2,5-二乙基-3,6-二甲基吡嗪 | 18903-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二乙基-3,6-二甲基吡嗪
• 英文名称: 2,5-Diethyl-3,6-dimethylpyrazine
• 英文别名: 2,5-diethyl-3,6-dimethyl-pyrazine；2,5-Diaethyl-3,6-dimethyl-pyrazin；2,5-Dimethyl-3,6-diethyl-pyrazin；2,5-Diethyl-3,6-dimethylpyrazin；2,5-Dimethyl-3,6-diethylpyrazin
• CAS: 18903-30-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• mdl: MFCD18449287
• 分子量: 164.25
• InChiKey: WOKWCTYNOKUPRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  214-217 °C
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.226 (est)
• 保留指数：
  1225

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二乙基-3,6-二甲基吡嗪 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 生成 3,6-二甲基吡嗪-2,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Oeconomides, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2524

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-戊二酮 在 盐酸 、 磷酸吡哆醛 、 amine transaminase-117 、 (R)-(-)-1,2,3,4-四氢-1-萘胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以32%的产率得到2,5-二乙基-3,6-二甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  吡嗪和吡咯的化学酶合成。

  摘要：

  在此，我们报告了使用转氨酶 (ATA) 介导酮前体的关键胺化步骤的取代吡嗪和吡咯的生物催化合成。在合适的胺供体存在下用 ATA-113 处理 α-二酮产生了相应的 α-氨基酮，其经历氧化二聚成吡嗪。在 β-酮酯存在下，α-二酮的选择性胺化得到取代的吡咯，相当于经典的 Knorr 吡咯合成的生物催化。最后，我们表明吡咯可以通过由转氨酶催化的内部胺转移来制备，其中不需要外部胺供体。

  DOI：

  10.1002/anie.201810555

文献信息

• Methods of selectively forming substituted pyrazines
  申请人：R. J. Reynolds Tobacco Company

  公开号：US11091446B2

  公开（公告）日：2021-08-17

  Methods of selectively forming substituted pyrazines are provided. Methods of the present invention can include receiving a reaction solution including at least one carbon source and at least one nitrogen source, and heating the reaction solution to a reaction temperature and holding the reaction solution at the reaction temperature for a time sufficient to produce a reaction product comprising at least one substituted pyrazine. The carbon source can be selected from the group consisting of hydroxy ketone(s), sugar(s) treated with at least one buffer, and combinations thereof. Tobacco products incorporating substituted pyrazines are also provided.

  本发明提供了选择性形成取代吡嗪的方法。本发明的方法可包括接收包括至少一种碳源和至少一种氮源的反应溶液，将反应溶液加热至反应温度，并将反应溶液保持在反应温度足够长的时间，以产生包含至少一种取代吡嗪的反应产物。碳源可以选自羟基酮、用至少一种缓冲剂处理过的糖及其组合。还提供了含有取代吡嗪的烟草产品。
• Ohta, Akihiro; Inoue, Akira; Watanabe, Tokuhiro, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 10, p. 2317 - 2321
  作者：Ohta, Akihiro、Inoue, Akira、Watanabe, Tokuhiro

  DOI：——

  日期：——
• Electrolytic Oxidation of Ketones in Ammoniacal Methanol in the Presence of Catalytic Amounts of KI
  作者：Toshiro Chiba、Hirotoshi Sakagami、Miki Murata、Mitsuhiro Okimoto

  DOI：10.1021/jo00126a027

  日期：1995.10

  The indirect electrooxidation of ketones in ammoniacal methanol using iodide ion as a mediator afforded 2,2-dialkyl-2,5-dihydro-1H-imidazoles 3 via an oxidative cyclocoupling of ketimine intermediates formed from ketones and ammonia. The treatment of 3 with dilute HCl gave alpha-amino ketone hydrochlorides 4 and the parent ketones in good yields. A similar electrooxidation of 3 resulted in the formation of the corresponding W-imidazoles 6, which were hydrolyzed to alpha-diketones and the parent ketones. The same products 6 could also conveniently be obtained by chemical oxidation of 3 with aqueous NaOCl.
• Synthese und Verhalten aliphatisch substituierter Imadazoline-?3
  作者：F. Asinger、M. Thiel、R. Sowada

  DOI：10.1007/bf00901692

  日期：——
• Kalischer, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1518
  作者：Kalischer

  DOI：——

  日期：——

表征谱图