2,5-二丁基-1-苯基吡咯 | 827017-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 2,5-二丁基-1-苯基吡咯
• 英文名称: 2,5-di-n-butyl-1-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,5-dibutyl-1-phenyl-1H-pyrrole；2,5-dibutyl-1-phenylpyrrole
• CAS: 827017-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₅N
• 分子量: 255.403
• InChiKey: VSOPAZRUHWCIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-十二烷二炔 、 苯胺 在 四氯化钛 、 叔丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,5-二丁基-1-苯基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Generation of Ti^II Alkyne Trimerization Catalysts in the Absence of Strong Metal Reductants

  摘要：

  Low-valent Ti-II species have typically been synthesized by the reaction of Ti-IV halides with strong metal reductants. Herein we report that Ti-II species can be generated simply by reacting Ti-IV imido complexes with 2 equiv of alkyne, yielding a metallacycle that can reductively eliminate pyrrole while liberating Ti-II. In order to probe the generality of this process, Ti-II-catalyzed alkyne trimerization reactions were carried out with a diverse range of Ti-IV precatalysts.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.7b00096

文献信息

• Catalytic formal [2+2+1] synthesis of pyrroles from alkynes and diazenes via TiII/TiIV redox catalysis
  作者：Zachary W. Gilbert、Ryan J. Hue、Ian A. Tonks

  DOI：10.1038/nchem.2386

  日期：2016.1

  Pyrroles are structurally important heterocycles. However, the synthesis of polysubstituted pyrroles is often challenging. Here, we report a multicomponent, Ti-catalysed formal [2+2+1] reaction of alkynes and diazenes for the oxidative synthesis of penta- and trisubstituted pyrroles: a nitrenoid analogue to classical Pauson–Khand-type syntheses of cyclopentenones. Given the scarcity of early transition-metal

  吡咯是结构上重要的杂环。然而，多取代的吡咯的合成通常具有挑战性。在这里，我们报道了炔烃和二烯的多组分，钛催化的正式[2 + 2 + 1]反应，用于五和三取代吡咯的氧化合成：类似于经典的Pauson-Khand型环戊烯酮合成的亚硝基类似物。鉴于早期过渡金属氧化还原催化的稀缺性，提出了初步的机理研究。最初的化学计量和动力学研究表明，该反应的机理是通过正式的Ti II / Ti IV进行的氧化还原催化循环，其中由[2 + 2]炔烃+ Ti亚氨基偶合反应生成的氮杂环丁烷环丁烯中间体经历第二次炔烃插入，然后还原消除，得到吡咯和Ti II物质。催化转换的关键成分是通过η2-二氮杂苯-Ti II络合物的歧化将Ti II物种再氧化为Ti IV酰亚胺基。
• Julia‐Kocienski‐Like Connective C−C and C=C Bond‐Forming Reaction
  作者：David J.‐Y. D. Bon、Daniel Chrenko、Ondřej Kováč、Vendula Ferugová、Pavel Lasák、Markéta Fuksová、František Zálešák、Jiří Pospíšil

  DOI：10.1002/adsc.202301054

  日期：2024.2.19

  methods that address the selective formation of (Z)-olefins. In such cases, specific catalysts (e. g., cross-metathesis)3 or modified anion stabilizing groups (e. g., Still-Gennari modification of Horner-Wadsworth-Emmons olefination)4 are utilized. The Peterson olefination,2g, 2h on the other hand, allows for the stereoselective formation of either (E) or (Z)-olefins from the same starting material by a

  介绍 碳-碳键形成反应是有机合成化学中的关键连接反应。其中，不饱和键（特别是烯烃）的立体选择性形成具有重要意义，因为它们参与天然产物、生物活性化合物和材料的合成。目前，实现立体选择性连接烯化的两种常用方法是烯烃交叉复分解1和阴离子稳定试剂与醛或酮的偶联2（图 1）。这些方法通常在温和的反应条件下进行，对官能团表现出良好的耐受性，并且主要产生( E )-构型的烯烃。然而，解决( Z )-烯烃的选择性形成的方法有限。在这种情况下，使用特定的催化剂（例如交叉复分解）3或改性阴离子稳定基团（例如Horner-Wadsworth-Emmons烯化的Still-Gennari改性）4 。另一方面，Peterson 烯化（2g，2h）允许通过反应后处理（酸性与碱性）的简单改变，从相同的起始材料立体选择性地形成（ E）或（Z ）-烯烃。 5然而，即使在这种情况下，原位生成的加合物 (顺/反)的立体选择性也反映在烯化反应的最终立体化学结果中。
• TiCl4/t-BuNH2 as the sole catalyst for a hydroamination-based Fischer indole synthesis
  作者：Lutz Ackermann、Robert Born

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.160

  日期：2004.12

  A system comprising TiCl4 and t-BuNH2 acts as a catalyst for highly regioselective hydroamination reactions of alkynes using hydrazines and at the same time a Lewis acid in the transformation of the generated hydrazones into indole derivatives, while a 1,3-diyne is converted to pyrroles using the same precatalyst. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Generation of Ti^II Alkyne Trimerization Catalysts in the Absence of Strong Metal Reductants
  作者：Xin Yi See、Evan P. Beaumier、Zachary W. Davis-Gilbert、Peter L. Dunn、Jacob A. Larsen、Adam J. Pearce、T. Alex Wheeler、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00096

  日期：2017.4.10

  Low-valent Ti-II species have typically been synthesized by the reaction of Ti-IV halides with strong metal reductants. Herein we report that Ti-II species can be generated simply by reacting Ti-IV imido complexes with 2 equiv of alkyne, yielding a metallacycle that can reductively eliminate pyrrole while liberating Ti-II. In order to probe the generality of this process, Ti-II-catalyzed alkyne trimerization reactions were carried out with a diverse range of Ti-IV precatalysts.