2,5-二乙炔基吡嗪 | 649774-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,5-二乙炔基吡嗪
• 英文名称: 2,5-diethynylpyrazine
• CAS: 649774-86-7
• 化学式: C₈H₄N₂
• 分子量: 128.133
• InChiKey: MEHSXEXQZVSDOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二乙炔基吡嗪 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有炔基和 1,2,3-三唑部分的 Pt (II) 基有机金属化合物的可调和改进的抗增殖活性

  摘要：

  正在描述一组四种 Pt (II) 基有机金属化合物 ( 7-10 )的合成和表征。这些分子是独一无二的，因为它们中的每一个都包含三个具有生物活性的结构基序，以吡嗪环的形式连接 Pt-炔基和三唑环。这些有机铂分子已使用多核核磁共振 (NMR) ( 1 H、13 C{ 1 H} 和31 P{ 1 H})、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和质谱 (MS) 进行了表征. 此外，7-10的抗增殖活性对人三阴性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）和正常人真皮成纤维细胞（HDF）进行了检测。

  DOI：

  10.1002/aoc.6711
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylsilylethynyl)pyrazine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以50%的产率得到2,5-二乙炔基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  结合氮杂杂环的对称缺电子材料。

  摘要：

  为了研究二氮杂和三氮杂杂环作为具有高电子亲和力的pi共轭材料的基础的潜力，合成了吡嗪和基于三嗪的C（3）对称盘状分子的线性低聚物。十三烷基氧苯基封端的亚乙炔基吡嗪烯低聚物在溶液中的吸收和发射方面显示出显着的溶剂化现象。含有一个和两个吡嗪环的低聚物在固态下显示出液晶性。包含三个吡嗪环的最大乙炔基吡嗪烯低聚物在-1.08 V时具有最低的首次还原电势。三嗪衍生的盘状分子表现出与线性低聚物相当的UV / Vis和荧光性能，并在-1.49 V时具有首次还原电势，比预期的要低。

  DOI：

  10.1002/chem.200305073

文献信息

• Silver(<scp>i</scp>)–organic frameworks constructed from silver(<scp>i</scp>) 3,6-pyrazyldiethynide and 3,8-1,10-phenanthrolyldiethynide complexes
  作者：Jin-jin Zhu、Peng Hu、Ke-ke Zhou、Bao Li、Tianle Zhang

  DOI：10.1039/c7dt01061c

  日期：——

  to generate novel 2D ladder-like layers, and are further bridged by nitrate anions to afford a 3D network in the solid state. It is observed that all the Ag ions in one layer interact to afford a 2D silver network. However, in 2, the silver-ethynide cluster units only interact to generate unique sine wave-like organometallic chains through argentophilic interaction, which are further connected by nitrate

  带有两个具有不同结合方式的官能团的二炔，3,6-diethynylpyrazine（H 2 L1）和3,8-diethynyl-1,10-phenothroline（H 2 L2），被用作配体来合成两个新的有机金属单元Ag 2 L1·3AgNO 3（1）和Ag 2 L2·6AgNO 3（2），以研究配体的桥接和螯合方式对乙炔化银化合物构建的网络结构的影响。结构研究表明1乙炔银簇单元通过Ag-N配位键聚集形成椅子状有机金属载玻片。这些载玻片通过亲银相互作用连接在一起，以生成新颖的2D梯状层，并进一步被硝酸根阴离子桥接，以提供固态的3D网络。可以观察到，一层中的所有Ag离子相互作用形成2D银网络。然而，在图2中，乙炔银簇单元仅通过亲银相互作用而相互作用以生成独特的正弦波状有机金属链，并通过硝酸根阴离子进一步连接形成3D网络。在固态下，1和2均在室温下发光。
• Heterobimetallic (Fe^II/Pt^II)-Based Supramolecular Coordination Complexes Using 1,1′-Ferrocene Dicarboxylate: Self-Assembly and Interaction with Carbon Dots
  作者：Achintya Jana、Saptarshi Mandal、Khushwant Singh、Prolay Das、Neeladri Das

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03058

  日期：2019.2.4

  The synthesis and characterization of a new pyrazine-based ditopic organoplatinum(II) complex having a bite angle of 180° is reported. The facile and efficient syntheses are described of three discrete neutral Fe(II)/Pt(II) heterobimetallic SCCs with Pt(II) acceptor clips of different binding angles, 0, 120, and 180°. These new SCCs were characterized by multinuclear NMR and mass spectrometry. Electrochemical

  报道了一种新型的吡嗪基二氮杂有机铂（II）配合物的合成和表征，该配合物的咬合角为180°。简便高效的合成方法描述了三个离散的中性Fe（II）/ Pt（II）异双金属SCC，具有不同结合角（0、120和180°）的Pt（II）受体夹。这些新的SCC通过多核NMR和质谱进行了表征。使用循环伏安法研究了这些含二茂铁的自组装体的电化学响应。二铂受体有机金属夹显着淬灭了高发射碳量子点（CD）的荧光，而自组装的大环倾向于使有机金属夹的淬灭作用无效。有趣的是，
• Symmetrical Electron-Deficient Materials Incorporating Azaheterocycles
  作者：Koen Pieterse、Anne Lauritsen、Albertus P. H. J. Schenning、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200305073

  日期：2003.11.21

  To investigate the potential of di- and tri-azaheterocycles as building blocks for pi-conjugated materials with high electron affinity, linear oligomers incorporating pyrazine and a C(3)-symmetric discotic molecule based on triazine were synthesized. The tridodecyloxyphenyl end-capped ethynylene pyrazinylene oligomers showed remarkable solvatochroism in absorption and emission in solution. The oligomers

  为了研究二氮杂和三氮杂杂环作为具有高电子亲和力的pi共轭材料的基础的潜力，合成了吡嗪和基于三嗪的C（3）对称盘状分子的线性低聚物。十三烷基氧苯基封端的亚乙炔基吡嗪烯低聚物在溶液中的吸收和发射方面显示出显着的溶剂化现象。含有一个和两个吡嗪环的低聚物在固态下显示出液晶性。包含三个吡嗪环的最大乙炔基吡嗪烯低聚物在-1.08 V时具有最低的首次还原电势。三嗪衍生的盘状分子表现出与线性低聚物相当的UV / Vis和荧光性能，并在-1.49 V时具有首次还原电势，比预期的要低。
• Tunable and improved antiproliferative activity of Pt (II)‐based organometallics bearing alkynyls and 1,2,3‐triazole moieties
  作者：Arnab Chakraborty、Chitra Jaiswal、Atikur Hassan、Saurabh Kumar、Khushwant Singh、Biman B. Mandal、Neeladri Das

  DOI：10.1002/aoc.6711

  日期：2022.7

  Synthesis and characterization of a set of four Pt (II)-based organometallic compounds (7–10) are being described. These molecules are unique since each of these contain three biologically active structural motifs, in the form of a pyrazine ring that connects a Pt-alkynyl and a triazole ring. These organoplatinum molecules have been characterized using multinuclear nuclear magnetic resonance (NMR)

  正在描述一组四种 Pt (II) 基有机金属化合物 ( 7-10 )的合成和表征。这些分子是独一无二的，因为它们中的每一个都包含三个具有生物活性的结构基序，以吡嗪环的形式连接 Pt-炔基和三唑环。这些有机铂分子已使用多核核磁共振 (NMR) ( 1 H、13 C 1 H} 和31 P 1 H})、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR) 和质谱 (MS) 进行了表征. 此外，7-10的抗增殖活性对人三阴性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）和正常人真皮成纤维细胞（HDF）进行了检测。