2,5-二溴-3,4-二碘-噻吩 | 57308-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,5-二溴-3,4-二碘-噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-diiodo-thiophene
• 英文别名: 2,5-Dibrom-3,4-dijod-thiophen；2,5-Dibromo-3,4-diiodothiophene
• CAS: 57308-90-4
• 化学式: C₄Br₂I₂S
• 分子量: 493.727
• InChiKey: CQAHAVGEEKTJQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  380.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  3.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二碘-噻吩 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  AYRES B. E.; LONGWORTH S. W.; MCOMIE J. F. W., TETRAHEDRON , 1975, 31, NO 15, 1755-1760

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二碘噻吩 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 2,5-二溴-3,4-二碘-噻吩
  参考文献：
  名称：

  Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 237,255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Molecular and Crystal Structure Diversity, and Physical Properties of Tetrathiafulvalene Derivatives Substituted with Various Aryl Groups through Sulfur Bridges
  作者：Jibin Sun、Xiaofeng Lu、Jiafeng Shao、Xuexiang Li、Shangxi Zhang、Baolin Wang、Jinlian Zhao、Yongliang Shao、Ran Fang、Zhaohui Wang、Wei Yu、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1002/chem.201301819

  日期：2013.9.9

  intermolecular van der Waals forces and π–π interactions between the aryl groups and between the aryl groups and the TTF core, these TTFs adopt various packing structures. As a typical example, TTF‐14, an achiral molecule, adopts a helical chain stack through intermolecular atomic close contacts. Moreover, the molecular geometries and packing motifs of these TTFs are sensitive to environmental variation

  四硫富瓦烯（TTF）衍生物库（TTF-1 - TTF-47）已经产生了通过硫桥连接的带有芳基的基团。外围的芳基对所得TTF的电子和晶体学性质均具有显着影响。这些TTF在芳基和中心TTF核之间的分子内电荷转移跃迁引起的400–500 nm处显示宽吸收带，并且它们的第一氧化还原电势随芳基吸电子能力的增强而增加。在其晶体结构（22个示例）中，中央TTF核心采用各种构型，包括椅子，半椅子，船形和平面构型。此外，外围芳基表现出多个对准模式相对于所述中央核心TTF，由他们对两个C旋转硫桥的S键。这些TTF的堆积基序取决于芳基的性质及其空间排列方式。在分子间范德华力和芳基之间以及芳基和TTF核之间的π-π相互作用的驱动下，这些TTF采用了各种堆积结构。作为一个典型示例，非手性分子TTF-14通过分子间原子紧密接触采用螺旋链堆叠。此外，这些TTF的分子几何形状和堆积图案对环境变化敏感，如TTF-28所示
• Straightforward access to aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones by Cu-catalyzed C–S coupling between aryl iodides and zinc–thiolate complex (TBA)2[Zn(DMIT)2]
  作者：Jibin Sun、Xiaofeng Lu、Jiafeng Shao、Zili Cui、Yu Shao、Guiyang Jiang、Wei Yu、Xiangfeng Shao

  DOI：10.1039/c3ra41349g

  日期：——

  The Cu-catalyzed C–S coupling between iodoaryl and a zinc–thiolate complex was achieved. This protocol provides a facile and efficient synthetic approach for aryl-substituted/fused 1,3-dithiole-2-chalcogenones, which can be converted to TTFs.

  实现了碘芳基与锌-硫化物复合物之间的铜催化C–S耦合。这一方法提供了一种简便高效的合成途径，以获得取代/融合的1,3-二硫代噻唑-2-硫族化合物，这些化合物可以转化为TTFs。
• Binary All‐polymer Solar Cells with a Perhalogenated‐Thiophene‐Based Solid Additive Surpass 18 % Efficiency
  作者：Wanying Feng、Tianqi Chen、Yulu Li、Tainan Duan、Xue Jiang、Cheng Zhong、Yunxin Zhang、Jifa Yu、Guanghao Lu、Xiangjian Wan、Bin Kan、Yongsheng Chen

  DOI：10.1002/anie.202316698

  日期：2024.2.26

  Morphological control of all‐polymer blends is quintessential yet challenging in fabricating high‐performance organic solar cells. Recently, solid additives (SAs) have been approved to be capable in tuning the morphology of polymer: small‐molecule blends improving the performance and stability of devices. Herein, three perhalogenated thiophenes, which are 3,4‐dibromo‐2,5‐diiodothiophene (SA‐T1), 2,5‐dibromo‐3,4‐diiodothiophene (SA‐T2), and 2,3‐dibromo‐4,5‐diiodothiophene (SA‐T3), were adopted as SAs to optimize the performance of all‐polymer organic solar cells (APSCs). For the blend of PM6 and PY‐IT, benefitting from the intermolecular interactions between perhalogenated thiophenes and polymers, the molecular packing properties could be finely regulated after introducing these SAs. In situ UV/Vis measurement revealed that these SAs could assist morphological character evolution in the all‐polymer blend, leading to their optimal morphologies. Compared to the as‐cast device of PM6 : PY‐IT, all SA‐treated binary devices displayed enhanced power conversion efficiencies of 17.4–18.3 % with obviously elevated short‐circuit current densities and fill factors. To our knowledge, the PCE of 18.3 % for SA‐T1‐treated binary ranks the highest among all binary APSCs to date. Meanwhile, the universality of SA‐T1 in other all‐polymer blends is demonstrated with unanimously improved device performance. This work provide a new pathway in realizing high‐performance APSCs.

  摘要 全聚合物混合物的形态控制是制造高性能有机太阳能电池的关键，但也是一项挑战。最近，固体添加剂（SAs）被认为能够调整聚合物：小分子混合物的形态，从而提高设备的性能和稳定性。本文采用了三种全卤化噻吩，即 3,4-二溴-2,5-二碘噻吩（SA-T1）、2,5-二溴-3,4-二碘噻吩（SA-T2）和 2,3-二溴-4,5-二碘噻吩（SA-T3），作为优化全聚合物有机太阳能电池（APSC）性能的固态添加剂。对于 PM6 和PY-IT 的混合物，得益于全卤化噻吩与聚合物之间的分子间相互作用，在引入这些 SA 后，分子填料的性质可以得到精细调节。原位紫外/可见光测量显示，这些 SAs 可以帮助全聚合物共混物的形态特征演变，从而获得最佳形态。与 PM6 ：PY-IT，所有经 SA 处理的二元器件的功率转换效率都提高了 17.4-18.3%，短路电流密度和填充因子也明显提高。据我们所知，SA-T1 处理的二元器件的 PCE 为 18.3%，是迄今为止所有二元 APSC 中最高的。同时，SA-T1 在其他全聚合物共混物中的通用性也得到了证明，器件性能得到了一致改善。这项工作为实现高性能 APSC 提供了一条新途径。
• Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1936, vol. 522, p. 35,38
  作者：Steinkopf et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steinkopf et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 237,255
  作者：Steinkopf et al.

  DOI：——

  日期：——