2,5-二氯-1H-吲哚-3-羧醛 | 535924-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,5-二氯-1H-吲哚-3-羧醛
• 中文别名: 2,4-二氯苯酚
• 英文名称: 2,5-dichloro-3-formylindole
• 英文别名: 2,5-dichloro-1H-indole-3-carboxaldehyde；2,5-dichloro-1H-indole-3-carbaldehyde；2,5-dichloro-1H-indol-3-carboxaldehyde
• CAS: 535924-87-9
• 化学式: C₉H₅Cl₂NO
• 分子量: 214.051
• InChiKey: VMHFOBKXMFUJCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二氯-1H-吲哚-3-羧醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 5-chlorothieno[2,3-b]indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻诺多林的合成

  摘要：

  我们报告了生物碱噻诺多林 (1a) 及其 5-氯异构体 1b 及其未取代类似物 1c 的全合成，分三步从相应的羟吲哚 Ba-c 开始。准备...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400073
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-[(dimethylamino)methylene]-1-formyloxindole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2,5-二氯-1H-吲哚-3-羧醛
  参考文献：
  名称：

  噻诺多林的合成

  摘要：

  我们报告了生物碱噻诺多林 (1a) 及其 5-氯异构体 1b 及其未取代类似物 1c 的全合成，分三步从相应的羟吲哚 Ba-c 开始。准备...

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400073

文献信息

• 벤조퓨란계 N-아실히드라존 유도체 및 이를 포함하는 약학적 조성물
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology 한국생명공학연구원(319990341665) BRN ▼314-82-06063

  公开号：KR20210008819A

  公开（公告）日：2021-01-25

  본 발명에 따른 벤조퓨란계 N-아실히드라존 유도체는 우수한 항암 효과를 가지면서 독성이 낮고 용해도가 우수하므로, 이를 포함하는 약학적 조성물은 다양한 암을 비롯한 세포증식성 질환의 예방 또는 치료에 유용하게 사용될 수 있다.

  根据本发明，本发明的苯唑吡喃类N-酰基肼衍生物具有优越的抗癌效果，毒副作用低，溶解度好，因此，包含该物质的药物组合物可以有效地用于预防或治疗包括多种癌症在内的细胞增殖性疾病。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Domino Ring-Opening/Redox Amidation/Cyclization Reactions of Formylcyclopropane 1,1-Diesters: Direct Construction of a 6−5−6 Tricyclic Hydropyrido[1,2-<i>a</i>]indole Skeleton
  作者：Ding Du、Linxia Li、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/jo900650h

  日期：2009.6.5

  Catalyzed by N-heterocyclic carbenes (NHCs), domino ring-opening/redox amidation/cyclization reactions of the readily available formylcyclopropane 1,1-diesters with 2-chloro-1H-indole-3-carboaldehydes were reported. This methodology provides an efficient and direct construction of a 6−5−6 tricyclic hydropyrido[1,2-a]indole skeleton, which can be potentially applied for the synthesis of several types

  据报道，在N-杂环卡宾（NHC）的催化下，易得的甲酰基环丙烷1,1-二酯与2-氯-1 H-吲哚-3-碳醛的多米诺开环/氧化还原酰胺化/环化反应得到了报道。该方法学提供了一种有效的直接构建6-5-6三环氢吡啶并[1,2- a ]吲哚骨架的方法，可潜在地用于合成几种类型的多环吲哚生物碱。
• A cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes to access thieno[2,3-<i>b</i>]indoles and benzothiophenes
  作者：Lei Yang、Shun Zhou、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Ming-Qiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d1ob00349f

  日期：——

  The first catalyst-free cascade deprotonation/intramolecular aldol reaction of α-carbonyl sulfonium ylides with 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes was developed. A series of thieno[2,3-b]indoles and benzothiophenes were smoothly obtained in high to excellent yields. The salient features of the protocol include catalyst-free conditions, an environment-friendly solvent, broad

  开发了第一个无催化剂的α-羰基sulf烷基化物与2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛的级联去质子/分子内羟醛反应。可以高收率或优异收率顺利获得一系列噻吩并[2,3- b ]吲哚和苯并噻吩。该方案的显着特征包括无催化剂条件，环境友好的溶剂，广泛的底物范围和大规模合成。
• Organocatalytic enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction to access dihydrothiopyran-fused benzosulfolane skeletons bearing three contiguous stereocenters
  作者：Lei Yang、Jian-Qiang Zhao、Yong You、Zhen-Hua Wang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/d0cc04840b

  日期：——

  The first organocatalytic diastereo- and enantioselective tandem sulfa-Michael/aldol reaction of 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and 2-mercaptobenzaldehydes with benzo[b]thiophene sulfones was developed. With multiple hydrogen-bonding thiourea as a catalyst, a wide range of polycyclic dihydrothiopyran-fused benzosulfolanes were smoothly obtained with excellent results (up to 99% yield, >20 : 1 dr

  开发了第一个2-巯基吲哚-3-甲醛和2-巯基苯甲醛与苯并[ b ]噻吩砜的有机催化非对映和对映选择性磺胺-迈克尔/羟醛反应。用多种氢键合的硫脲作为催化剂，在温和的反应条件下，可以顺利获得各种多环二氢硫吡喃稠合的苯并砜类化合物，并具有优异的结果（产率高达99％，> 20：1 dr和99％ee）。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 三环化合物及其制备方法和医药用途
  申请人：THE NAT INSTITUTES OF PHARMACEUTICAL R&D CO LTD

  公开号：WO2022143489A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  具有通式(I)所示结构的三环化合物，及其药物组合物、制备方法和在用于预防和治疗由毒性醛引发的多种疾病中的应用。