of poly-functionalized imidazoles via vinyl azides annulation
  作者：Jing Luo、Wenteng Chen、Jiaan Shao、Xingyu Liu、Ke Shu、Pai Tang、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c5ra07320k

  日期：——

  An efficient annulation of vinyl azides with activated imines has been developed for the synthesis of poly-functionalized imidazole derivatives. This reaction includes thermal decomposition of vinyl azides to 2H-azirines, nucleophilic attack of 2H-azirines with activated imines and subsequent cyclization to desired imidazoles.

  已经开发了具有活化的亚胺的乙烯基叠氮化物的有效环合，用于合成多官能化的咪唑衍生物。该反应包括2个乙烯基叠氮化物的热分解ħ -azirines，2个亲核攻击ħ与活化亚胺和随后的环化，以期望的咪唑-azirines。
• 4H-Imidazoles and Imidazoles from Anionic and Dipolar Electrocyclization Reactions of 2,4-Diazapenta-1,3-dienes
  作者：Nils Habersaat、Roland Fröhlich、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1002/ejoc.200400057

  日期：2004.6

  imidazoles 7b,c after amine elimination during the anionic 1,5-electrocyclization reaction. Results of quantum chemical model calculations (RHF, MP2, SCS-MP2, G3, DFT) performed on the parent 2,4-diazapentadienyl anion 9a, its lithium compound 9a-Li, the corresponding 1,5-dipole 12 and their substituted derivatives are in accordance with the suggested reaction mechanism. X-ray data are given for the 2,4-diazapenta-1

  1-氨基-2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5 是通过用三氟甲磺酸酐活化 N-酰基脒 2 并随后与氨基化合物 4 缩合合成的。当氨基化合物 4 具有吸电子取代基（例如烷氧基羰基基团，芴基衍生物）这种缩合反应导致 4H-咪唑 6 和咪唑 7。这些反应被认为是 1,5-偶极的 1,5-偶极电环化反应，它们是 2,4-二氮杂五-1 的互变异构体， 3-二烯 5. 在阴离子 1,5- 电环化反应过程中胺消除后，通过使用强有机碱对 5b,f 进行去质子化，产生相应的咪唑 7b,c。对母体 2,4-二氮杂戊二烯基阴离子 9a、其锂化合物 9a-Li 进行的量子化学模型计算结果（RHF、MP2、SCS-MP2、G3、DFT）相应的 1,5-偶极子 12 及其取代衍生物符合建议的反应机理。给出了 2,4-二氮杂五-1,3-二烯 5a·F3CSO3H、5c、5d·F3CSO3H、5e,f 和螺环 4H-咪唑衍生物
• 一种多取代咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN104529809B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供一种多官能团取代的咪唑类衍生物，其中包括了2,4,5‑三取代咪唑和2‑氨基‑4,5‑二取代咪唑类衍生物的制备方法，即将易化学合成的烯基叠氮类衍生物和含有离去基团的亚胺类化合物在加热条件下生成的。本发明提供的制备方法设计合理、原料易得、无需任何辅助添加剂参与、操作简单方便。所述的多取代咪唑类衍生物的通式I如下：。