氰基甲基2-吡啶羧酸酯 | 84555-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 氰基甲基2-吡啶羧酸酯
• 英文名称: cyanomethyl picolinate
• 英文别名: cyanomethyl 2-pyridinecarboxylate；cyanomethyl 2-picolinate；pyridine-2-carboxylic acid cyanomethyl ester；Pyridin-2-carbonsaeure-cyanmethylester；cyanomethyl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 84555-18-0
• 化学式: C₈H₆N₂O₂
• mdl: MFCD27996525
• 分子量: 162.148
• InChiKey: MBKFVEJIATUGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲基2-吡啶羧酸酯 在 二乙胺 作用下， 生成 尼可刹胺杂质1
  参考文献：
  名称：

  Hemmerich; Fallab, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 498,509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 在 吡啶 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 水 作用下， 反应 23.0h， 以92%的产率得到氰基甲基2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  在水中用氢溴酸吡啶鎓过溴化物将恶唑啉转化为氰基甲酯1

  摘要：

  Various aromatic and heterocyclic oxazolines were directly converted to respective cyanomethyl esters with pyridinium hydrobromide perbromide in water at room temperature.

  DOI：

  10.3987/com-17-13684

文献信息

• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Fe(III)-catalyzed oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids: Facile access to cyanomethyl esters
  作者：Dan Wang、Bing Lu、Yan-Ling Song、Hong-Mei Sun、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150969

  日期：2019.8

  The first oxidative coupling of alkylnitriles with aromatic carboxylic acids using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as oxidant was achieved under the catalysis of ionic Fe(III) complexes bearing an imidazolinium cation. This protocol features nontoxic iron catalysis, direct α-C(sp3)–H bond oxidative esterification of alkylnitriles, non-prefunctionalized starting materials, and a broad substrate scope

  在带有咪唑啉阳离子的离子化Fe（III）配合物的催化下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将烷基腈与芳香族羧酸进行了首次氧化偶联。该方案具有无毒铁催化，烷基腈的直接α-C（sp 3）–H键氧化酯化反应，非预功能化的起始原料以及广泛的底物范围和出色的位阻耐受性，从而提供了一种新颖，直接且绿色的方法氰基甲基酯的合成。
• Pyridyl-1,3,4-thiadiazole; eine neue Variante der Thiadiazol-Synthese
  作者：P. Hemmerich、B. Prijs、H. Erlenmeyer

  DOI：10.1002/hlca.19580410714

  日期：——

  Thiosemicarbazones of aromatic aldehydes react with acetic anhydride to give well-defined N4,S-diacetyl derivatives, which readily undergo oxidative cyclisation to 2-aryl-4-acetamido-1,3,4-thiadiazoles. From these intermediates, aryl-thiadiazoles – especially 2-(2′-pyridyl)-1,3,4-thiadiazole, inaccessible by the common methods – can be obtained by acidic deacetylation, SANDMEYER substitution and catalytic

  芳族醛的硫代氨基甲唑酮与乙酸酐反应，得到定义明确的N 4，S-二乙酰基衍生物，该衍生物易于氧化环化成2-芳基-4-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑。从这些中间体，可以通过酸性脱乙酰基化，SANDMEYER取代和催化脱卤来获得芳基-噻二唑，尤其是2-（2'-吡啶基）-1,3,4-噻二唑，这是常规方法难以达到的。
• Hemmerich; Fallab, Helvetica Chimica Acta, 1958, vol. 41, p. 489,508
  作者：Hemmerich、Fallab

  DOI：——

  日期：——