氰基甲基2-糠酸酯 | 90073-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 氰基甲基2-糠酸酯
• 英文名称: cyanomethyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: cyanomethyl 2-furoate
• CAS: 90073-18-0
• 化学式: C₇H₅NO₃
• mdl: MFCD15143924
• 分子量: 151.122
• InChiKey: AIFFCLYTRCOZRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 氰基甲基2-糠酸酯 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以36%的产率得到1-(2-Furyl)-5-hydroxy-1,4-pentandion
  参考文献：
  名称：

  钛介导的格氏试剂和酰基氰醇合成1,4-二酮

  摘要：

  双重职责：在异丙醇钛存在下，发现格氏试剂与酰基氰醇反应生成取代的5-羟基-1,4-二酮（参见方案）。这一新反应涉及正式加入与酯和腈部分均等价的1,2-二价阴离子。

  DOI：

  10.1002/anie.201003923
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 乙腈 在 二叔丁基过氧化物 、 C₁₁H₂₃N₂⁽¹⁺⁾*Br₄Fe^(1-) 作用下， 反应 24.0h， 以25%的产率得到氰基甲基2-糠酸酯
  参考文献：
  名称：

  Fe（III）催化的烷基腈与芳族羧酸的氧化偶联：容易获得氰基甲基酯

  摘要：

  在带有咪唑啉阳离子的离子化Fe（III）配合物的催化下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将烷基腈与芳香族羧酸进行了首次氧化偶联。该方案具有无毒铁催化，烷基腈的直接α-C（sp 3）–H键氧化酯化反应，非预功能化的起始原料以及广泛的底物范围和出色的位阻耐受性，从而提供了一种新颖，直接且绿色的方法氰基甲基酯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.150969

文献信息

• Titanium-Mediated Addition of Grignard Reagents to Acyl Cyanohydrins: Aminocyclopropane versus 1,4-Diketone Formation
  作者：Paul Setzer、Gwénaël Forcher、Fabien Boeda、Morwenna S. M. Pearson-Long、Philippe Bertus

  DOI：10.1002/ejoc.201301251

  日期：2014.1

  The 1,2-dianion reactivity of the reagent generated from EtMgBr and titanium isopropoxide was illustrated when N-acyl cyanohydrins were used as substrates (>20 examples), giving both aminocyclopropane derivatives and 1,4-dicarbonyl compounds. When the reaction was performed in diethyl ether, 5-hydroxy-1,4-diketones were the main product. Under specific conditions (use of tetrahydrofuran and a bulky

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。
• Synthesis and Evaluation of the Antitumor Properties of Esters of 2-Furoic Acid and 2-Furylacrylic Acid
  作者：Ziaodin Sajadi、Mohammad M. Abrishami、Paricher-Mohseni、James M. Chapman、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600730233

  日期：1984.2

  A series of activated and nonactivated esters of 2-furoic and 2-furylacrylic acids were synthesized and examined for antineoplastic activity in the Ehrlich ascites carcinoma screen at 20 mg/kg/d. 2-Furoic acid and 2-furylacrylic acid demonstrated potent activity, as did the methyl and cyanomethyl esters of each series. The vinyl ester of 2-furoic acid possessed antineoplastic activity. However, the

  合成了一系列2-糠酸和2-糠基丙烯酸的活化和非活化酯，并在Ehrlich腹水癌筛查中以20 mg / kg / d的剂量检测其抗肿瘤活性。2-糠酸和2-糠基丙烯酸显示出有效的活性，每个系列的甲基和氰基甲基酯也是如此。2-糠酸的乙烯基酯具有抗肿瘤活性。但是，每个系列的乙基和D，L-四氢吡喃基酯在肿瘤筛查中均无活性。
• SAJADI, ZIAODIN;ABRISHAMI, MOHAMMAD, M.;PARICHER-MOHSENI;CHAPMAN, J. M. ,+, J. PHARM. SCI., 1984, 73, N 2, 266-267
  作者：SAJADI, ZIAODIN、ABRISHAMI, MOHAMMAD, M.、PARICHER-MOHSENI、CHAPMAN, J. M. ,+

  DOI：——

  日期：——