2,5-二溴-3,4-二胺基噻吩 | 106944-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,5-二溴-3,4-二胺基噻吩
• 英文名称: 2,5-dibromo-3,4-diaminothiophene
• 英文别名: 2,5-Dibromo-3,4-thiophenediamine；2,5-dibromothiophene-3,4-diamine
• CAS: 106944-14-3
• 化学式: C₄H₄Br₂N₂S
• 分子量: 271.963
• InChiKey: SEDDYBVGZZRVDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二溴-3,4-二胺基噻吩 、 乙酸酐 以 乙醚 为溶剂， 生成 N-(4-Acetylamino-2,5-dibromo-thiophen-3-yl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Outurquin, Francis; Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 267 - 275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基噻吩二氢溴酸盐 在 水 、 溴 作用下， 生成 2,5-二溴-3,4-二胺基噻吩
  参考文献：
  名称：

  Outurquin, Francis; Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 267 - 275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlling the Charge Transfer in D–A–D Chromophores Based on Pyrazine Derivatives
  作者：Xuefeng Lu、Suhua Fan、Jinhong Wu、Xiaowei Jia、Zhong-Sheng Wang、Gang Zhou

  DOI：10.1021/jo500856k

  日期：2014.7.18

  interaction and expanding the absorption spectrum. Typically, when a thiophene ring is fused on the Qx unit in DQxD, a near-infrared dye is realized in simple chromophore DTQD, which displays the maximum absorption wavelength at 716 nm with the threshold over 900 nm. This is probably due to the enhanced charge density on the acceptor moiety and better orbital overlap, as revealed by theoretical calculation

  一系列带有各种吸电子基团的对称供体-受体-供体（D–A–D）发色团，例如喹喔啉（Qx），苯并[ g ]喹喔啉（BQ），吩嗪（Pz），苯并[ b ]吩嗪（BP），噻吩并[3,4- b ]吡嗪（TP）和噻吩并[3,4- b ]喹喔啉（TQ），已经过设计和合成。由于吡嗪环中两个亚胺氮的吸电子特性和两个三苯胺中另外两个胺氮的给电子性，可以发现所有发色团的分子内电荷转移（ICT）相互作用。苯环或噻吩环在吡嗪受体单元上融合后，ICT相互作用会增强，导致ICT的红移。此外，噻吩环在扩大ICT相互作用和扩大吸收光谱方面优于苯环。通常，将噻吩环稠合在DQxD的Qx单元上时，可以在简单的生色团DTQD中实现近红外染料，在716 nm处显示最大吸收波长，阈值超过900 nm。如理论计算所揭示的，这可能是由于受体部分上电荷密度的提高和更好的轨道重叠。这些结果表明，在垂直于D–A–D主链的方向上扩展吡嗪受体的共轭可显着改善ICT相互作用。
• OUTURQUIN, F.;LEROUGE, P.;PAULMIER, C., BULL. SOC. CHIM. FR., 1986, N 2, 267-275
  作者：OUTURQUIN, F.、LEROUGE, P.、PAULMIER, C.

  DOI：——

  日期：——
• Outurquin, Francis; Lerouge, Patrice; Paulmier, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 2, p. 267 - 275
  作者：Outurquin, Francis、Lerouge, Patrice、Paulmier, Claude

  DOI：——

  日期：——