2,5-二乙炔基吡啶 | 137000-75-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二乙炔基吡啶
• 英文名称: 2,5-diethynylpyridine
• CAS: 137000-75-0
• 化学式: C₉H₅N
• mdl: MFCD11109672
• 分子量: 127.145
• InChiKey: XTNNSWWCUMBUHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并且需要避光、防潮和远离加热环境；温度应保持在低于0°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二乙炔基吡啶 在 (C₂H₅)3N 、 AgBF₄ 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,5-(AgC2)2-py*4(silver trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  具有互补的三齿杂芳基乙炔配体的Silver（I）二维和三维协调网络的组装†

  摘要：

  三对互补的氮杂芳基配体[2,6-（C≡C）2 -py和2-C≡C-pym; 2,5-（C≡C）2 -py和2-C≡C-pyz; 3，5-（C≡C）2 -py和5-C≡C-pym（py =吡啶，pyz =吡嗪，pym =嘧啶）]，其中一个环氮原子与一个带有一个碳原子的碳原子互换在其它乙炔基取代基，已经被用于产生7银（I）络合物（1 - 7），其中以预编程方式获得了由杂芳基乙炔配体桥接的银无限链和二维配位网络。乙炔基与环氮原子之间的相对位置和键合偏好是控制因素，可产生各种结构构建单元以形成多维配位网络。C≡C⊃Ag的融合Ñ（Ñ = 3，4）结构单元的产率多核银聚集体在1 - 6，其nuclearities范围从七至12。7的晶体结构显示了一个由Ag 4篮组成的蜂窝层，该篮由嘧啶基5-乙炔配体交替连接。另外，复合体1 具有无限的链条，该链条由扭曲的船形六聚体和桥连的银原子交替排列而成。

  DOI：

  10.1021/ic900346p
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 钯 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,5-二乙炔基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Efficient Thermal Conversion of Poly(pyridinediylbutadiynylene)s to Nitrogen-containing Microporous Carbon

  摘要：

  在 Hay 催化剂的作用下，通过二乙炔基吡啶的氧化缩聚合成了一种由吡啶和丁二烯单元交替组成的共轭聚合物--聚（吡啶二乙炔基丁二烯）。在氩气流下，将它们从室温加热到 900 ℃，它们就能高产率地转化为微孔碳，并具有很高的固氮效率。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.844

文献信息

• Crystal-like periodic mesoporous organosilica bearing pyridine units within the framework
  作者：Minoru Waki、Norihiro Mizoshita、Tetsu Ohsuna、Takao Tani、Shinji Inagaki

  DOI：10.1039/c0cc01944e

  日期：——

  Periodic mesoporous organosilica with densely packed pyridine units within the framework and crystal-like molecular-scale periodicity was synthesized. The framework pyridines were chemically active and fully accessible for protonation and Cu(2+) adsorption.

  合成了在骨架内具有密集堆积的吡啶单元和晶体状分子尺度周期性的周期性介孔有机二氧化硅。骨架吡啶是化学活性的，对于质子化和Cu（2+）吸附完全可访问。
• Cascade and multicomponent synthesis of structurally diverse 2-(pyrazol-3-yl)pyridines and polysubstituted pyrazoles
  作者：Raquel Barroso、María-Paz Cabal、Azucena Jiménez、Carlos Valdés

  DOI：10.1039/c9ob02691f

  日期：——

  leads to 2-(pyrazol-3-yl)pyridines, important structural motifs in ligands for transition metals and bioactive molecules. When the reaction is conducted with 2,6-diethynylpyridine, the important 2,6-bis(pyrazolyl)pyridines are obtained, featuring the arrangement of tridentate and also pentadentate ligands. A novel three-component version of the reaction has been designed, which involves the use of α-

  N-甲苯磺酰hydr与2-炔基吡啶之间的级联反应导致生成2-（吡唑-3-基）吡啶，这是过渡金属和生物活性分子配体中的重要结构基序。当用2，6-二乙炔吡啶进行反应时，得到重要的2，6-双（吡唑基）吡啶，其特征在于三齿和五齿配体的排列。设计了该反应的新型三组分形式，其涉及使用α-溴-N-甲苯磺酰基hydr，炔基吡啶和NH-唑。通过使用末端炔烃阵列制备不同的多取代吡唑，进一步说明了多组分反应的一般性。在这些多组分反应中，具有三个不同杂环的复杂分子可通过一步一步从商业原料中组装，
• Organosilver(I) Framework Assembly with Multinuclear Heteroaryl Ethynide Supramolecular Synthon R–C≡C⊃Agn (n=4, 5)
  作者：Ping-Shing Cheng、Sam C. K. Hau、Thomas C. W. Mak

  DOI：10.1071/ch12461

  日期：——

  A series of six silver(i) trifluoroacetate complexes containing new ligands each composed of a quinolinyl or pyridyl nucleus bearing one or two terminal ethynyl substituent(s) has been synthesised. Single-crystal X-ray analysis of the complexes established the coordination preferences of the ethynide substituent(s) at variable positions with respect to the nitrogen donor atom, which serve as dominant

  合成了一系列六种含新配体的六氟三（i）三氟乙酸银配合物，所述新配体均由带有一个或两个末端乙炔基取代基的喹啉基或吡啶基核组成。该复合物的单晶X射线分析确定的ethynide取代基在可变位置的协调偏好（多个）相对于所述的氮供电子原子，其作为主导因素在指导多维organosilver（建设我）网络，由超分子组装中的弱分子间相互作用巩固。
• A new series of dinuclear Au(i) complexes linked by diethynylpyridine groups
  作者：Peiyi Li、Birte Ahrens、Andrew D. Bond、John E. Davies、Olivia F. Koentjoro、Paul R. Raithby、Simon J. Teat

  DOI：10.1039/b716664h

  日期：——

  A series of novel digold complexes incorporating ethynyl pyridine derivatives as a spacer unit, [(R3P)Au(CC)X(CC)Au(PR3)] (R = Ph, X = 2,5-pyridine (1); R = Cy (cyclohexane), X = 2,5-pyridine (2); R = Ph, X = 2,6-pyridine (3); R = Ph, X = 2,5′-bipyridine (4); R = Ph, X = 2,6′-bipyridine (5)), has been synthesised. All the complexes have been characterised spectroscopically and the structures determined by single-crystal X-ray crystallography. The central (CC)(X)(CC) unit is essentially linear for complexes 1, 2 and 4 and kinked for complexes 3 and 5, but only in 1, with the shortest spacer group and the less bulky phosphine ligand, is there evidence of d10⋯d10Au⋯Au interactions (Au–Au 3.351(2) Å). The solution UV/visible absorption and emission spectra for all the complexes are similar to those of the free ligands suggesting that the spectra are dominated by π–π* ligand-centred transitions and this is confirmed by DFT calculations.

  一系列以乙炔基吡啶衍生物为间隔单元的新型二金配合物[(R3P)Au(CC)X(CC)Au(PR3)]（R = Ph，X = 2,5-吡啶 (1)；R＝Cy（环己烷），X＝2,5-吡啶 (2)；R＝Ph，X＝2,6-吡啶 (3)；R＝Ph，X＝2,5′-联吡啶 (4)；R＝Ph，X＝2,6′-联吡啶 (5)）。所有复合物都经过光谱分析，并通过单晶 X 射线晶体学确定了结构。(CC)(X)(CC)中心单元在复合物 1、2 和 4 中基本上是线性的，而在复合物 3 和 5 中则是扭结的，但只有在具有最短间隔基和体积较小的膦配体的 1 中，才有证据表明存在 d10⋯d10Au⋯Au 相互作用（Au-Au 3.351(2) Å）。所有配合物的溶液紫外/可见吸收光谱和发射光谱都与游离配体的相似，这表明光谱主要是以π-π*配体为中心的跃迁，DFT 计算也证实了这一点。
• Synthesis of pyridine-bridged bisferrocene and its pH value adjustable photoelectric properties
  作者：Jingjing Ma、Yali Zhai、Jiahui Chen、Xiang Zhou、Weimin Shi、Jianye Zhang、Gaiping Li、Hong wei Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131054

  日期：2020.3

  bisferrocenyl pyridine derivatives 2, 6-bis (ferrocenylethynyl) pyridine (3), 2, 6-bis (ferrocenylbutadiynyl) pyridine (8), 2, 6-bis (ferrocenylhexyltriynyl) pyridine (9), 2, 5-bis (ferrocenylbutadiynyl) pyridine (14) have been synthesized and photoelectric properties of these compounds were investigated. UV–Vis spectroscopic, third-order nonlinear optical property and electrochemical studies revealed that

  四个茂铁基吡啶衍生物2,6-双（ferrocenylethynyl）吡啶（3），2，6-双（ferrocenylbutadiynyl）吡啶（8），2，6-双（ferrocenylhexyltriynyl）吡啶（9），2，5-双（ferrocenylbutadiynyl ）吡啶（14）合成并研究了这些化合物的光电性能。UV-Vis光谱，三阶非线性光学性质和电化学研究表明，通过调节pH值，这些化合物的光电性质将发生显着变化。与中性条件相比，在酸性条件下，低能金属向配体的电荷转移（MLCT）跃迁更强，氧化电势负向移动，发光度增加，并且三阶非线性光学性质更强。