2,4-戊二烯酸,5-[3,4-二[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯基]-,(E,E)- | 101619-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-戊二烯酸,5-[3,4-二[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯基]-,(E,E)-
• 英文名称: (2E,4E)-5-(3,4-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)penta-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 3,4-bis(methoxy-4-((2-methoxyethoxy)methoxy))cinnamylideneacetic acid；(2E,4E)-5-[3,4-bis(2-methoxyethoxymethoxy)phenyl]penta-2,4-dienoic acid
• CAS: 101619-63-0
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: PEEZKYOGWKJJEY-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸,5-[3,4-二[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯基]-,(E,E)- 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2E,4E)-5-(3,4-dihydroxyphenyl)-N-[2-[4-(1H-indol-3-yl)piperidin-1-yl]ethyl]penta-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,4-戊二烯酸,5-[3,4-二[(2-甲氧基乙氧基)甲氧基]苯基]-,(E,E)-
  参考文献：
  名称：

  (2E, 4E) -N- (4- (1H-Indol-3-yl) piperidin-1-yl) 烷基-5-（取代苯基）-2,4-戊二烯酰胺作为具有抗组胺和抗慢反应作用的抗过敏剂物质 (SRS) 活动

  摘要：

  作为我们研究的延伸，旨在发现一种对组胺和慢反应物质 (SRS) 具有双重活性的新型化合物，我们合成了两种类型的吲哚哌啶衍生物，3 和 4-20。体内抗过敏活性和体外抗 SRS 活性测试表明 (2E, 4E) -5- (3,5 - 二甲氧基 - 4 - 羟基苯基) -N- (2- (4- (1H - indole - 3 ‐Yl) 哌啶 ‐ 1 ‐ yl) 乙基) ‐2,4 - 戊二烯酰胺 (11) 表现出有效的双重活性，分别为 ED50 = 0.89 mg / kg 和 IC50 = 1.43 μM。然而，当在豚鼠中口服给药时，未改变的 11 的血浆浓度非常低。这一结果可以通过快速形成葡萄糖醛酸结合物来解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290103

文献信息

• Exploring cinnamic acid scaffold: development of promising neuroprotective lipophilic antioxidants
  作者：Daniel Chavarria、Tiago Silva、Daniel Martins、Joana Bravo、Teresa Summavielle、Jorge Garrido、Fernanda Borges

  DOI：10.1039/c5md00018a

  日期：——

  New lipophilic hydroxycinnamic acid based derivatives were designed and synthesized and their antioxidant and neuroprotective activities evaluated.

  设计并合成了新的亲脂性羟基肉桂酸衍生物，并评估了它们的抗氧化和神经保护活性。
• Amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as an active ingredient
  申请人：TERUMO KABUSHIKI KAISHA trading as TERUMO CORPORATION

  公开号：EP0157420A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  According to the invention, there are provided novel amide derivatives and 5-lipoxygenase inhibitors containing the same as an effective ingredient. The above-mentioned compounds of the invention have been demonstrated to possess 5-lipoxygenase-inhibiting activities. These compounds can inhibit the production of leucotrienes such as LTC4 and LTD4 which are allergy-inducing factors by inhibiting the activity of 5-lipoxygenase. Accordingly, the amide derivatives can be used as 5-lipoxygenase inhibitors effective for allergic asthma, allergic rhinitis and the like.

  根据本发明，提供了新型酰胺衍生物和以酰胺衍生物为有效成分的 5-脂氧合酶抑制剂。 上述本发明化合物已被证实具有 5-脂氧合酶抑制活性。 这些化合物可以通过抑制 5-脂氧合酶的活性来抑制白三烯（如 LTC4 和 LTD4）的产生，而白三烯是过敏诱因。 因此，酰胺衍生物可用作 5-脂氧合酶抑制剂，对过敏性哮喘、过敏性鼻炎等有效。
• VAKABAYASI, TOSIO;ARAI, DZYUNITIRO;ITIKAVA, XIDEHDZI;KUBOTA, SEHJITSU
  作者：VAKABAYASI, TOSIO、ARAI, DZYUNITIRO、ITIKAVA, XIDEHDZI、KUBOTA, SEHJITSU

  DOI：——

  日期：——
• US4673684A
  申请人：——

  公开号：US4673684A

  公开（公告）日：1987-06-16