2,4-壬二烯-1-醇 | 62488-56-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 醇类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,4-壬二烯-1-醇
• 英文名称: 1-hydroxy-2,4-nonadiene
• 英文别名: Nona-2,4-dien-1-ol
• CAS: 62488-56-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: NCPWFIVLKCFWSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218℃
• 密度：
  0.866
• 闪点：
  87℃
• LogP：
  2.95

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclic carbonate of 3-nonene-1,2-diol 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到2,4-壬二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性氢迁移合成α，β-不饱和醛

  摘要：

  在THF或AcOH水溶液中用催化量的Pd（PPh 3）4处理3-烯烃-1,2-二醇的环状碳酸酯或2-烯烃-1,4-二醇的4-甲基碳酸酯，得到α，β-不饱和醛收率高。该反应可以通过π-烯丙基铝中间体的区域选择性1，4-氢迁移来解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78560-1

文献信息

• Synthesis of α,β-unsaturated aldehydes through palladium catalyzed regioselective hydrogen migration
  作者：Tatsuya Minami、Miyoji Hanaoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78560-1

  日期：1994.12

  Treatment of cyclic carbonate of 3-alkene-1,2-diols or 4-methylcarbonate of 2-alkene-1,4-diols with a catalytic amount of Pd(PPh3)4 in aqueous THF or AcOH gave α,β-unsaturated aldehydes in good yields. The reaction can be interpreted by the regioselective 1,4-hydrogen migration of π-allylpalladium intermediate.

  在THF或AcOH水溶液中用催化量的Pd（PPh 3）4处理3-烯烃-1,2-二醇的环状碳酸酯或2-烯烃-1,4-二醇的4-甲基碳酸酯，得到α，β-不饱和醛收率高。该反应可以通过π-烯丙基铝中间体的区域选择性1，4-氢迁移来解释。