2,5-二甲基-1,3,4-噁二唑 | 13148-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2,5-二甲基-1,3,4-噁二唑
• 中文别名: 2,5-二甲基-1,3,4-恶二唑
• 英文名称: 2,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 13148-65-7
• 化学式: C₄H₆N₂O
• mdl: MFCD00483011
• 分子量: 98.1044
• InChiKey: YVDWFZIVIIKYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  172-176 °C
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲基-1,3,4-噁二唑 、 六氟-2-丁炔 反应 48.0h， 以11%的产率得到2-methyl-5,6,7,8-tetrakis(trifluoromethyl)-5,6-dihydro-Δ²-1,3,4-oxadiazolino<2,3-α>azepin
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2,5-dimethyl-1,3,4-oxadiazole with perfluoro-2-butyne

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00958083
• 作为产物：
  描述：

  tetraacetylhydrazine 生成 2,5-二甲基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  Stolle, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on pyrrolidinones. A convenient synthesis of 2-methyl-5-(5-oxo-1-benzyl-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazole
  作者：Benoǐt Rigo、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570230152

  日期：1986.1

  2-Methyl-5-(5-oxo-1-benzyl-2-pyrrolidinyl)-1,3,4-oxadiazole is easily obtained by dehydration of N-acetyl-1-benzylpyroglutamic acid hydrazide with a methanesulfonic acid/phosphoric anhydride mixture.

  通过将N-乙酰基-1-苄基焦谷氨酸酰肼与甲磺酸/磷酸酐混合物脱水可轻松获得2-甲基-5-（5-氧代-1-苄基-2-吡咯烷基）-1,3,4-恶二唑。
• Dihydropyridine anti-allergic and anti-inflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04859686A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  4-Aryl-3-alkoxycarbonyl-6-methyl-5-carbamyl-2-triazolylalkoxymethyl-1,4-dih yd ropyridines as anti-allergic and anti-inflammatory agents.

  4-芳基-3-烷氧基甲酸酯-6-甲基-5-氨基甲酰基-2-三唑基烷氧甲基-1,4-二氢吡啶作为抗过敏和抗炎剂。
• Synthesis of 1,3,4-oxadiazolium and 1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]pyridinium salts
  作者：G. V. Boyd、S. R. Dando

  DOI：10.1039/j39700001397

  日期：——

  is described. Numerous 3-aryl-1,3,4-oxadiazolium salts, containing a novel type of heterocyclic cation, have been prepared by the action of carboxylic anhydrides on diacylarylhydrazines in the presence of perchloric or fluoroboric acid. 1,3,4-Oxadiazolo[3,2-a]pyridinium salts are similarly formed from 1 -acylamino-2-pyridones. The stability of the salts and their i.r. and n.m.r. spectra are discussed

  已经研究了一些简单的1,3,4-恶二唑的质子化和烷基化，并描述了一种新的1,3,4-恶二唑的合成。在高氯酸或氟硼酸的存在下，通过羧酸酐对二酰基芳基肼的作用，已经制备了许多含有新型杂环阳离子的3-芳基-1,3,4-恶二唑鎓盐。类似地由1-酰基氨基-2-吡啶酮形成1,3,4-氧杂二唑[3,2- a ]吡啶鎓盐。讨论了盐的稳定性及其ir和nmr光谱。
• A New Synthesis Of 1,3,4-Oxadiazoles. Cyclization Of N.N'-Diacylhydrazeves Catalyzed By Palladium(0)
  作者：Stephane Lutun、Bruno Hasiak、Daniel Couturier

  DOI：10.1080/00397919908085741

  日期：1999.1.1

  Abstract Several 1,3,4-oxadiazoles were synthetized by cyclization of N,N'-diacylhydrazines catalyzed by palladium(O). Water formed during the reaction is responsible for the hydrolysis of the products. To avoid it, we introduced benzoic anhydride into the medium and obtained an increased yield of oxadiazoles.

  摘要 通过钯(O)催化N,N'-二酰基肼的环化反应合成了几种1,3,4-恶二唑类化合物。反应过程中形成的水​​负责产物的水解。为了避免这种情况，我们将苯甲酸酐引入培养基中，并提高了恶二唑的产量。
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazoles from Carboxylic Hydrazides and of 1,2-Oxazin-6-ones from α-(Hydroxyimino)carboxylic Esters with Keteneylidene Triphenylphosphorane
  作者：Jonas Löffler、Rainer Schobert

  DOI：10.1055/s-1997-766

  日期：1997.3

  In a one-pot procedure 1,3,4-oxadiazoles 8 are prepared from carboxylic hydrazides 2 and keteneylidene triphenylphosphorane 1 via an untypical intermolecular Wittig olefination of a carbamate type carbonyl group. Under similar conditions, reaction of 1 and α-(hydroxyimino) carboxylic esters 9 furnishes 1,2-oxazin-6-ones 11 by a different process including an intramolecular olefination step.

  在一锅法操作中，1,3,4-恶二唑8由羧酸酰肼2和烯酮叶立德三苯基膦1通过非典型的分子间维蒂希烯烃化反应制备，该反应涉及氨基甲酸酯型的羰基。在类似条件下，1与α-(羟基亚氨基)羧酸酯9反应，通过包括分子内烯烃化步骤的不同过程生成1,2-恶嗪-6-酮11。